Monosaccharider egenskaber, funktioner, klassificering, eksempler



den monosaccharider de er relativt små molekyler, som udgør den strukturelle base af mere komplekse kulhydrater. Disse varierer med hensyn til deres struktur og deres stereokemiske konfiguration.

Det mest fremtrædende eksempel på et monosaccharid og også den mest rigelige i naturen er d-glucose, der består af seks carbonatomer. Glucose er en uundværlig energikilde og er den grundlæggende bestanddel af visse polymerer, såsom stivelse og cellulose.

Monosaccharider er forbindelser afledt af aldehyder eller ketoner og indeholder mindst tre carbonatomer i deres struktur. De kan ikke gennemgå hydrolyseprocesser til nedbrydning til enklere enheder.

Generelt er monosaccharider faste stoffer, hvide i farve og med et krystallinsk udseende med en sød smag. Da de er polære stoffer, er de meget opløselige i vand og uopløselige i ikke-polære opløsningsmidler.

De kan kobles til andre monosaccharider ved hjælp af glycosidbindinger og danner en række forbindelser med stor biologisk og strukturel betydning, meget varierede.

Det høje antal molekyler, som monosaccharider kan danne, gør det muligt for dem at være rig på både information og funktion. Faktisk er kulhydrater de mest rigelige biomolekyler i organismer.

Bindingen af ​​monosaccharider disaccharider resultater - som saccharose, lactose og maltose - og større polymerer, såsom glycogen, stivelse og cellulose, som udfører funktioner af energilagring, foruden strukturelle funktioner.

indeks

  • 1 Generelle egenskaber
  • 2 struktur
    • 2.1 Stereoisomi
    • 2.2 Hævneller og hæmetale
    • 2.3 Overensstemmelser: stol og skib
  • 3 Egenskaber af monosaccharider
    • 3.1 Mutarotation og anomeriske former for d-glucose
    • 3.2 Modifikation af monosaccharider
    • 3.3 Virkning af pH i monosaccharider
  • 4 funktioner
    • 4.1 Strømkilde
    • 4.2 Celleinteraktion
    • 4.3 Komponenter af oligosaccharider
  • 5 klassificering
  • 6 Vigtige derivater af monosaccharider
    • 6.1 Glycosider
    • 6.2 N-glycosylaminer eller N-glycosider
    • 6.3 Mourminsyre og neuraminsyre
    • 6.4 sukkeralkoholer
  • 7 Eksempler på monosaccharider
    • 7.1 -Aldosas
    • 7.2 -Celses
  • 8 referencer

Generelle egenskaber

Monosaccharider er de enkleste kulhydrater. Strukturelt er de kulhydrater, og mange af dem kan repræsenteres med den empiriske formel (C-H2O)n. De repræsenterer en vigtig energikilde for cellerne og er en del af forskellige molekyler, der er essentielle for livet, såsom DNA.

Monosaccharider er sammensat af carbon-, ilt- og hydrogenatomer. Når de er i opløsning, er den overvejende form for sukkerarter (såsom ribose, glucose eller fructose) ikke en åben kæde, men de danner energetisk mere stabile ringe.

De mindste monosaccharider består af tre carbonatomer og er dihydroxyaceton og d- og l-glyceraldehydet..

Carbonskeletet af monosaccharider har ingen forgrening, og alle carbonatomer, undtagen en, har en hydroxylgruppe (-OH). På det resterende carbonatom er et carbonyloxygen, som kan kombineres i en acetal- eller ketalbinding.

struktur

stereoisomerisme

Monosaccharider - med undtagelse af dihydroxyacetone - har asymmetriske carbonatomer, dvs. de er forbundet med fire forskellige elementer eller substituenter. Disse carbonatomer er ansvarlige for udseendet af chirale molekyler og derfor optiske isomerer.

For eksempel har glyceraldehyd et enkelt asymmetrisk carbonatom, og derfor er to former for udpegede stereoisomerer bogstaverne d- og l-glyceralid. I tilfælde af aldotetrosas de besidder to asymmetriske carbonatomer, hvorimod aldopentoser har tre.

Aldohexoser, som glucose, har fire asymmetriske carbonatomer, derfor kan de eksistere i form af 16 forskellige stereoisomerer.

Disse asymmetriske carbonatomer udviser optisk aktivitet, og formerne af monosaccharider varierer naturligt ifølge denne egenskab. De hyppigste former for glucose er dextrorotatoriske, og den sædvanlige form for fructose er levorotatorisk.

Når mere end to atomer af asymmetriske carbonhydrider forekommer, henviser præfikserne d- og l- til det asymmetriske atom yderligere fra carbonylcarbonet.

