Fenanthrene kemisk struktur, egenskaber og anvendelser

den phenanthren Det er et carbonhydrid (det har i sin struktur kulstof og brint), hvis fysiske og kemiske egenskaber studeres ved organisk kemi. Det tilhører gruppen af ​​såkaldte aromatiske forbindelser, hvis grundlæggende strukturelle enhed er benzen.

Aromaterne indbefatter også de kondenserede polycycliske forbindelser, dannet af adskillige aromatiske ringe, som deler en carbon-carbon (C-C) -binding. Phenanthrene er en af ​​disse, den har tre fusionerede ringe i sin struktur. Det betragtes som en isomer af anthracen, en forbindelse, der har sine tre ringe smeltet lineært.

Det blev isoleret fra antracenolie fra kul tjære. Det opnås ved destillation af træ, køretøjsemissioner, olieudslip og andre kilder..

Det er i miljøet gennem cigaretrøg, og i de steroide molekyler danner det den aromatiske base af den kemiske struktur som vist i kolesterolmolekylet.

indeks

• 1 Kemisk struktur
• 2 Fysiske og kemiske egenskaber
• 3 anvendelser
  • 3.1 Farmakologi
• 4 Virkninger på sundheden
• 5 referencer

Kemisk struktur

Phenanthrene har en kemisk struktur dannet af tre benzenringe fusioneret sammen med en carbon-carbon-binding.

en aromatisk struktur anses som opfylder loven Huckle for aromaticitet, der siger, "En forbindelse er aromatisk, hvis der har 4n + 2 pi-elektroner (π) delokaliserede konjugeret (skiftevis) med sigma elektroner (o) af de enkle links.

Ved at anvende loven Huckels den phenanthren struktur og da n er antallet af benzenringe, der har strukturen, der er 4n + 2 = 4 (3) + 2 = 16 π elektroner. Disse ses som dobbeltbindinger i molekylet.

Fysiske og kemiske egenskaber

-Densitet 1180 kg / m3; 1,18 g / cm3

-Smeltepunkt 489,15 K (216 ° C)

-Kogepunkt 613,15 K (340 ° C)

Egenskaberne af en forbindelse er de egenskaber eller kvaliteter, der gør det muligt at differentiere sig fra andre. Egenskaberne, der måles til en forbindelse, er de fysiske egenskaber og de kemiske egenskaber.

Selvom phenanthren er den isomere form af anthracen, er dens egenskaber meget forskellige, hvilket giver phenanthren større kemisk stabilitet på grund af vinkelpositionen af ​​en af ​​dens aromatiske ringe..

applikationer

farmakologi

Opioidlægemidler kan være af naturlig oprindelse eller derivater af phenanthren. Blandt disse er morfin, codein og thebaine.

De mest repræsentative anvendelser af phenanthren opnås, når den er i en oxideret form; det vil sige som phenanthrenequinon. På den måde kan den bruges som farvestoffer, medicin, harpikser, fungicider og til at hæmme polymeriseringen af ​​nogle processer. 9,10-biphenyldicarboxylsyre anvendes til fremstilling af polyester- og alkydharpiks.

Virkninger på sundheden

Ikke alene phenanthrene, men alle polycykliske aromatiske carbonhydrider, generelt kendt som PAH'er, er giftige og sundhedsskadelige. De findes i vand, på jorden og i luften som følge af forbrænding, olieudslip eller som reaktion på industriområdet.

Toksiciteten stiger, da deres kæder med fusionerede benzenringe bliver større, selvom det ikke betyder, at kortkædede PAH'er ikke er..

Fra benzen, som er den grundlæggende strukturelle enhed af disse forbindelser, er det allerede kendt dets høj toksicitet og mutagene aktivitet i levende væsener.

Naphthalen, kaldet mod møller, bruges som bekæmpelse af skadedyr, der angriber tøjets stoffer. Antracen er et mikrobicid, der anvendes i form af piller for at modvirke lugt forårsaget af bakterier.

I tilfælde af phenanthren akkumuleres det i levende væsers fedtvæv, der producerer toksicitet, når individet udsættes for forurenende stof i lange perioder.

Ud over disse effekter kan følgende nævnes:

- Det er brændstof.

- Efter lange perioder med phenanthren kan en person hoste, åndedrætsdyspnø, bronkitis, åndedrætsirritation og hudirritation..

- Ved opvarmning til nedbrydning kan det forårsage irritation af hud og åndedrætsorganer på grund af udslip af tæt og kvælende røg.

- Kan reagere med stærke oxidanter.

- I tilfælde af brand, der involverer denne forbindelse, kan den styres med tør carbondioxid, halonblusser eller med vandspray.

- Det skal opbevares på kølige steder, i lufttætte beholdere og væk fra oxiderende stoffer.

- Personligt beskyttelsesudstyr (MMP), dækket sko, langærmet forklæde og handsker bør bæres.

- Ifølge National Institute for Occupational Safety and Health, til håndtering af forbindelsen, skal der anvendes en halvmaske udstyret med anti-tågefiltre og et andet specifikt filter til kemiske dampe..

- I tilfælde af øjenirritation og / eller hud anbefales det at vaske med vand, fjerne tøj eller tilbehør, der er forurenet, og i meget alvorlige tilfælde, henvise patienten til at modtage lægehjælp.

referencer

1. ScienceDirect, (2018), Phenanthrene, genvundet, arzo 26 af 2018, sciencedirect.com
2. Mastandrea, C., Chichizola, C., Ludueña, B., Sánchez, H., Alvarez, H., Gutiérrez, A., (2005). Polycycliske Aromatiske Hydrocarboner. Sundhedsrisici og biologiske markører, Latin American Clinical Biochemistry Act, bind 39,1, scielo.org.ar
3. Beyer, H., Wolfgang, W., (1987), Manual of Organic Chemistry, (E-Book), books.google.com.co
4. Cheimicalbook, (s.f), Phenanthrene, Phenanthrene Chemical Properties og sikkerhedsoplysninger, Recovered, 26. marts 2018, chemicalbook.com
5. Fernandez, P L., (1996) Farmakologisk behandling af smerte, opiater phenanthrenderivater, UCM, Madrid, [PDF], ucm.es, revistas.ucm.es
6. Cameo Chemicals, (s.f), Phenanthrene, Datablad og Sikkerhed, hentet den 27. marts 2018, cameochemicals.noaa.gov
7. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry (5th edition), Mexico, Interamerikanske Uddannelsesfond, S.A.C.V.
8. Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgánica, (anden udgave), Mexico, McGraw-Hill de México, S.A.C.V.
9. ChemSketch. Software anvendt til skrivning af formler og molekylære strukturer af de forskellige kemiske forbindelser. Desktop applikation.