Acetanilid (C8H9NO) Struktur, Egenskaber, Syntese



den acetanilida (C8H9NO) er et aromatisk amid, der modtager flere yderligere navne: N-acetylarylamin, N-phenylacetamid og acetanil. Det fremstår som et lugtfrit fast stof i form af flager, dets kemiske natur er amid og kan som sådan danne brandfarlige gasser ved at reagere med stærke reduktionsmidler.

Derudover er det en svag base, der er i stand til at reagere med dehydratiseringsmidler, såsom P2O5 at udlede en nitril. Det blev konstateret, at acetanilid havde en analgetisk og antipyretisk virkning og blev anvendt i år 1886 med navnet Antifebrina af A. Cahn og P. Hepp.

I år 1899 blev acetylsalicylsyre (aspirin), som havde de samme terapeutiske virkninger som acetanilid, introduceret på markedet. Når anvendelsen af ​​acetanilid var relateret til udseendet af cyanose hos patienter-konsekvens af methaemoglobinaemia induceret af acetanilid-dets anvendelse blev kasseret.

Senere blev det fastslået, at analgetisk og antipyretisk handling acetanilid boede i en kendt metabolit af paracetamol (acetaminophen), som ikke havde nogen toksiske virkninger, som foreslået af Axelrod og Brodie.

indeks

  • 1 Kemisk struktur
    • 1.1 Resonansstrukturer og intermolekylære interaktioner
  • 2 Kemiske egenskaber
    • 2,1 Molekylvægt
    • 2.2 Kemisk beskrivelse
    • 2.3 lugt
    • 2.4 Smag
    • 2,5 kogepunkt
    • 2.6 Smeltepunkt
    • 2.7 Flammepunkt eller antændelighed
    • 2,8 tæthed
    • 2.9 Damptæthed
    • 2,10 Damptryk
    • 2.11 Stabilitet
    • 2,12 flygtighed
    • 2.13 Selvantændelse
    • 2.14 Nedbrydning
    • 2,15 pH
    • 2.16 Opløselighed
  • 3 Sammenfatning
  • 4 applikationer
  • 5 referencer

Kemisk struktur

Den kemiske struktur af acetanilid er repræsenteret i det øverste billede. Til højre aromatiske ring sekskantede benzen (med stiplede linier) er placeret, og den venstre er årsagen, at forbindelsen består af et aromatisk amid: acetamidogruppen (HNCOCH3).

Acetamidogruppen giver benzenringen en større polær karakter; det vil sige skaber et dipolmoment i acetanilidmolekylet.

Hvorfor? Fordi nitrogen er mere electronegativ end noget af carbonatomerne i ringen og ligeledes er det bundet til acylgruppen, hvis O-atom også tiltrækker elektrontæthed.

På den anden side hviler næsten alle molekylære strukturer af acetanilid på samme plan på grund af sp hybridisering.2 af de atomer, der komponerer det.

Der er en undtagelse knyttet til gruppens -CH3, hvis hydrogenatomer udgør en tetrahedrons hjørner (de hvide kugler i venstre ende kommer ud af flyet).

Resonansstrukturer og intermolekylære interaktioner

Det ensomme par uden at dele i N-atomet cirkulerer gennem π-systemet i den aromatiske ring, der har flere resonansstrukturer. En af disse strukturer slutter imidlertid med den negative ladning på O-atomet (mere elektronegative) og en positiv ladning på N-atom..

Der er således resonansstrukturer hvor en negativ ladning bevæger sig i ringen, og en hvor det ligger i det atom O. Som følge af denne "elektronisk asymmetri" -som kommer hånd molekylært asymmetri, acetanilid interagerer intermolekylært med dipol-dipolkræfter.

Imidlertid er vekselvirkninger af hydrogenbindinger (N-H-O- ...) mellem to acetanilidmolekyler faktisk den overvejende kraft i deres krystallinske struktur. 

På denne måde består acetanilidkrystaller af orthorhombiske enhedsceller af otte molekyler orienteret med "flade bånd" former ved deres hydrogenbindinger.

Ovennævnte kan visualiseres, hvis et molekyle acetanilid placeres oven på den anden parallelt. Så ligesom HNCOCH-grupperne3 de overlejrer sig rumligt, de danner brintbroer.

Desuden kan en tredjedel også mellem disse to molekyler "flip", men med sin aromatiske ring peger mod den modsatte side.

Kemiske egenskaber

Molekylvægt

135.166 g / mol.

Kemisk beskrivelse

Solid hvid eller grå. Form lyse hvide flager eller et krystal hvidt pulver.

lugt

toilet.

smag

Lidt krydret.

