Anomeriske carbonegenskaber og eksempler



den anomert carbon er en stereocenter til stede i de cykliske strukturer af kulhydrater (mono eller polysaccharider). At være et stereocenter, mere præcist en epimer, hidrører fra det to diastereoisomerer, betegnet med bogstaverne a og β; disse er anomererne, og er en del af den omfattende nomenklatur i sukkerverdenen.

Hver anomer, a eller p, afviger i stillingen af ​​OH-gruppen i det anomere carbon i forhold til ringen; men i begge er det anomeriske carbon det samme og ligger på samme sted i molekylet. Anomerer er cykliske hemiacetaler, produkt af en intramolekylær reaktion i den åbne kæde af sukkerarter; er aldoser (aldehyder) eller ketoser (ketoner).

Stolkonformationen for β-D-glucopyranose er vist i det øverste billede. Som det kan ses består det af en ring på seks medlemmer, herunder et oxygenatom mellem carbonerne 5 og 1; sidstnævnte, eller snarere den første, er det anomeriske carbon, der danner to enkle bindinger med to oxygenatomer.

Hvis observeret i detaljer, er OH-gruppen bundet til carbon 1 orienteret over den hexagonale ring, ligesom CH-gruppen2OH (carbon 6). Dette er p-anomeren. A-anomeren ville på den anden side kun afvige i denne OH-gruppe, som ville være placeret ned ad ringen, ligesom om det var en transdiastereomer.

indeks

  • 1 hemiacetaler
    • 1.1 Cyclisk hemiacetal
  • 2 Karakteristika for anomercarbon og hvordan man genkender det
  • 3 eksempler
    • 3.1 Eksempel 1
    • 3.2 Eksempel 2
    • 3.3 Eksempel 3
  • 4 referencer

hemiacetaler

Det er nødvendigt at gå lidt dybere ind i begrebet hemiacetaler for bedre at forstå og skelne mellem det anomere carbon. Hemiacetaler er produktet af en kemisk reaktion mellem en alkohol og et aldehyd (aldoser) eller en keton (ketoser).

Denne reaktion kan repræsenteres ved den følgende generelle kemiske ligning:

ROH + R'CHO => ROCH (OH) R '

Som det kan ses, reagerer en alkohol med et aldehyd til dannelse af hemiacetal. Hvad ville der ske, hvis både R og R 'tilhører samme kæde? I dette tilfælde en cyklisk ville hemiacetal, og den eneste måde, der kan dannes, er, at begge funktionelle grupper og -OH -CHO, er til stede i den molekylære struktur.

Desuden bør strukturen bestå af en fleksibel kæde og med bindinger, der er i stand til at lette det nukleofile angreb af OH mod carbonylcarbonet i CHO-gruppen. Når dette sker, lukkes strukturen i en ring på fem eller seks medlemmer.

Cyclisk hemiacetal

Et eksempel på dannelsen af ​​et cyklisk hemiacetal for glucosemonosaccharidet er vist i det øvre billede. Det kan ses, at det består af en aldose, med en aldehydgruppe CHO (kulstof 1). Dette angribes af OH-gruppen af ​​carbon 5, som angivet ved den røde pil.

Strukturen går fra at være en åben kæde (glucose) til en pyranosering (glucopyranose). I starten kan der ikke være noget forhold mellem denne reaktion og den, der netop er forklaret for hemiacetalen; men hvis ringen følges omhyggeligt, specielt i afsnit C5-O-C1(OH) -C2, det vil forstås, at dette svarer til det skelet, der forventes for en hemiacetal.

Carbonerne 5 og 2 kommer til at repræsentere henholdsvis R og R 'i den generelle ligning. Da disse er en del af samme struktur, er det så en cyklisk hemiacetal (og ringen er nok til at være tydelig).

Karakteristik af anomercarbon og hvordan man genkender det

Hvor er det anomere carbon? I glucose er dette CHO-gruppen, som kan undergå nukleofilt OH-angreb enten under eller over. Afhængigt af angrebets orientering dannes to forskellige anomerer: a og p, som allerede nævnt.

Derfor er et første træk, der har dette kulstof, at i den åbne kæde af sukker er den der lider af det nukleofile angreb; det vil sige, det er CHO-gruppe, for aldoser eller gruppe R2C = O, for ketoserne. Men når den cykliske hemiacetal eller ring er dannet, kan dette kulstof give indtryk af at være forsvundet.

Det er her, du har andre mere specifikke egenskaber til at lokalisere det i enhver piranoso eller furanoso ring af alle kulhydrater:

-Det anomere carbon er altid til højre eller venstre for det oxygenatom, der udgør ringen.

-Endnu vigtigere er dette ikke kun knyttet til dette oxygenatom, men også til OH-gruppen, der kommer fra CHO eller R2C = O.

-Det er asymmetrisk, det vil sige, det har fire forskellige substituenter.

Med disse fire karakteristika er det let at genkende anomercarbon ved at observere enhver "sød struktur".

eksempler

Eksempel 1

Ovenfor er β-D-fructofuranose, et cyklisk hemiacetal med en femledet ring.

For at identificere det anomere carbon skal man først se på carbonerne på venstre og højre side af det oxygenatom, der udgør ringen. Derefter er den, der er bundet til OH-gruppen, det anomeriske carbon; som i dette tilfælde allerede er indesluttet i en rød cirkel.

Dette er p-anomeren fordi OH af det anomere carbon er over ringen, ligesom CH-gruppen2OH.

Eksempel 2

Nu forsøger vi at forklare, hvilke anomeriske carboner der er i strukturen af ​​saccharose. Som nævnt består den af ​​to monosaccharider kovalent bundet af en glycosidbinding, -O-.

Ringen til højre er nøjagtig den samme, der netop er nævnt: β-D-fructofuranosa, kun at den er "drejet" til venstre. Det anomeriske carbon forbliver det samme for det foregående tilfælde og opfylder alle de egenskaber, der forventes af det.

På den anden side er ringen til venstre a-D-glucopyranose.

Gentage den samme procedure for anerkendelse det anomere carbon, der ser på de to carbonatomer i venstre og højre side oxygenatom, det er, at retten er carbon, der er bundet til OH-gruppen; som deltager i glycosidbindingen.

Derfor er begge anomeriske carbonater forbundet med -O-linket, og derfor er de omgivet af røde cirkler.

Eksempel 3

Endelig foreslås det at identificere de anomere carboner i to glukoseenheder i cellulose. Igen er de carbonatomer omkring dens oxygen, i ringen og er i glucose ring af den venstre anomere carbon deltager i glycosidbindingen (indesluttet i den røde cirkel).

I den rigtige glukose ring er det anomere carbon imidlertid til højre for oxygenet og kan let identificeres, fordi det er bundet til oxygenet af glycosidbindingen. Således er begge anomeriske carboner fuldt identificeret.

referencer

  1. Morrison, R.T. og Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi 5ta Edition. Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Organisk kemi (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10th udgave.). Wiley Plus.
  4. Rendina G. (1974). Anvendte biokemiteknikker. Interamericana, Mexico.
  5. Chang S. (s.f.). En vejledning til det anomere carbon: Hvad er et anomert carbon? [PDF]. Hentet fra: chem.ucla.edu
  6. Gunawardena G. (13. marts 2018). Anomerisk kul. Kemi LibreTexts. Hentet fra: chem.libretexts.org
  7. Foist L. (2019). Anomercarbon: Definition & Oversigt. Undersøgelse. Hentet fra: study.com