Forgrenede alkaner strukturer, egenskaber, nomenklatur og eksempler
den forgrenede alkaner de er mættede carbonhydrider, hvis strukturer ikke består af en lineær kæde. Lineære kædealkaner adskilles fra deres forgrenede isomerer ved tilsætning af et brev n anteceding navnet. Således betyder n-hexan, at strukturen består af seks carbonatomer indrettet i en kæde.
Grenene af en disembodied tree crown (bottom image) kunne sammenlignes med dem af forgrenede alkaner; Dog har tykkelsen af deres kæder, uanset om de er primære, sekundære eller tertiære, alle de samme dimensioner. Hvorfor? Fordi i alle de enkle C-C links er til stede.
Træerne, som de vokser, har tendens til at forgrene sig ud; Det samme gælder for alkaner. Oprethold en konstant kæde med visse methylenheder (-CH2-) indebærer en række energiske forhold. Jo mere energi alkanerne har, jo større er tendensen til at forgrene sig.
Både de lineære og forgrenede isomerer deler de samme kemiske egenskaber, men med små forskelle i deres kogende, smeltende og andre fysiske egenskaber. Et eksempel på en forgrenet alkan er 2-methylpropan, den enkleste af alle.
indeks
- 1 Kemiske strukturer
- 2 Kemiske og fysiske egenskaber
- 2.1 Kogende og smeltepunkter
- 2.2 Tæthed
- 3 Nomenklatur og eksempler
- 4 referencer
Kemiske strukturer
Forgrenede og lineære alkaner har samme generelle kemiske formel: CnH2n + 2. Det vil sige, at både et bestemt antal carbonatomer har samme antal hydrogener. Derfor er de to typer af forbindelser isomerer: de har den samme formel, men forskellige kemiske strukturer.
Hvad observeres først i en lineær kæde? Et begrænset antal methylengrupper, -CH2-. Således CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 er en lineær kædealkan kaldet n-heptan.
Bemærk de fem på hinanden følgende methylengrupper. Det skal også bemærkes, at disse grupper udgør alle kæderne, og derfor er de af samme tykkelse men med variable længder. Hvad andet kan man sige om dem? Hvilket er 2. carbon, det vil sige carbons forbundet med to andre.
For nævnte n-heptan til filial er det nødvendigt at omarrangere dets carbonatomer og hydrogener. Hvordan? Mekanismerne kan være meget komplekse og involvere migrering af atomer og dannelsen af positive arter kendt som karbokationer (-C+).
På papir er det imidlertid tilstrækkeligt at bestille strukturen på en sådan måde, at der er 3. og 4. carbon; med andre ord, kulbrinter forbundet med tre eller fire andre. Dette nye arrangement er mere stabilt end lange grupper af CH-grupper2. Hvorfor? Fordi 3. og 4. carbon er energisk mere stabil.
Kemiske og fysiske egenskaber
Forgrenede og lineære alkaner, der har de samme atomer, bevarer de samme kemiske egenskaber. Deres bindinger forbliver enkle, C-H og C-C, og med ringe forskel i elektronegativiteter, så deres molekyler er apolære. Forskellen, der er nævnt ovenfor, ligger i 3. og 4. carbon (CHR3 og CR4).
Ved at forgrene kæden i isomerer ændrer molekylernes måde med hinanden hinanden.
For eksempel er den måde, hvorpå to lineære grene af et træ kommer sammen, ikke det samme som at sætte to højt forgrenede oven på hinanden. I den første situation er der meget overfladisk kontakt, mens i andet er der "huller" mellem grenene. Nogle grene interagerer mere med andre end med hovedgrenen.
Alt dette fører til tilsvarende værdier, men ikke lige i mange af de fysiske egenskaber.
Kogende og smeltepunkter
De flydende og faste faser af alkaner underkastes intermolekylære kræfter under specifikke tryk- og temperaturbetingelser. Da forgrenede og lineære alkanmolekyler ikke interagerer på samme måde, vil hverken deres væsker eller faste stoffer være ens.
Smeltepunktet og kogepunktet stiger med carbonantalet. For lineære alkaner er disse proportional med n. Men for forgrenede alkaner afhænger situationen af, hvor forgrenet hovedkæden er, og hvad substituenten eller alkylgrupperne er (R).
Hvis de lineære kæder betragtes som rækker af zigzags, så kan de passe perfekt over hinanden; men med de forgrenede interagerer hovedkæderne næsten ikke, fordi substituenterne holder dem adskilt fra hinanden.
Som et resultat har forgrenede alkaner en mindre molekylær kontaktflade, og derfor har deres smelte- og kogepunkter en smule lavere. Jo mere ramified strukturen, jo lavere disse værdier vil stadig være.
For eksempel er n-pentan (CH3CH2CH2CH2CH3) har en Peb på 36,1 ° C, mens 2-methyl-butan (CH3CH2(CH3) CH2CH3) og 2,2-dimethylpropan (C (CH3)4) på 27,8 og 9,5 ºC.
tæthed
Ved hjælp af den samme begrundelse er forgrenede alkaner lidt mindre tætte, fordi de indtager større volumen, et produkt af faldet i overfladekontakt mellem hovedkæderne. Ligesom lineære alkaner er de ikke blandbare med vand og flyder over det; det vil sige, de er mindre tætte.
Nomenklatur og eksempler
Fem eksempler på forgrenede alkaner er vist i det øverste billede. Bemærk at grenene er karakteriseret ved at have 3. eller 4. carbon. Men hvad er hovedkæden? Det med det største antal carbonatomer.
-I A er det ligegyldigt, uanset hvilken kæde der vælges, har begge 3 C. Derefter er navnet 2-methylpropan. Det er isomer af butan, C4H10.
-Alkan B har ved første øjekast to substituenter og en lang kæde. Til grupper -CH3 de er opregnet på en sådan måde, at de har det mindste antal; Derfor begynder karbonerne at blive talt fra venstre side. Så kaldes B 2,3-dimethylhexan.
-For C gælder det samme som for B. Hovedkæden har 8 C, og de to substituenter, en CH3 og en CH2CH3 de er placeret mere mod venstre side. Dets navn er derfor: 4-ethyl-3-metiloctan. Bemærk at substituenten -ethyl er nævnt før -metyl i alfabetisk rækkefølge.
-I tilfælde af D er det ligeglade med hvor hovedkædenes kulbrinter begynder at tælle. Dets navn er: 3-ethyl-propan.
-Og endelig for E, en lidt mere kompleks forgrenet alkan, har hovedkæden 10 C og begynder at tælle fra nogen af CH-grupperne3 fra venstre. På den måde gøres navnet: 5-ethyl-2,2-dimethyl-dean.
referencer
- Carey, F. A. (2006). Organisk kemi Sjette udgave. Mc Graw Hill, side 74-81.
- John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Sådan navngives forgrenede alkaner i kemi. Hentet fra: dummies.com
- Dr. Ian Hunt. (2014). Enkle forgrenede alkaner. Taget fra: chem.ucalgary.ca
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8. januar 2018). Alkane Definition af forgrenet kæde. Hentet fra: thoughtco.com
- Kemi LibreTexts. Alkaner med forgrenet kæde. Modtaget fra: chem.libretexts.org
- Alkaner: struktur og egenskaber. Modtaget fra: uam.es
- Nomenklatur: alkaner. [PDF]. Taget fra: quimica.udea.edu.co