Carboxylsyreformel, nomenklatur, struktur, egenskaber og anvendelser

den carboxylsyre er et udtryk, der tilskrives enhver organisk forbindelse, der indeholder en carboxylgruppe. De kan også kaldes organiske syrer, og de er til stede i mange naturlige kilder. For eksempel destilleres myresyre, en carboxylsyre, fra myrer og andre insekter, såsom billegalerita..

Det vil sige, en anthill er en rig kilde til myresyre. Også eddikesyren ekstraheres fra eddike, lugten af ​​rancid smør skyldes smørsyre, de valeriske urter indeholder valerinsyre, og fra kapers caprinsyre opnås alle disse carboxylsyrer.

Mælkesyre giver dårlig smag til sur mælk, og i nogle fedtstoffer og olier er fedtsyrer til stede. Eksempler på naturlige kilder til carboxylsyrer er utallige, men alle deres tildelte navne er afledt af latinske ord. Så på latin ordet formica betyder "ant".

Da disse syrer blev ekstraheret i forskellige kapitler i historien, blev disse navne fælles, konsoliderer i populærkulturen.

indeks

• 1 formel
• 2 nomenklatur
  • 2.1 Regel 1
  • 2.2 regel 2
  • 2.3 Regel 3
  • 2.4 Regel 4
• 3 struktur
• 4 Egenskaber
  • 4.1 surhed
• 5 anvendelser
• 6 referencer

formel

Den generelle formel for carboxylsyren er -R-COOH, eller mere detaljeret: R- (C = O) -OH. Kulometomet er bundet til to oxygenatomer, hvilket medfører et fald i dets elektrondensitet og følgelig en delvis positiv ladning.

Denne ladning reflekterer oxidationstilstanden af ​​carbonet i en organisk forbindelse. I intet andet er carbonet oxideret som i tilfælde af carboxylsyrer, idet denne oxidation er proportional med graden af ​​reaktivitet af forbindelsen.

Af denne grund har -COOH-gruppen en dominans over andre organiske grupper og definerer naturen og den vigtigste carbonkæde af forbindelsen.

Der er således ingen syrederivater af aminerne (R-NH₂), men aminosyrer afledt af carboxylsyrer (aminosyrer).

nomenklatur

De almindelige navne afledt af Latin for carboxylsyrer præciserer ikke strukturen af ​​forbindelsen eller dens arrangement eller arrangementet af grupperne af dets atomer.

I betragtning af behovet for disse præciseringer opstår den IUPAC-systematiske nomenklatur for navngivelse af carboxylsyrer.

Denne nomenklatur styres af flere regler, og nogle af disse er:

Regel 1

For at nævne en carboxylsyre skal du ændre navnet på din alkan ved at tilføje suffixet "ico". Så for ethan (CH₃-CH₃) den tilsvarende carboxylsyre er ethansyre (CH₃-COOH, eddikesyre, det samme som eddike).

Et andet eksempel: for CH₃CH₂CH₂-COOH alkanen kommer til at være butan (CH₃CH₂CH₂CH₃) og er derfor betegnet butansyre (smørsyre, det samme som rancidsmør).

Regel 2

-COOH-gruppen definerer hovedkæden, og antallet svarende til hvert kulstof tælles fra carbonyl.

For eksempel CH₃CH₂CH₂CH₂-COOH er pentansyre, der tæller fra et til fem carbonatomer op til methyl (CH₃). Hvis en anden methylgruppe er bundet til det tredje kulstof, ville det være CH₃CH₂CH (CH₃) CH₂-COOH, den resulterende nomenklatur er nu: 3-methylpentansyre.

Regel 3

Substituenterne er foranlediget af det carbonnummer, hvortil de er bundet. Disse substituenter kan også være dobbelt- eller tredobbeltbindinger, og tilføj suffikset "ico" ligeligt til alkenerne og alkynerne. For eksempel er CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH nævnes som (cis eller trans) 3-heptensyre.

Regel 4

Når kæden R består af en ring (φ). Syren er nævnt begyndende med navnet på ringen og slutter med suffikset "carboxylsyre". For eksempel hedder φ-COOH, som benzencarboxylsyre.

struktur

I det øvre billede er den generelle struktur af carboxylsyren repræsenteret. Sidekæden R kan være af en hvilken som helst længde eller have alle slags substituenter.

