Hvad er benzenderivaterne?

den benzenderivater er ifølge systemet i Den Internationale Union for Ren og Anvendt Kemi (IUPAC) aromatiske carbonhydrider.

Figur 1 viser nogle eksempler. Selv om nogle forbindelser udelukkende henvises til IUPAC navne, betegnes nogle hyppigere af almindelige navne (vigtige benzenderivater og grupper, S.F.).

Historisk kaldes benzen-type stoffer aromatiske carbonhydrider, fordi de havde særprægede aromaer.

I dag er en aromatisk forbindelse en hvilken som helst forbindelse, der indeholder en benzenring eller har visse benzenlignende egenskaber (men ikke nødvendigvis en stærk aroma).

Du kan genkende de aromatiske forbindelser i denne tekst ved tilstedeværelsen af ​​en eller flere benzenringe i dens struktur.

I 1970'erne opdagede forskerne, at benzen er kræftfremkaldende. Dette betyder dog ikke, at forbindelser, der indeholder en benzenring som en del af deres struktur, også er kræftfremkaldende.

Det er en almindelig fejl, at hvis en forbindelse bruges til at fremstille et bestemt kemikalie, forbliver de risici, der er forbundet med det, det samme.

Faktisk, når benzin reageres for at producere forskellige derivater, ophører det at være benzenforbindelsen, og de kemiske egenskaber af produkterne kan ofte være helt forskellige.

Derfor er tilstedeværelsen af ​​en benzenring i strukturen af ​​en forbindelse er ikke en automatisk anledning til bekymring, i virkeligheden, en stort antal forbindelser findes i vores fødevarer, der indeholder en benzenring eller andet sted i sin struktur (Struktur og nomenklatur for aromatiske forbindelser, SF).

Nomenklatur af benzenderivater

Benzenderivater er blevet isoleret og anvendt som industrielle reagenser i mere end 100 år, og mange af navne er forankret i de historiske kemi-traditioner.

Forbindelserne nævnt nedenfor bærer de fælles historiske navne og det meste af tiden ikke ved de systemiske navne på IUPAC (benzendederivater, S.F.).

-Phenol er også kendt som benzenol.

-Toluen er også kendt som methylbenzen.

-Anilin er også kendt som benzenamin.

-Anisol er også kendt som methoxybenzen.

-IUPAC-navnet på styren er vinylbenzen.

-Acetophenon er også kendt som methylphenylketon.

-IUPAC-navnet på benzaldehyd er benzenkarbaldehyd.

-Benzoesyre har IUPAC-navnet på benzencarboxylsyre.

Enkle derivater

Når benzen indeholder en enkelt substituentgruppe, kaldes de simple derivater. Nomenklaturen for denne sag vil være navnet på derivatet + benzen.

For eksempel vil chlor (Cl), der er bundet til en phenylgruppe, blive omtalt som chlorbenzen (chlor + benzen). Da der kun er en substituent i benzenringen, behøver vi ikke at angive dets position i benzenringen (Lam, 2015).

Disubstituerede derivater

Når to af positionerne i ringen er blevet substitueret med et andet atom eller en gruppe af atomer, er forbindelsen et disubstitueret benzen.

Du kan nummerere carbonatomerne og navngive forbindelsen i forhold til dem. Der er dog en særskilt nomenklatur for at beskrive de relative positioner.

Ved anvendelse af toluen som et eksempel er ortho-orienteringen forholdet 1,2; målet er 1,3 og para er 1,4. Det skal tages i betragtning, at der er to ortho- og metastillinger.

Substituenter er navngivet i alfabetisk rækkefølge, medmindre der er en vigtig eller der giver molekylet dets navn, fx phenol.

Notationen for ortho, meta og para positioner kan forenkles med bogstaverne eller, m og p henholdsvis (i kursiv).

Et eksempel på denne type nomenklatur er vist i figur 4 med molekylerne af eller bromethylbenzen, syren m nitrobenzoic og the p bromonitrobenzen (Colapret, S.F.).

