Antracenstruktur, egenskaber, nomenklatur, toksicitet og anvendelser



den anthracen er et polycyklisk aromatisk carbonhydrid (PAH), der dannes ved fusion af tre benzenringe. Det er en farveløs forbindelse, men under bestråling af ultraviolet lys erhverves en fluorescerende blå farve. Antracen sublimerer let.

Det er et hvidt fast stof (lavere billede), men kan også præsenteres som monokliniske farveløse krystaller med en mild aromatisk lugt. Fast antracen er praktisk taget uopløseligt i vand og er delvist opløseligt i organiske opløsningsmidler, især i carbondisulfid, CS2.

Det blev opdaget i 1832 af August Laurent og Jean Dumas, der brugte tjære som råmateriale. Dette materiale anvendes stadig til fremstilling af antracen, da det indeholder 1,5% af den aromatiske forbindelse. Ligeledes kan den syntetiseres ud fra benzoquinon.

Det findes i miljøet som et produkt af den delvise forbrænding af fossile brændstoffer. Han er fundet i drikkevand, i atmosfærisk luft, i udstødning af motorkøretøjer og i cigaretrøg. Vises i listen over EPA (Environmental Protection Agency of the United States) af store miljøforurenende stoffer.

Antracen er dimeriseret ved virkningen af ​​ultraviolet lys. Derudover hydrogeneres den til 9,10-dihydroanthracen ved hjælp af zink og opretholder aromaticiteten af ​​de resterende benzenringe. Det oxideres til anthraquinon ved omsætning med hydrogenperoxid.

Ved gnidning kan det udlede lys og elektricitet, mørkere ved udsættelse for sollys.

Det bruges som et mellemprodukt til fremstilling af trykfarve og farvestoffer, såsom alizarin. Det bruges til beskyttelse af træ. Det bruges også som insekticid, acaricid, herbicid og rodenticidmiddel.

indeks

  • 1 antracen struktur
    • 1.1 Intermolekylære kræfter og krystalstruktur
  • 2 Egenskaber
    • 2.1 Kemiske navne
    • 2,2 Molekylformel
    • 2,3 Molekylvægt
    • 2.4 Fysisk beskrivelse
    • 2,5 farve
    • 2.6 lugt
    • 2,7 kogepunkt
    • 2,8 smeltepunkt
    • 2.9 Flammepunkt
    • 2.10 Opløselighed i vand
    • 2.11 Opløselighed i ethanol
    • 2.12 Opløselighed i hexan
    • 2.13 Opløselighed i benzen
    • 2.14 Opløselighed i carbondisulfid
    • 2,15 Tæthed
    • 2.16 Damptæthed
    • 2,17 Damptryk
    • 2,18 Stabilitet
    • 2.19 Selvantændelse
    • 2.20 Nedbrydning
    • 2.21 Forbrændingsvarme
    • 2.22 Kalorikapacitet
    • 2.23 Maksimal absorptionsbølgelængde (synligt og ultraviolet lys)
    • 2,24 Viskositet
  • 3 nomenklaturen
  • 4 Toksicitet
  • 5 anvendelser
    • 5.1 Teknologisk
    • 5.2 Økologisk
    • 5.3 Andre
  • 6 referencer

Antracen struktur

I det øverste billede er strukturen af ​​antracen repræsenteret med en model af kugler og søjler vist. Som det kan ses, er der tre aromatiske ringe af seks carbonatomer; Disse er benzenringe. De stiplede linjer indikerer den aromaticitet, der er til stede i strukturen.

Alle kulbrinter har sp hybridisering2, så molekylet er i samme plan. Derfor kan antracen betragtes som et lille og aromatisk ark.

Bemærk også, at hydrogenatomerne (de hvide kugler) til siderne er praktisk taget afdækket foran en række kemiske reaktioner.

Intermolekylære kræfter og krystalstruktur

Antracenmolekyler interagerer med dispersionskræfter fra London og stabler deres ringe ene oven på den anden. For eksempel kan det ses, at to af disse "ark" kommer sammen, og når elektronerne bevæger sig fra deres sky π (ringernes aromatiske centre), formår de at forblive sammen.