Kogepunkt

304 ºC til 760 mmHg (579 ºF til 760 mmHg).

Smeltepunkt

114,3 ºC (237,7 ºF).

Flammepunkt eller brandfare

169ºC (337ºF). Måling foretaget i åben kop.

tæthed

1.219 mg / ml ved 15 ° C (1.219 mg / ml ved 59 ° F)

Damptæthed

4,65 i forhold til luften.

Damptryk

1 mmHg ved 237 ° F, 1,22 × 10-3 mmHg ved 25 ° C, 2Pa ved 20 ° C.

stabilitet

Han lider en kemisk omlægning, når den udsættes for ultraviolet lys. Hvordan ændres strukturen? Acetylgruppen danner nye bindinger i ringen i ortho- og para positionerne. Derudover er den stabil i luften og uforenelig med stærke oxidationsmidler, kaustik og alkalier..

volatilitet

Udmærket flygtig ved 95 ºC.

selvantændelse

1004 ºF.

nedbrydning

Det nedbrydes ved opvarmning og udsender en meget giftig røg.

pH

5-7 (10 g / l H2Eller ved 25 ºC)

opløselighed

- I vand: 6,93 x 103 mg / ml ved 25 ° C.

- Opløselighed 1 g acetanilid i forskellige væsker: 3,4 ml alkohol, 20 ml kogende vand, 3 ml methanol, 4 ml acetone, 0,6 ml kogende alkohol, 3,7 ml chloroform, 5 ml glycerol, 8 ml dioxan, 47 ml benzen og 18 ml ether. Chlorhydrat øger opløseligheden af ​​acetanilid i vand.

syntese

Den syntetiseres ved at omsætte eddikesyreanhydrid med acetanilid. Denne reaktion fremgår af mange tekster fra Organic Chemistry (Vogel, 1959):

C6H5NH2 + (CH3CO)2O => C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

applikationer

-Det er et hæmmende middel til nedbrydningsprocessen af ​​hydrogenperoxid (hydrogenperoxid).

-Stabiliserer cellulose esterlakker.

-Intervenerer som mellemmand i accelerationen af ​​gummiproduktionen. Ligeledes er det en mellemmand i syntesen af ​​nogle farvestoffer og kamfer.

-Virker som en forløber i syntesen af ​​penicillin.

-Det anvendes til fremstilling af 4-acetamidosulfonylbenzenchlorid. Acetanilid reagerer med chlorsulfonsyre (HSO)3Cl), hvilket således producerer 4-aminosulfonylbenzenchlorid. Dette reagerer med ammonium eller en primær organisk amin til dannelse af sulfonamider.

-Det blev eksperimentelt anvendt i det nittende århundrede i udviklingen af ​​fotografering.

-Acetanilid anvendes som en markør for elektroosmotiske fluider (EOF) i kapillærelektroforese til undersøgelse af forbindelsen mellem lægemidler og proteiner.

-Nylig (2016) sammenføjet acetanilid 1- (ω-fenoxialkiluracilo) eksperimenter hæmning af virusreplikation af hepatitis C. acetanilid slutter sig til 3-stillingen i pyrimidinringen.

-De eksperimentelle resultater indikerer en reduktion i replikationen af ​​det virale genom, uafhængigt af den virale genotype.

-Før identificere toksiciteten af ​​acetanilid, blev anvendt som analgetisk og antipyretisk fra 1886. Efterfølgende (1891), blev det brugt til behandling af kronisk og akut bronkitis Grün.

referencer

  1. J. Brown & D. E. C. Corbridge. (1948). Krystalstruktur af acetanilid: Anvendelse af polariseret infrarød stråling. Naturvolumen 162, side 72. doi: 10.1038 / 162072a0.
  2. Grun, E. F. (1891) Anvendelsen af ​​acetanilid til behandling af akut og kronisk bronkitis. Lancet 137 (3539): 1424-1426.
  3. Magri, A. et al. (2016). Undersøgelse af acetanilidderivater af 1- (co-phenoxyalkyl) uraciler som nye inhibitorer af hepatitis C-virusreplikation. Sci. Rep. 6, 29487; doi: 10,1038 / srep29487.
  4. Merck KGaA. (2018). Acetanilid. Hentet den 5. juni 2018, fra: sigmaaldrich.com
  5. SIDS Initial Assessment Report for 13th SIAM. Acetanilid. [PDF]. Hentet den 5. juni 2018, fra: inchem.org
  6. Wikipedia. (2018). Acetanilid. Hentet den 5. juni 2018, fra: en.wikipedia.org
  7. Pubchem. (2018). Acetanilid. Hentet den 5. juni 2018, fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov