Primærcarbonegenskaber, typer og eksempler

den primær carbon er det som i en hvilken som helst forbindelse, uanset dets molekylære miljø, danner en binding med mindst et andet carbonatom. Dette link kan være enkelt, dobbelt (=) eller tredobbelt (≡), så længe der kun er to carbonatomer forbundet og i tilstødende stillinger (logisk).

De hydrogener, der er til stede i dette carbon, kaldes primære hydrogener. De primære, sekundære og tertiære hydrogeners kemiske egenskaber adskiller sig imidlertid lidt og er overvejende underlagt molekylære carbonmiljøer. Det er af denne grund, at primært kulstof (1 °) sædvanligvis behandles med større betydning end dets hydrogener.

Og hvordan ser et primært kulstof ud? Svaret er som nævnt afhængigt af dets molekylære eller kemiske miljø. For eksempel viser det primære billede de primære carbonatomer, der er indesluttet i røde cirkler, i strukturen af ​​et hypotetisk molekyle (selvom det egentlig er reelt).

Hvis du observerer omhyggeligt, vil du opdage, at tre af dem er identiske; mens de andre tre er helt forskellige. De første tre består af methylgrupper, -CH₃ (til højre for molekylet), og de andre er methylolgrupperne, -CH₂OH, nitril, -CN og et amid, RCONH₂ (til venstre for molekylet og under det).

indeks

• 1 Karakteristik af primær carbon
  • 1.1 Placering og links
  • 1,2 Lav sterisk impaktion
  • 1.3 Reaktivitet
• 2 typer
• 3 eksempler
  • 3.1 Aldehyder og carboxylsyrer
  • 3.2 I lineære aminer
  • 3,3 i alkylhalogenider
• 4 referencer

Karakteristik af primær carbon

Placering og links

Ovenfor blev der vist seks primære carboner, uden andre kommentarer end deres placeringer, og hvilke andre atomer eller grupper ledsager dem. De kan være overalt i strukturen, og hvor som helst de peger på "ende af vejen"; det vil sige, hvor en del af skeletet ender. Derfor kaldes de nogle gange som terminalcarboner.

Det er således indlysende, at grupper -CH₃ De er terminaler, og deres kulstof er 1 °. Bemærk at dette carbon binder sig til tre hydrogener (som er udeladt i billedet) og til et enkelt carbon, der udfylder deres fire respektive bindinger.

Derfor er alle karakteriseret ved at have en C-C-binding, link, som også kan være dobbelt (C = CH₂) eller tredobbelt (C = CH). Dette forbliver sandt, selv om der er andre atomer eller grupper bundet til carbonerne; som det sker med de andre tre carbonatomer 1 ° resterende af billedet.

Lav sterisk impaktion

Det blev nævnt, at de primære carbonatomer er terminale. Når man peger på enden af ​​en del af skeletet, er der ingen andre atomer der forstyrrer dem rumligt. For eksempel grupper -CH₃ de kan interagere med atomer af andre molekyler; men deres vekselvirkning med nærliggende atomer af det samme molekyle er lavt. Det samme gælder for -CH₂OH og -CN.

Dette skyldes, at de er praktisk taget udsat for "vakuum". Derfor har de normalt en sterisk hindring i forhold til de andre typer af kulstof (2., 3. og 4.).

Der er dog undtagelser, produkt af en molekylær struktur med for mange substituenter, høj fleksibilitet eller tendens til at lukke ind på sig selv.

reaktivitet

En af konsekvenserne af den lavere steriske hindring omkring carbon 1 er en større eksponering for at reagere med andre molekyler. De færre atomer hindrer passagen af ​​det angribende molekyle mod ham, desto mere sandsynligt vil hans reaktion være.

Men det gælder kun fra det steriske synspunkt. Faktisk er den vigtigste faktor den elektroniske; det vil sige, hvad er miljøet af carbonerne 1 °.

Carbonet, der støder op til primæren, overfører en del af dens elektroniske tæthed til den; og det samme kan ske i modsat retning, hvilket favoriserer en bestemt type kemisk reaktion.

Således forklarer de steriske og elektroniske faktorer, hvorfor det normalt er mest reaktive; selv om der ikke er en virkelig global reaktionsregel for alle primære kulsyre.

typen

De primære carbonatomer mangler en egentlig klassificering. I stedet klassificeres de efter de atomer, som de tilhører, eller som de er forbundet med; disse er de funktionelle grupper. Og da hver funktionelle gruppe definerer en bestemt type organisk forbindelse, er der forskellige primære carbonatomer.

For eksempel er -CH-gruppen₂OH afledt af primær alkohol RCH₂OH. De primære alkoholer består derfor af 1 ° carbonatomer bundet til hydroxylgruppen, -OH.

Nitrilgruppen, -CN eller -C≡N, på den anden side kan kun være direkte forbundet med et carbonatom ved den simple C-CN-binding. På denne måde kunne eksistensen af ​​sekundære nitriler ikke forventes (R₂CN) eller meget mindre tertiær (R₃CN).

En lignende sag forekommer med substituenten afledt af amidet -CONH₂. Det kan undergå substitutioner af nitrogenatomernes hydrogener; men dets kulstof kan kun knyttes til et andet carbon, og det vil derfor altid blive betragtet som primært, C-CONH₂.

Og hvad angår gruppen -CH₃, det er en erstatning for alkyl, som kun kan kobles til et andet carbon, og dermed være primært. Hvis ethylgruppen betragtes på den anden side, -CH₂CH₃, det vil bemærkes straks, at CH₂, methylengruppe, er et carbon 2 °, der skal binde til to carbonatomer (C-CH₂CH₃).

eksempler

Aldehyder og carboxylsyrer

Der er nævnt nogle eksempler på primære carbonatomer. Yderligere til dem er følgende par grupper: -CHO og -COOH, kaldet formyl og carboxyl. Carbonerne i disse to grupper er primære, da de altid vil danne forbindelser med RCHO (aldehyder) og RCOOH (carboxylsyrer) formler.

Dette par er nært beslægtet med hinanden på grund af de oxidationsreaktioner, som formylgruppen lider for at blive carboxyl:

RCHO => RCOOH

Reaktion led af aldehyder eller -CHO-gruppen, hvis den er som en substituent i et molekyle.

I lineære aminer

Klassificering af aminerne afhænger udelukkende af substitutionsgraden af ​​hydrogenerne i -NH-gruppen₂. Imidlertid kan primære carboner i primære aminer observeres som i propanamin:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂

Bemærk at CH₃ det vil altid være et kulstof 1 °, men denne gang CH₂ til højre er også 1 ° da det er knyttet til et enkelt kulstof og NH-gruppen₂.

I alkylhalogenider

Et eksempel meget ligner det foregående er givet med alkylhalogenider (og i mange andre organiske forbindelser). Antag bromopropan:

CH₃-CH₂-CH₂-br

I det fortsætter de primære carboner med at være de samme.

Til slut overstiger 1 ° carbonatomer typen af ​​organisk forbindelse (og endog organometallisk), fordi de kan være til stede i nogen af ​​dem og identificeres simpelthen fordi de er forbundet med et enkelt carbon.

referencer

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10^th udgave.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
3. Morrison, R.T. og Boyd, R.N. (1987). Organisk kemi (5^ta Edition). Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
4. Ashenhurst J. (16. juni 2010). Primær, sekundær, tertiær, kvaternær i organisk kemi. Master organisk kemi Hentet fra: masterorganicchemistry.com
5. Wikipedia. (2019). Primær carbon. Hentet fra: en.wikipedia.org