En anden mulig vekselvirkning er, at hydrogenerne, med en vis positiv delladning, tiltrækkes til de negative og aromatiske centre af nærliggende antracenmolekyler. Og derfor udøver disse attraktioner en retningsvirkning, der orienterer antracenmolekylerne i rummet.

Således er anthracen organiseret på en sådan måde, at den vedtager et langtrækkende strukturmønster; og kan derfor krystallisere i et monoklinisk system.

Disse krystaller antager formodentlig gullige farvestoffer på grund af deres oxidation til anthraquinon; som er et antracenderivat, hvis faste stof er gul.

egenskaber

Kemiske betegnelser

-anthracen

-Paranaftaleno

-atrazin

-Grøn olie

Molekylformel

C14H10 eller (C6H4CH)2.

Molekylvægt

178.234 g / mol.

Fysisk beskrivelse

Solid hvid eller lysegul. Monokliniske krystaller produkt af omkrystallisering af alkohol.

farve

Når ren er antracen farveløs. Med gule lys giver de gule krystaller en blå fluorescens. Det kan også præsentere visse gullige toner.

lugt

Aromatisk blød.

Kogepunkt

341,3 ºC.

Smeltepunkt

216 ºC.

Antændelsespunkt

250ºF (121ºC), lukket kop.

Opløselighed i vand

Praktisk uopløselig i vand.

0,022 mg / l vand ved 0 ºC

0044 mg / l vand ved 25ºC.

Opløselighed i ethanol

0,76 g / kg ved 16 ° C

3,28 g / kg ved 25 ° C. Bemærk, hvordan det er mere opløseligt i ethanol end i vand ved samme temperatur.

Opløselighed i hexan

3,7 g / kg.

Opløselighed i benzen

16,3 g / l Dens større opløselighed i benzen viser sin høje affinitet for den, da begge stoffer er aromatiske og cykliske.

Opløselighed i carbondisulfid

32,25 g / l.

tæthed

1,24 g / cm3 ved 68 ° F (1,25 g / cm3 ved 23 ° C).

Damptæthed

6,15 (i forhold til luft taget som reference svarende til 1).

Damptryk

1 mmHg ved 293ºF (sublimater). 6,56 x 10-6 mmHg ved 25 ºC.

stabilitet

Den er stabil, hvis den opbevares under de anbefalede forhold. Det er triboluminescerende og triboelektrisk; Det betyder, at det udsender lys og elektricitet, når det gnides. Antracen mørkner, når det udsættes for sollys.

Selvantændelse

1.004 ºF (540 ºC).

nedbrydning

Farlige forbindelser fremstilles ved forbrænding (carbonoxider). Nedbrydes ved opvarmning under påvirkning af stærke oxidanter, der frembringer en skarp og giftig røg.

Forbrændingsvarme

40.110 kJ / kg.

Calorisk kapacitet

210,5 J / mol · K.

Maksimal absorptionsbølgelængde (synligt og ultraviolet lys)

A maksimalt 345,6 nm og 363,2 nm.

viskositet

-0,602 cPoise (240 ºC)

-0,498 cPoise (270 ºC)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Som det kan ses, falder viskositeten efterhånden som temperaturen stiger.

nomenklatur

Antracen er et ensartet polycyklisk molekyle, og ifølge nomenklaturen etableret for denne type system, bør dets reelle navn være tredobbelt. Prefixet tri er fordi der er tre benzenringe. Imidlertid er antracens trivielle navn udvidet og forankret i populærkultur og videnskabelig.

Nomenklaturen for forbindelserne hidrørende fra den er sædvanligvis noget kompleks og afhænger af det carbon, hvor substitutionen finder sted. Nedenstående viser den respektive nummerering af carbonatomer for antracen:

Nummerordren skyldes prioriteten i reaktiviteten eller følsomheden af ​​carbonerne.