Polysubstituerede derivater

Når der er mere end to substituenter i benzylringen, skal tallene bruges til at skelne dem.

Begynd at nummerere i carbonatomet, hvortil en af ​​grupperne er bundet og tælle mod carbonatomet, der fører til den anden substituentgruppe ved den korteste vej.

Ordren for substituenterne er alfabetiske, og substituenterne er navngivet med carbonantalet, hvor alt dette efterfølges af ordet benzen. Figur 5 viser eksemplet på 1-brommolekylet, 2,4-dinitrobenzen.

Hvis en gruppe giver et særligt navn, navnet på molekylet som et derivat af denne forbindelse, og hvis ingen gruppe giver et særligt navn, alfabetisk liste, giver det laveste sæt tal.

Figur 6 viser TNT-molekylet, ifølge denne type nomenklatur bør dette molekyle kaldes 2, 4, 6 trinitrotoluen.

Nogle vigtige benzenderivater

Et antal af de substituerede benzenderivater er velkendte og kommercielt vigtige forbindelser.

En af de mest oplagte er polystyren, fremstillet ved polymerisering af styren. Polymerisering involverer reaktionen af ​​mange mindre molekyler til dannelse af lange kæder af molekyler.

adskillige billioner kg polystyren produceres årligt, og dens anvendelser omfatter plastbestik, emballage til fødevarer, skum emballager, æsker af computere og isoleringsmaterialer (Netto Industries og LICENSGIVERE, S.F.).

Andre vigtige derivater er phenoler. Disse er defineret som benzenmolekyler med OH (hydroxid) grupper der er knyttet til dem.

De beskrives som farveløse eller hvide faste stoffer i deres reneste form. De er vant til at lave epoxier, harpikser og film.

Toluen er defineret som et benzenmolekyle med en gruppe af et carbonatom og tre hydrogenatomer knyttet til det. Det er "en klar og farveløs væske med en særprægende lugt".

Toluen anvendes som opløsningsmiddel, selvom denne anvendelse gradvist afsluttes, fordi toluen kan forårsage hovedpine, forvirring og hukommelsestab. Det bruges også til fremstilling af visse typer skum.

Anilin er et molekyle benzen med en aminogruppe (-NH₂) knyttet til det. Anilin er en farveløs olie, men kan mørkere ved udsættelse for lys. Det anvendes til fremstilling af farvestoffer og farmaceutiske produkter (Kimmons, S.F.).

Benzoesyre er et mad konserveringsmiddel, er et udgangsmateriale til syntese af farvestoffer og andre organiske forbindelser og bruges til at hærde tobak.

De mest komplekse benzenbaserede molekyler har anvendelser i medicin. Måske vil du høre Paracetamol, som har det kemiske navn acetaminophen, som almindeligvis anvendes som smertestillende for at lindre smerte og hovedpine.

Faktisk er det sandsynligt, at et stort antal lægemidler indeholder en benzenring et eller andet sted i dens struktur, selv om disse forbindelser ofte er mere komplicerede end dem der vises her.

referencer

1. Andy Brunning / Compound Interest. (2015). Benzenderivater i organisk kemi. Gendannet fra compoundchem.com.
2. Benzenderivater. (S.F.). Genoprettet fra chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (S.F.). Benzen og dens derivater. Gendannet fra colapret.com.utexas.edu.
4. Vigtige benzenderivater og grupper. (S.F.). Gendannet fra colby.edu.
5. Kimmons, R. (S.F.). Liste over benzenderivater. Hentet fra hunker.com.
6. Lam, D. (2015, 16. november). Nomenklatur af benzenderivater. 
7. Net Industries og dets licensgivere. (S.F.). Benzenbenzenderivater. Hentet fra science.jrank.org.
8. Struktur og Nomenklatur for Aromatiske Forbindelser. (S.F.). Genvundet fra saylordotorg.github.io.