Fumarsyrestruktur, egenskaber, anvendelser og risici



den fumarsyre eller transbendioxid er en svag dicarboxylsyre, der intervenerer i Krebs-cyklen (eller tricarboxylsyrecyklus) og i urinstofcyklussen. Dens molekylære struktur er HOOCCH = CHCOOH, hvis kondenserede molekylære formel er C4H4O4. Saltene og esterne af fumarsyre kaldes fumarater.

Det produceres i Krebs-cyklen fra succinatet, der oxideres til fumarat gennem virkningen af ​​enzymet succinatdehydrogenase ved anvendelse af FAD (Flavin Adenyl Dinucleotide) som et coenzym. Mens FAD er reduceret til FADH2. Derefter hydreres fumaratet til L-malat ved virkningen af ​​enzymfumarasen.

I urinstofcyklusen omdannes arginosuccinat til fumarat ved virkningen af ​​enzymet arginosuccinat lyase. Fumaratet omdannes til malat af cytosolisk fumarase.

Fumárico syre kan fremstilles fra glucose i en proces medieret af svampen Rhizopus nigricans. Fumarsyre kan også opnås ved kaloriisomerisering af maleinsyre. Det kan også syntetiseres ved oxidation af furfural med natriumchlorat i nærvær af vanadiumpentoxid.

Fumarsyre har mange anvendelser; som et fødevareadditiv, harpiksforberedelse og i behandlingen af ​​nogle sygdomme, såsom psoriasis og multipel sklerose. Men det præsenterer små sundhedsrisici, som bør overvejes.

indeks

  • 1 Kemisk struktur
    • 1.1 Geometrisk isomerisme
  • 2 Fysiske og kemiske egenskaber
    • 2.1 Molekylformel
    • 2,2 molekylvægt
    • 2.3 Fysisk udseende
    • 2.4 lugte
    • 2,5 Smag
    • 2,6 kogepunkt
    • 2,7 smeltepunkt
    • 2,8 flammepunkt
    • 2.9 Opløselighed i vand
    • 2.10 Opløselighed i andre væsker
    • 2.11 Tæthed
    • 2.12 Damptryk
    • 2.13 Stabilitet
    • 2.14 Selvantændelse
    • 2.15 Forbrændingsvarme
    • 2,16 pH
    • 2.17 Nedbrydning
  • 3 anvendelser
    • 3.1 i mad
    • 3.2 Ved fremstilling af harpikser
    • 3.3 I medicin
  • 4 risici
  • 5 referencer

Kemisk struktur

Den molekylære struktur af fumarsyre er illustreret i det øvre billede. De sorte kugler svarer til de carbonatomer, der udgør dets hydrofobe skelet, medens de røde kugler tilhører de to COOH-carboxylgrupper. Således skilles begge COOH-grupper kun af to carbonatomer bundet af en dobbeltbinding, C = C.

Fra strukturen af ​​fumarsyre kan man sige, at den har lineær geometri. Dette skyldes, at alle atomer af dets karbonatskelet har sp hybridisering2 og hvil derfor på det samme plan ud over de to centrale hydrogenatomer (de to hvide kugler, den ene og den anden ser ned).

De eneste to atomer, der stikker ud fra dette plan (og med få udprægede vinkler) er de to syreprotoner af COOH-grupperne (de hvide kugler på siderne). Når fumarsyre er fuldstændigt deprotoneret, opkøber den to negative ladninger, der resonerer ved dens ender og således bliver en dibasisk anion.

Geometrisk isometri

Strukturen af ​​fumarsyre præsenterer trans (eller E) isomerisme. Dette befinder sig i de relative rumlige positioner af dobbeltbindingssubstituenterne. De to små hydrogenatomer peger i modsatte retninger, ligesom de to COOH-grupper.

Dette giver fumarsyren et "zigzagged" skelet. Medens den anden geometriske isomer, cis (eller Z), som ikke er mere end maleinsyre, har et buet skelet med en "C" -form. Denne krumning er resultatet af frontal mødet mellem de to COOH grupper og de to Hs i samme retninger:

Fysiske og kemiske egenskaber

Molekylformel

C4H4O4.

Molekylvægt

116.072 g / mol.

Fysisk udseende

Et farveløst krystallinsk faststof. Krystallerne er monokliniske i form af en nål.

Hvidt krystallinsk pulver eller granulat.

lugt

toilet.

smag

En citrusfrugt.

Kogepunkt

329º F ved et tryk på 1,7 mmmHg (522º C). Sublim ved 200º C (392º F) og dekomponeres ved 287ºC.

Smeltepunkt

572º F til 576º F (287º C).

Flammepunkt

273º C (åben kop). 230º C (lukket fartøj).

Opløselighed i vand

7.000 mg / l ved 25 ° C.

Opløselighed i andre væsker

-Opløseligt i ethanol og i koncentreret svovlsyre. Med ethanol kan den danne hydrogenbindinger, og i modsætning til vandmolekyler interagerer de af ethanol med større affinitet med det organiske skelet af dets struktur.

-Svagt opløseligt i ethylester og acetone.

tæthed

1.635 g / cm3 ved 68º F. 1.635 g / cm3 ved 20 ° C.

Damptryk

1,54 x 10-4 mmHg ved 25 ° C.

stabilitet

Den er stabil, selv om den er nedbrydelig ved aerob og anaerob mikroorganismer.

Når fumarsyren opvarmes i en lukket beholder med vand mellem 150 ° C og 170 ° C, dannes DL-æblesyre.

selvantændelse

1.634º F (375º C).

Forbrændingsvarme

2.760 cal / g.

pH

3,0-3,2 (0,05% opløsning ved 25 ° C). Denne værdi afhænger af dissociationen af ​​de to protoner, da det er en dicarboxylsyre og derfor diprotisk.

nedbrydning

Den nedbrydes ved opvarmning og frembringer en ætsende gas. Reagerer voldsomt med stærke oxidanter, der forårsager giftige og brandfarlige gasser, der kan forårsage brand og lige eksplosioner.

Underkastet delvis forbrænding bliver fumarsyre irriterende for maleinsyreanhydrid.

applikationer

I mad

-Det bruges som et acidulant i fødevarer, der opfylder en regulerende funktion af surhed. Det kan også erstatte vinsyre og citronsyre til dette formål. Derudover bruges det som konserveringsmiddel til mad.

-I fødevareindustrien anvendes fumarsyre som et syremiddel, der anvendes til læskedrikke, viner af vestlig stil, kolde drikkevarer, frugtjuice-koncentrater, dåsefrugter, syltede gule, is og læskedrikke..

-Fumáricosyre anvendes i daglige drikkevarer, såsom chokolademælk, æggeblomme, kakao og kondenseret mælk. Fumarsyre tilsættes også til ost, herunder forarbejdede oste og ostsubstitutter..

-Desserter såsom budding, aromatiseret yoghurt og sorber kan indeholde fumarsyre. Denne syre kan bevare æg og desserter baseret på æg som vanille.

Yderligere anvendelser inden for fødevareindustrien

-Fumarsyren hjælper med at stabilisere og smag fødevaren. Bacon og konserves har også aggregater af denne forbindelse.

-Dens kombinerede anvendelse med benzoater og borsyre er nyttig mod nedbrydning af kød, fisk og skaldyr.

-Det har antioxidantegenskaber, så det er blevet brugt til opbevaring af smør, ost og mælkepulver.

-Fremmer håndtering af meldejen, hvilket gør det lettere at arbejde.

-Det er blevet anvendt succesfuldt i svines kost med hensyn til vægtforøgelse, forbedring af fordøjelsesaktiviteten og nedsættelse af patogene bakterier i fordøjelsessystemet.

Ved fremstilling af harpikser

-Fumarsyre anvendes til fremstilling af umættede polyesterharpikser. Denne harpiks har fremragende modstand mod kemisk korrosion og varmebestandighed. Derudover anvendes den til fremstilling af alkydharpikser, phenolharpikser og elastomerer (gummi).

-Copolymeren af ​​fumarsyre og vinylacetat er en klæbemiddel af høj kvalitet. Copolymeren af ​​fumarsyre med styren er et råmateriale til fremstilling af glasfibre.

-Det er blevet brugt til udarbejdelse af polyvalente alkoholer og som farvestofmordant.

I medicin

-Natriumfumarat kan reagere med ferrosulfat til dannelse af jernholdig jern, der stammer fra lægemidlet med navnet Fersamal. Dette bruges også til behandling af anæmi hos børn.

-Esterdimethylfumaratet er blevet anvendt til behandling af multipel sklerose, hvilket således frembringer en reduktion i progressionen af ​​handicap.

-Flere estere af fumarsyre er blevet anvendt til behandling af psoriasis. Forbindelserne af fumarsyre ville udøve deres terapeutiske virkning gennem deres immunmodulerende og immunosuppressive kapacitet.

-Planten Fumaria officinalis indeholder naturligt fumarsyre og har været anvendt i årtier i behandlingen af ​​psoriasis.

Nyresvigt, nedsat leverfunktion, gastrointestinale virkninger og skylning er imidlertid observeret hos en patient, der er behandlet med fumarsyre til psoriasis. Lidelsen blev diagnosticeret som akut tubulær obduktion.

Eksperimenter med denne forbindelse

-I et forsøg udført på mennesker, der fik 8 mg fumarsyre / dag i et år, viste ingen af ​​deltagerne leverskade.

-Fumarsyre er blevet brugt til at inhibere levertumorer induceret i mus af thioacetamid.

-Det er blevet anvendt til mus behandlet med mitomycin C. Dette lægemiddel frembringer hepatiske ændringer, som består af flere cytologiske forandringer, såsom perinuclear uregelmæssighed, chromatinaggregering og unormale cytoplasmatiske organeller. Fumarsyre reducerer også forekomsten af ​​disse ændringer.

-I forsøg med rotter har fumarsyre vist en inhiberende evne til udviklingen af ​​esophageal papillom, hjernegliom og i mesenkymale tumorer i nyrerne.

-Der er eksperimenter, der viser en modsat virkning af fumarsyre i forhold til kræft tumorer. Det er for nylig blevet identificeret som en oncometabolit eller en endogen metabolit, der kan forårsage kræft. Der er høje niveauer af fumarsyre i tumorerne og i væsken, der omgiver tumoren.

risici

-I kontakt med øjnene kan fumarsyrepulver forårsage irritation, der manifesteres af rødme, rive og smerte.

-Ved kontakt med huden kan det forårsage irritation og rødme.

-Dens indånding kan irritere slimhinden i næseborene, strubehovedet og halsen. Det kan også forårsage hoste eller åndenød.

-På den anden side viser fumarsyre ingen toksicitet ved indtagelse.

referencer

  1. Steven A. Hardinger (2017). Illustreret ordliste for organisk kemi: Fumarsyre. Modtaget fra: chem.ucla.edu
  2. Transmerquim Group. (August 2014). Fumarsyre. [PDF]. Taget fra: gtm.net
  3. Wikipedia. (2018). Fumarsyre Taget fra: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
  4. Pubchem. (2018). Fumarsyre Modtaget fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Royal Society of Chemistry. (2015). Fumarsyre Modtaget fra: chemspider.com
  6. ChemicalBook. (2017). Fumarsyre Modtaget fra: chemicalbook.com