Amines struktur, egenskaber, typer, anvendelser, eksempler

den aminer de er organiske forbindelser afledt af ammoniak. De producerer kovalente bindinger mellem carbon og nitrogen. Naturligvis er nitrogenmolekylet kinetisk inert; men takket være den biologiske fiksering omdannes den til ammoniak, som igen undergår efterfølgende alkyleringsreaktioner.

Når ammonien "lejes", erstatter den en, to eller tre af sine tre hydrogener for carbonatomer. Disse carbonatomer kan godt komme fra en alkyl (R) eller aryl (Ar) gruppe. Således er der alifatiske aminer (lineær eller forgrenet) og aromatisk.

Den generelle formel for alifatiske aminer er vist ovenfor. Denne formel kan anvendes til aromatiske aminer, i betragtning af at R også kan være en aryl-Ar-gruppe. Bemærk ligheden mellem amin og ammoniak, NH₃. Praktisk set er en H erstattet af en sidekæde R.

Hvis R består af alifatiske kæder, har vi det, der er kendt som en alkylamin; mens hvis R er aromatisk af natur, er et arylamin. Af arylaminerne er det vigtigste af alt alanin: en aminogruppe, -NH₂, forbundet med benzenringen.

Når der er iltede grupper i en molekylær struktur, såsom OH og COOH, kaldes forbindelsen ikke længere en amin. I dette tilfælde betragtes aminen som en substituent: aminogruppen. For eksempel sker det i aminosyrer, såvel som i andre biomolekyler af enorm betydning for livet.

Fordi nitrogen blev fundet i mange af de væsentlige forbindelser til livet, blev de betragtet som vitale aminer; det vil sige 'vitaminer'. Imidlertid er mange af vitaminerne ikke engang aminer, og endnu mere, ikke alle er afgørende for livet. Dette benægter dog ikke sin store betydning i levende organismer.

Aminer er organiske baser stærkere end ammoniak selv. De er let ekstraherbare fra plantemateriale og har generelt stærke interaktioner med organismers neuronale matrix; mange stoffer og stoffer består derfor af aminer med komplekse strukturer og substituenter.

indeks

• 1 struktur
• 2 Egenskaber af aminer
  • 2.1 Polaritet
  • 2.2 Fysiske egenskaber
  • 2.3 Opløselighed i vand
  • 2.4 Grundlæggende
• 3 Typer (primær, sekundær, tertiær)
• 4 træning
  • 4.1 Alkylering af ammoniak
  • 4.2 katalytisk hydrogenering
• 5 nomenklaturen
• 6 anvendelser
  • 6.1 Farvestoffer
  • 6.2 Narkotika og stoffer
  • 6.3 Behandling af gasser
  • 6.4 Landbrugskemi
  • 6.5 Harpiksfremstilling
  • 6.6 Animalske næringsstoffer
  • 6.7 Gummiindustrien
  • 6.8 Opløsningsmidler
• 7 Eksempler
  • 7.1 Kokain
  • 7.2 Nikotin
  • 7.3 morfin
  • 7,4 serotonin
• 8 referencer

struktur

Hvad er dens struktur? Skønt det varierer afhængigt af R's natur, er det nitrogenamnes elektroniske miljø det samme for dem alle: tetrahedral. Men med at have et par elektroner, der ikke deles på nitrogenatomet (··), bliver molekylær geometrien pyramidal. Dette gælder med ammoniak og aminer.

Aminerne kan repræsenteres med en tetrahedron, ligesom det gøres med carbonforbindelser. Så, NH₃ og CH₄ de er trukket som tetraeder, hvor parret (··) er placeret i en af ​​hjørnerne over nitrogenet.

Begge molekyler er achirale; Men de begynder at præsentere chiralitet, da deres Hs er erstattet af R. Amine R₂NH er achiral, hvis de to R'er er forskellige. Det mangler dog nogen konfiguration til at differentiere en enantiomer fra en anden (som det gør med chirale carboncentre).

Dette skyldes, at enantiomererne:

R₂N-H | H-NR₂

de udveksles med en sådan hastighed, at ingen af ​​dem kan isolere sig selv; og derfor anses strukturerne for aminerne at være achirale, selv om alle substituenterne på nitrogenatomet er forskellige.