Hemiaceles og hemicetales

Monosaccharider har evnen til at danne ringe takket være tilstedeværelsen af ​​en aldehydgruppe, som reagerer med en alkohol og genererer et hemiacetal. På samme måde kan ketoner reagere med en alkohol og generelt en hemicetal.

For eksempel i forbindelse med glucose reagerer carbonet i position 1 (i den lineære form) med carbonet i position 5 med samme struktur til dannelse af en intramolekylær hæmacetal.

Afhængigt af konfigurationen af ​​substituenterne, som er til stede på hvert carbonatom, kan sukkerne i deres cykliske form være repræsenteret efter Haworth-projektionsformlerne. I disse diagrammer er kanten af ​​ringen, der er tættest på læseren, og denne del repræsenteret af tykke linjer (se hovedbillede).

Således er et sukker med seks udtryk en pyranose, og en ring med fem termer hedder furanosa.

Således kaldes de cykliske former for glucose og fructose glucopyranose og fructofuranose. Som diskuteret ovenfor kan d-glucopyranose eksistere i to stereoisomere former, betegnet med bogstaverne a og β.

Konformationer: stol og skib

Haworthdiagrammerne tyder på, at monosaccharidernes struktur har en flad struktur, men denne opfattelse er ikke sandt.

Ringene er ikke flade på grund af den tetrahedrale geometri, der er til stede i deres carbonatomer, så de kan vedtage to typer konformationer kaldet stol og skib eller kirkeskibet.

Konformationen i form af stol er i sammenligning med den ene af skibet mere stiv og stabil, derfor er det den konformation, der overvejende er i de løsninger, der indeholder hexoser.

I stoleformen kan to klasser af substituenter, kaldet aksial og ækvatorial, skelnes. I pyranose undergår ækvatoriale hydroxylgrupper lettere esterificeringsprocesser end aksiale.

Egenskaber af monosaccharider

Mutarotation og anomeriske former af d-glucose

Når de findes i vandige opløsninger opfører nogle sukkerarter sig som om de havde et ekstra asymmetrisk center. For eksempel eksisterer d-glucose i to isomere former, der adskiller sig i specifik rotation: a-d-glucose β-d-glucose.

Selv om den elementære sammensætning er identisk, varierer begge arter med hensyn til deres fysiske og kemiske egenskaber. Når disse isomerer indtaster en vandig opløsning, ses en ændring i optisk rotation som tiden går, og når en endelig værdi i ligevægten..

Dette fænomen kaldes mutarotation og opstår, når en tredjedel af alfa-isomeren blandes med to tredjedele af beta-isomeren ved en gennemsnitstemperatur på 20 ° C..

Modifikation af monosaccharider

Monosaccharider kan danne glycosidbindinger med alkoholer og aminer til dannelse af modificerede molekyler.

Tilsvarende kan de phosphoryleres, dvs. kan en phosphatgruppe hvormed monosaccharid. Dette fænomen er af stor betydning i forskellige metaboliske veje, for eksempel er det første trin i den glycolytiske vej involveret phosphorylering af glucose for at give det mellemliggende glucose-6-phosphat.

Som glycolyse skrider frem, er andre metaboliske mellemprodukter, såsom dihydroxyacetonefosfat og glyceraldehyd-3-phosphat, som er phosphorylerede sukkerarter genereret.

Processen med phosphorylering giver en negativ ladning til sukkerne, hvilket forhindrer disse molekyler i at forlade cellen let. Derudover giver den dem reaktivitet, så de kan danne bindinger med andre molekyler.

PH-virkning i monosaccharider

Monosaccharider er stabile i høje temperaturer og med fortyndede mineralsyrer. I kontrast, når de udsættes for stærkt koncentrerede syrer, gennemgår sukkerne en dehydreringsproces, der frembringer aldehydderivater af furan, kaldet furfuraler..

For eksempel frembringer opvarmning af d-glucose sammen med koncentreret saltsyre en forbindelse kaldet 5-hydroxymethylfurfural.

Når furfuralerne kondenserer med phenolerne, producerer de farvede stoffer, der kan anvendes som markører i analysen af ​​sukkerarter.

På den anden side producerer bløde alkaliske miljøer omlejringer omkring anomercarbon og tilstødende kulstof. Når d-glucose behandles med basiske stoffer, dannes der en blanding af d-glucose, d-fructose og d-mannose. Disse produkter forekommer ved stuetemperatur.

Når der er en stigning i temperatur eller koncentrationer af basiske stoffer, undergår monosaccharider fragmentering, polymerisering eller omlejringsprocesser.

funktioner

Strømkilde

Monosacchariderne og kulhydraterne generelt er de uundværlige elementer i kosten som energikilder. Udover at fungere som cellulær brændstof og energilagring fungerer de som mellemliggende metabolitter i enzymatiske reaktioner.