Kulstofet har sp hybridisering², som gør det muligt at acceptere en dobbeltbinding og generere forbindelsesvinkler på ca. 120º.

Derfor kan denne gruppe assimileres som en flad trekant. Det højere ilt er rig på elektroner, mens det lavere hydrogen er ringe i elektroner, bliver et sur hydrogen (elektronacceptor). Dette er observeret i resonansstrukturerne af dobbeltbindingen.

Hydrogen frigives til en base, og af denne grund svarer denne struktur til en syreforbindelse.

egenskaber

Karboxylsyrerne er meget polære forbindelser, med intense lugte og med mulighed for at interagere effektivt med hinanden ved hjælp af brintbroer som illustreret i billedet ovenfor.

Når to carboxylsyrer interagerer på denne måde, dannes dimere, hvoraf nogle er stabile nok til at eksistere i gasfasen.

Hydrogenbroer og dimerer forårsager, at carboxylsyrer har højere kogepunkt end vand. Dette skyldes, at den energi, der tilvejebringes i form af varme, skal fordampe ikke kun et molekyle, men en dimer, der desuden er forbundet med disse hydrogenbindinger.

Små carboxylsyrer har stor affinitet for vand og polære opløsningsmidler. Når antallet af carbonatomer imidlertid er større end fire, dominerer den hydrofobe natur af R-kæderne, og de bliver ikke blandbare med vandet.

I den faste eller flydende fase spiller længden af ​​R-kæden og dens substituenter en vigtig rolle. Således, når kæderne er meget lange, interagerer de med hinanden gennem spredningskræfterne i London, som i tilfældet med fedtsyrer.

surhed

Når karboxylsyren donerer en proton, bliver den carboxylatanionen, der er repræsenteret i billedet ovenfor. I denne anion deles den negative ladning mellem de to carbonatomer, stabiliserer den og følgelig favoriserer reaktionen at forekomme..

Hvordan varierer denne surhed fra en carboxylsyre til en anden? Det hele afhænger af syrens surhed i OH-gruppen: jo fattigere er det i elektroner, jo mere syre er.

Denne surhed kan forøges, hvis en af ​​substituenterne i R-kæden er en elektronegativ art (som tiltrækker eller fjerner elektronisk densitet fra omgivelserne).

For eksempel, hvis i CH₃-COOH er substitueret for en H af methylgruppen med et fluoratom (CFH₂-COOH) øger surhedsgraden betydeligt, fordi F fjerner den elektroniske tæthed af carbonyl, oxygen og derefter hydrogen. Hvis alle H er erstattet af F (CF₃-COOH) surhedsgraden når sin maksimale værdi.

Hvilken variabel bestemmer graden af ​​surhed? PK_til. Jo mindre pK_til og tættere på 1, jo større er syreens evne til at dissociere i vand og i sin tur mere farlige og skadelige. Fra det foregående eksempel, CF₃-COOH har den laveste værdi af pK_til.

applikationer

På grund af den enorme mængde carboxylsyrer har hver af disse en potentiel anvendelse i branchen, det være sig polymer, farmaceutisk eller fødevareindustri..

- I fødevarebevarelse passerer ikke-ioniserede carboxylsyrer gennem bakteriemembranen, sænker den interne pH og stopper deres vækst.

- Citronsyre og oxalsyrer bruges til at fjerne rust fra metaloverflader uden at ændre metalmetoden korrekt.

- I polymerindustrien fremstilles tons polystyren og nylonfibre.

- Estere af fedtsyrer finder anvendelse i fremstillingen af ​​parfume.

referencer

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organisk kemi. Carboxylsyre og deres derivater (10. udgave., Side 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Carboxylsyre. Hentet den 1. april 2018, fra: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (5. juni 2012). Økologiske syre. Hentet den 1. april 2018, fra: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Organisk kemi Carboxylsyrer. (sjette udgave., s. 805-820). Mc Graw Hill.
5. William Reusch. Carboxylsyre. Hentet den 1. april 2018, fra: chemistry.msu.edu