Egenskaber af aminer

polaritet

Aminer er polære forbindelser, da NH-aminogruppen₂, fordi det har et elektronegativt nitrogenatom, bidrager det til molekylets dipolære øjeblik. Bemærk at nitrogen har kapacitet til at donere hydrogenbindinger, hvilket betyder at aminer normalt har høje kogende og smeltepunkter.

Når man sammenligner denne egenskab med den af ​​iltede forbindelser, såsom alkoholer og carboxylsyrer, er de imidlertid af mindre omfang.

For eksempel er kogepunktet for ethylamin, CH₃CH₂NH₂ (16,6 ºC) er lavere end for ethanol, CH₃CH₂OH (78 ° C).

Det er således vist, at hydrogenbindinger O-H er stærkere end N-H, selv når en amin kan danne mere end en bro. Denne sammenligning er kun gyldig, hvis R har samme molekylvægt for de to forbindelser (CH₃CH₂-). På den anden side koger ethan ved -89 ° C, CH₃CH₃, at være en gas ved stuetemperatur.

Da en amin har mindre hydrogen, danner det færre hydrogenbindinger, og kogepunktet reduceres. Dette observeres, hvis kogepunktet for dimethylamin sammenlignes, (CH₃)₂NH (7ºC), med den af ​​ethylamin (16.6ºC).

Fysiske egenskaber

I kemiens verden, når man taler om en amin, er der den ufrivillige handling at dække din næse. Dette skyldes, at de i almindelighed normalt har ubehagelige lugte, hvoraf nogle ender som i rotten fisk.

Derudover har flydende aminer tendens til at have gullige toner, hvilket øger den visuelle mistillid, de genererer.

Opløselighed i vand

Aminer har tendens til at være uopløselige i vand, fordi de på trods af at være i stand til at danne hydrogenbindinger med H₂Eller dets vigtigste organiske komponent er hydrofob. Jo mere voluminøse eller lange R-grupperne er, jo lavere er deres opløselighed i vand.

Når der er en syre i midten, øges opløseligheden ved dannelsen af ​​det, der er kendt som aminsalte. I dem har kvælstof en positiv partiel ladning, som elektrostatisk tiltrækker anionen eller konjugatbasen af ​​syren.

For eksempel i en fortyndet opløsning af HCI er aminen RNH₂ Reagerer som følger:

RNH₂ + HCI => RNH₃⁺cl^- (primært salt af amin)

RNH₂ det var uopløseligt (eller lidt opløseligt) i vand, og i nærværelse af syre danner det et salt, hvis opløsning af dets ioner favoriserer dets opløselighed.

Hvorfor sker dette? Svaret ligger i en af ​​de vigtigste egenskaber af aminer: de er polære og grundlæggende. At være grundlæggende, vil de reagere med syrer, der er stærke nok til at protonere dem, ifølge definitionen af ​​Brönsted-Lowry.

basiciteten

Aminer er organiske baser stærkere end ammoniak. Jo højere eltettheden omkring nitrogenatomet er, desto mere grundlæggende vil det være; det vil sige, at deprotonerer hurtigere syrerne i mediet. Hvis aminen er meget grundlæggende, kan du endda snappe protonen fra alkoholerne.

R-grupperne bidrager elektronisk tæthed til nitrogen ved induktiv virkning; siden må vi ikke glemme, at det er et af de mest elektronegative atomer, der eksisterer. Hvis disse grupper er meget lange eller omfangsrige, vil den induktive virkning være større, hvilket også vil øge den negative region omkring paret elektroner (··).

Dette medfører (··) at acceptere H ion hurtigere⁺. Men hvis R er meget omfangsrig, reduceres basiciteten med sterisk effekt. Hvorfor? Af den simple grund, at H⁺ skal gå igennem en atomkonfiguration, inden man når kvælstof.

En anden måde at redegøre for basiciteten af ​​en amin er ved at stabilisere sit aminsalt. Nu kan det, der falder ved induktiv effekt, reducere den positive ladning N⁺, det vil være en mere grundlæggende amin. Årsagerne er de samme lige forklaret.