Celleinteraktion

De kan også knyttes til andre biomolekyler - såsom proteiner og lipider - og opfylde nøglefunktioner i forbindelse med celleinteraktion.

Nukleinsyrer, DNA og RNA er de molekyler der er ansvarlige for arv og har i deres struktur sukkerarter, især pentose. D-ribosen er monosaccharidet, der findes i RNA-skeletet. Monosaccharider er også vigtige komponenter i komplekse lipider.

Komponenter af oligosaccharider

Monosaccharider er de grundlæggende strukturelle bestanddele af oligosaccharider (fra græsk oligo, hvilket betyder få) og polysaccharider, som indeholder mange enheder af monosaccharider, enten enkelt eller varieret.

Disse to komplekse strukturer fungerer som biologiske brændstoflagre, for eksempel stivelse. Der er også vigtige strukturelle komponenter, såsom cellulose fundet i plantens stive cellevægge og i de forskellige planteorganers træagtige og fibrøse væv..

klassifikation

Monosaccharider klassificeres på to forskellige måder. Den første afhænger af carbonylgruppens kemiske natur, da dette kan være en keton eller et aldehyd. Den anden klassificering fokuserer på antallet af carbonatomer til stede i sukker.

For eksempel indeholder dihydroxyaceton en ketongruppe og kaldes derfor "ketose" i modsætning til glyceraldehyd indeholdende en aldehydgruppe og betragtes som en "aldose".

Monosaccharider er tildelt et specifikt navn afhængigt af antallet af carbonhydrider indeholdt i deres struktur. Således kaldes et sukker med fire, fem, seks og syv carbonatomer henholdsvis tetroser, pentoser, hexoser og heptoser.

Af alle de nævnte klasser af monosaccharider er hexoser langt den mest rigelige gruppe.

Begge klassifikationer kan kombineres, og navnet givet til molekylet er en blanding af carbonantalet og carbonylgruppetypen.

I tilfælde af glucose (C6H12O6) betragtes som en hexose, fordi den har seks carbonatomer og også en aldose. Ifølge de to klassifikationer er dette molekyle en aldohexose. Tilsvarende er ribulose en ketopentose.

Store derivater af monosaccharider

glykosider

I nærværelse af en mineralsyre kan aldopyranosen reagere med alkoholer og danne glycosiderne. Disse er asymmetriske blandede acetaler dannet ved reaktionen af ​​det anomere carbonatom fra hemiacetalet med en hydroxylgruppe af en alkohol.

Den dannede binding kaldes glycosidbindingen og kan også dannes ved reaktionen mellem det anomeriske carbon i et monosaccharid med hydroxylgruppen af ​​et andet monosaccharid til dannelse af et disaccharid. På denne måde dannes oligosaccharid- og polysaccharidkæderne.

De kan hydrolyseres af visse enzymer, såsom glucosidaser eller når de udsættes for surhed og høje temperaturer.

N-glycosylaminer eller N-glycosider

Aldoser og ketoser er i stand til at reagere med aminer og resultere i N-glycosider.

Disse molekyler har en vigtig rolle i nukleinsyrer og nukleotider, hvor nitrogenatomernes atomer findes at danne N-glycosylaminbindinger med carbonatomet i position 1 af d-ribose (i RNA) eller af 2-deoxy-d-ribose (i DNA).

Mosainsyre og neuraminsyre

Disse to derivater af aminosugerne har ni carbonatomer i deres struktur og er vigtige strukturelle bestanddele af henholdsvis den bakterielle arkitektur og skallen af ​​dyrecellerne.

Den bakterielle cellevægs strukturelle base er N-acetylmuraminsyre og dannes af aminosukker-N-acetyl-d-glucosamin bundet til mælkesyre.

I tilfælde af N-acetyl-neuraminsyre er det et derivat af N-acetyl-d-mannosamin og pyruvsyre. Forbindelsen findes i glycoproteiner og glycolipider af dyreceller.

Sukkeralkoholer

I monosaccharider er carbonylgruppen i stand til at reducere og danne sukkeralkoholer. Denne reaktion forekommer med tilstedeværelsen af ​​hydrogengas og metalkatalysatorer.

I tilfælde af d-glucose giver reaktionen anledning til sukkeralkohol-d-glucitol. Tilsvarende giver reaktionen ved d-mannose d-mannitol.

Naturligvis er der to meget rigelige sukkerarter, glycerin og inositol, begge med en biologisk betydning. Den første er komponenten af ​​visse lipider, mens den anden findes i fosfatidyl-inositol og fytinsyre.

Saltet, der kommer fra fytinsyren, er fytinen, et materiale af uundværlig støtte i vegetabilske væv.

Eksempler på monosaccharider

glucose

Det er det vigtigste monosaccharid og er til stede i alle levende væsener. Denne carbonerede kæde er nødvendig for at cellerne kan eksistere, da det giver dem energi.