Karbonerne i ekstremerne (1-4 og 8-5) er de mest reaktive, mens midterste (9-10) reagerer ved andre betingelser; for eksempel oxidative, for at danne anthraquinon (9, 10-dioxoanthracen).

toksicitet

I kontakt med huden kan det forårsage irritation, kløe og brænding, der forværres af sollys. Antracen er fotosensibiliserende, hvilket forbedrer hudskade forårsaget af UV-stråling. Det kan forårsage akut dermatitis, telangiektasi og allergi.

Ved kontakt med øjnene kan det forårsage irritation og forbrænding. Indånding anthracen kan irritere næse, hals og lunger, forårsager hoste og hvæsen.

Antracenindtaget er blevet associeret hos mennesker med hovedpine, kvalme, appetitløshed, inflammation i mavetarmkanalen, langsomme reaktioner og svaghed.

Der har været forslag om en antracenkræftfremkaldende virkning. Imidlertid er denne formodning ikke bekræftet, selv nogle antracenderivater er blevet anvendt til behandling af visse former for kræft.

applikationer

teknologisk

-Antracen er en organisk halvleder, der anvendes som scintillator i detektorer af høj energi fotoner, elektroner og alfa partikler.

-Det anvendes også til belægning af plast, såsom polyvinyltoluen. Dette med henblik på at fremstille plastisk scintillatorer med karakteristika svarende til vand til brug i dosimetrien af ​​strålebehandling.

-Antracen bruges almindeligvis som UV-sporstof, anvendt til belægninger på printplader. Dette gør det muligt at inspicere belægningen med ultraviolet lys.

Bipedalt molekyle

I 2005 syntetiserede kemikere fra University of California, Riverside, det første bipedale molekyle: 9.10-dithioantratracen. Dette drives i en lige linje, når den opvarmes på en flad kobberoverflade, og kan bevæge sig som om den havde to fødder.

Forskerne troede, at molekylet var potentielt anvendeligt i molekylær computing.

Piezocromaticidad

Nogle antracenderivater har piezochromatiske egenskaber, det vil sige, de har evnen til at ændre farve afhængigt af det påtrykte tryk. Derfor kan de bruges som trykdetektorer.

Antracen bruges også til fremstilling af såkaldte røgskærme.

økologisk

Polycycliske aromatiske kulbrinter (PAH) er miljøforurenende stoffer, hovedsageligt vand, så der gøres en indsats for at reducere den giftige tilstedeværelse af disse forbindelser.

Antracen er et materiale (PAH) og anvendes som en model til at studere anvendelsen af ​​metoden for vandpyrolyse i nedbrydning af PAH-forbindelser..

Hydraulisk pyrolyse anvendes til behandling af industrielle farvande. Dets handling på antracen producerede dannelsen af ​​oxidationsforbindelserne: anthron-, anthroquinon- og xanton- såvel som hydroanthracenderivater.

Disse produkter er mindre stabile end antracen og er derfor mindre vedholdende i miljøet, idet de lettere kan elimineres end PAH-forbindelser.

andre

-Antracen oxideres til at stamme anthroquinon, der anvendes til syntese af farvestoffer og farvestoffer

-Antracen anvendes til beskyttelse af træ. Det bruges også som insekticid, acaricid, herbicid og rodenticid.

-Antibiotikumantracyklinet er blevet anvendt i kemoterapi, da det hæmmer syntesen af ​​DNA og RNA. Antracyclinmolekylet er sandwichet mellem DNA / RNA-baserne, hæmmer replikationen af ​​hurtigt voksende cancerceller.

referencer

  1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Piezochromiske egenskaber af pyridyl divinylantracenderivater: en fælles Raman- og DFT-undersøgelse. Universitetet i Málaga.
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10th udgave.). Wiley Plus.
  3. Wikipedia. (2018). Anthracen. Hentet fra: en.wikipedia.org
  4. Pubchem. (2019). Anthracen. Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Somashekar M. N. og Chetana P. R. (2016). En gennemgang af antracen og dens derivater: applikationer. Forskning & Anmeldelser: Journal of Chemistry.