Alkylaminer vs arylaminer

Alkylaminer er meget mere grundlæggende end arylaminer. Hvorfor? For at forstå det på en simpel måde, er anilins struktur vist:

Ovenfor er i aminogruppen parret af elektroner (··). Dette par "rejser" inde i ringen i positionerne ortho og med hensyn til NH₂. Det betyder, at de to øverste hjørner og det modsatte til NH₂ de er negativt ladet, mens nitrogenatomet er positivt.

At være nitrogen positivt ladet, ⁺N, vil afvise ion H⁺. Og hvis dette ikke var nok, deles parret af elektroner inden for den aromatiske ring, hvilket gør det mindre tilgængeligt for deprotonering af syrerne.

Basiciteten af ​​anilinen kan øges, hvis grupper eller atomer, der donerer elektronisk tæthed, er forbundet med ringen, konkurrerer med parret (··) og tvinger det til at være placeret mere sandsynligt i nitrogenatomet, klar til at fungere som en base.

Typer (primær, sekundær, tertiær)

Selvom de ikke er formelt præsenteret, er der implicit henvist til primære, sekundære og tertiære aminer (øverste billede fra venstre mod højre).

Primære aminer (RNH₂) er monosubstituerede; de sekundære (R₂NH), er disubstitueret med to alkyl- eller aryl-R-grupper; og tertiarierne (R₃N), er trisubstitueret og mangler hydrogen.

Alle eksisterende aminer er afledt af disse tre typer, så deres mangfoldighed og interaktioner med den biologiske og neuronale matrix er enorme.

Generelt kan man forvente, at tertiære aminer er de mest grundlæggende; Du kan dog ikke gøre et sådant krav uden at kende strukturerne af R.

uddannelse

Alkylering af ammoniak

Først blev det nævnt, at aminer er afledt af ammoniak; Derfor er den enkleste måde at danne dem på via deres alkylering. For at gøre dette omsættes et overskud af ammoniak med et alkylhalogenid efterfulgt af tilsætningen af ​​en base for at neutralisere aminsaltet:

NH₃ + RX => RNH₃⁺X^- => RNH₂

Bemærk at disse trin fører til en primær amin. Sekundære og endda tertiære aminer kan også dannes, så udbyttet for et enkelt produkt falder.

Nogle træningsmetoder, såsom Gabriels syntese, tillader opnåelse af primære aminer, således at der ikke dannes andre uønskede produkter.

Ketoner og aldehyder kan også reduceres i nærværelse af ammoniak og primære aminer for at give anledning til sekundære og tertiære aminer.

Katalytisk hydrogenering

Nitroforbindelserne kan reduceres i nærvær af hydrogen og en katalysator, der skal transformeres til deres tilsvarende aminer.

ARNO₂ => ArNH₂

Nitriler, RC≡N og amider, RCONR₂, de reduceres også til henholdsvis primære og tertiære aminer.

nomenklatur

Hvordan hedder aminerne? De fleste af tiden er de navngivet med hensyn til R, alkyl- eller arylgruppen. For navnet R, der er afledt af dets alkan, tilføjes ordet 'amin' i slutningen.

Så CH₃CH₂CH₂NH₂ Det er propylamin. På den anden side kan den betegnes kun i betragtning af alkanen og ikke som en gruppe R: propanamin.

Den første måde at nævne dem er langt den mest kendte og brugt.

Når der er to NH grupper₂, alkanen er navngivet, og positionerne for aminogrupperne er anført. Så H₂NCH₂CH₂CH₂CH₂NH₂ det hedder: 1,4-butandiamin.

Hvis der er iltede grupper, såsom OH, skal det prioriteres over NH₂, som tilfældigvis betegnes som en substituent. For eksempel HOCH₂CH₂CH₂NH₂ det hedder: 3-aminopropanol.

Og med hensyn til de sekundære og tertiære aminer anvendes bogstaverne N til at angive R-grupperne. Den længste kæde forbliver med navnet på forbindelsen. Således CH₃NHCH₂CH₃ det hedder: N-methylethylamin.

applikationer

farvestoffer

De primære aromatiske aminer kan tjene som udgangsmateriale til syntese af azofarvestoffer. I begyndelsen reagerer aminerne på dannelse af diazoniumsalte, som danner azoforbindelserne ved azo-kobling (eller diazo-kobling).