Den består af en carboneret kæde med seks carbonatomer og suppleres med tolv hydrogenatomer og seks oxygenatomer.

-aldoser

Denne gruppe er dannet af carbonylen i den ene ende af den carbonerede kæde.

gudinder

glycolaldehyd

triose

glyceraldehyd

Dette monosaccharid er den eneste aldose der dannes af tre carbonatomer. For hvad der er kendt som en triose.

Det er det første monosaccharid opnået ved fotosyntese. Udover at være en del af metaboliske veje som glycolyse.

tetroser

Eritrosa og Treosa

Disse monosaccharider har fire carbonatomer og en aldehydgruppe. Erythrose og thosa er forskellige i konformation af chirale carbonatomer.

I trreoen er de i konformationer D-L eller L-D, mens i erythrosa er konformationerne af begge carboner D-D eller L-L

pentose

Inden for denne gruppe finder vi de carbonerede kæder, der har fem carbonatomer. Ifølge carbonylstillingen differentierer vi monosacchariderne ribose, deoxyribose, arabinose, xylose og lixose.

ribose Det er en af ​​RNA's hovedkomponenter og hjælper med at danne nukleotider som ATP, der leverer energi til cellerne i levende væsener.

den deoxyribose er en deoxyazugar afledt af et monosaccharid med fem carbonatomer (pentose med empirisk formel C5H10O4)

Arabinosen Det er en af ​​de monosaccharider, der forekommer i pektin og hemicellulose. Dette monosaccharid anvendes i bakteriekulturer som en carbonkilde.

Xylosen Det er også almindeligt kendt som træ sukker. Dens hovedfunktion er relateret til menneskelig ernæring, og er et af otte essentielle sukkerarter til menneskekroppen.

Den lixose Det er et monosaccharid sjældent i naturen og findes i bakterievægge af nogle arter.

hexoser

I denne gruppe af monosaccharider er der seks carbonatomer. De klassificeres også afhængigt af hvor din carbonyl er:

Alosa Det er et usædvanligt monosaccharid, der kun er opnået fra blade af et afrikansk træ.

Altrose Det er et monosaccharid fundet i nogle bakterier Butyrivibrio fibrisolven.

glucose sammensat af en carboneret kæde med seks carbonatomer og suppleret med tolv hydrogenatomer og seks oxygenatomer.

Den mannose Den har en sammensætning, der ligner glukose, og dens vigtigste funktion er produktionen af ​​energi til celler.

Gulosa er et kunstigt monosaccharid med en sød smag, der ikke fermenteres af gær.

Det gode er en epimer af glucose og anvendes som en energikilde til den ekstracellulære matrix af cellerne i levende væsener.

galactose er et monosaccharid, der er en del af glycolipider og glycoproteiner og findes hovedsagelig i hjerne-neuroner.

Talos er et andet kunstigt monosaccharid, der er opløseligt i vand og har en sød smag

-ketoser

Afhængig af antallet af carbonatomer kan vi skelne mellem dihydroxyaceton, dannet af tre carbonatomer og erythrulose dannet af fire.

Ligeledes, hvis de har fem carbonatomer og afhængigt af carbonylpositionen, finder vi ribulose og xylulose. Formet af seks carbonatomer har vi sicosa, fructose, sorbosa og tagatosa.

referencer

  1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, B. E. (2003). Biologi: Livet på jorden. Pearson uddannelse.
  2. Berg, J.M., Tymoczko, J. L., & Gatto Jr, G.J. (2002). Stryer: Biochemistry. WH Freeman og Company.
  3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Curtis. biologi. Ed. Panamericana Medical.
  4. Nelson, D. L., Lehninger, A. L., & Cox, M.M. (2008). Lehners principper for biokemi. Macmillan.
  5. Voet, D., Voet, J.G., & Pratt, C.W. (2013). Grundlag for biokemi: livet på molekylært niveau. Wiley.
  6. COLLINS, Peter M .; FERRIER, Robert J.Monosaccharider: deres kemi og deres roller i naturlige produkter.
  7. CHAPLIN, M. F. I. Monosaccharides.MASS SPECTROMETRY, 1986, vol. 1, s. 7.
  8. AKSELROD, SOLANGE, et al. Glucose / _ /-. J. Physiol, 1975, vol. 228, s. 775.
  9. DARNELL, James E., et al.Molekylcellebiologi. New York: Scientific American Books, 1990.
  10. VALENZUELA, A. Monosaccharider struktur og funktion. 2003.
  11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP.Grundlæggende molekylærbiologi-5. Artmed Editora, 2014.
  12. KARP, Gerald.Cellular og molekylærbiologi: begreber og eksperimenter (6a. McGraw Hill Mexico, 2011.