Disse er på grund af intensiteten af ​​deres farve anvendt i tekstilindustrien som farvemateriale; for eksempel: methyl orange, brun 138 direkte, sunset yellow FCF og ponceau.

Narkotika og stoffer

Mange lægemidler virker med agonister og antagonister af naturlige amin-neurotransmittere. Eksempler:

-Chlorpheniramin er et antihistamin anvendes til styring af allergiske sygdomme på grund af indtagelse af visse fødevarer, høfeber, insektbid, etc..

-Chlpromazin er et beroligende middel, ikke en sovende inducer. Aflaster angst og bruges endda til behandling af nogle psykiske lidelser.

-Efedrin og phenylephedrin anvendes som decongestanter i luftvejene.

-Amitriptalin og imipramin er tertiære aminer, der anvendes til behandling af depression. På grund af dets struktur klassificeres tricykliske antidepressiva.

-Opioide analgetika som morfin, codein og heroin er tertiære aminer.

Behandling af gasser

Flere aminer, herunder diglycolamin (DGA) og diethanolamin (DEA), anvendes til fjernelse af gasser kuldioxid (CO)₂) og hydrogensulfid (H₂S) til stede i naturgas og raffinaderier.

Landbrugskemi

Metylaminer er mellemprodukter i syntese af kemikalier, der anvendes i landbruget som herbicider, fungicider, insekticider og biocider.

Harpiksfremstilling

Methylaminer anvendes under fremstillingen af ​​ionbytterharpikser, der kan anvendes ved deionisering af vand.

Animalske næringsstoffer

Trimethylamin (TMA) anvendes primært til fremstilling af cholinchlorid, et tilskud af vitamin B, der anvendes til fodring af kyllinger, kalkuner og svin.

Gummiindustrien

Dimethylaminoleat (DMA) er et emulgeringsmiddel til brug ved fremstilling af syntetisk gummi. DMA anvendes direkte som en polymerisation modifikator i dampfasen af ​​butadien, og som stabilisator naturgummilatex i stedet for ammoniak

opløsningsmidler

Dimethylamin (DMA) og monomethylamin (MMA) anvendes til at syntetisere aprotisk polært opløsningsmiddel dimethylformamid (DMF), dimethylacetamid (DMAc) og N-methylpyrrolidon (NMP).

Anvendelser af DMF omfatter: urethanbelægning, opløsningsmiddel til akrylgarn, reaktionsopløsningsmidler og ekstraktionsopløsningsmidler.

DMAc anvendes til fremstilling af farvestoffer og opløsningsmiddel til garn. Endelig anvendes NMP til raffinering af smøreolier, malingsstripping og emaljebelægning.

eksempler

kokain

Kokain bruges som lokalbedøvelse i visse typer øjen-, øre- og halsoperationer. Som du kan se, er det en tertiær amin.

nikotin

Nikotin er det primære middel til tobaksmisbrug og kemisk er det en tertiær amin. Den nikotin til stede i tobaksrøg absorberes hurtigt og er meget toksisk.

morfin

Det er en af ​​de mest effektive analgetika til at lindre smerter, især kræft. Det er igen en tertiær amin.

serotonin

Serotonin er en amin-neurotransmitter. Hos deprimerede patienter er koncentrationen af ​​serotonins hovedmetabolit reduceret. I modsætning til andre aminer er dette primært.

referencer

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10^th udgave.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
3. Morrison og Boyd. (1987). Organisk kemi (Femte udgave). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. The Chemours Company. (2018). Methylaminer: anvendelser og anvendelser. Hentet fra: chemours.com
5. Gennemsigtighed Markedsundersøgelse. (N.D.). Aminer: vigtige fakta og anvendelser. Hentet fra: transparencymarketresearch.com
6. Wikipedia. (2019). Amin. Hentet fra: en.wikipedia.org
7. Ganong, W. F. (2003). Medicinsk Fysiologi 19. udgave. Editorial The Modern Manual.