Del:
Phenolphthalein (C20H14O4) Kemisk struktur, Egenskaber
den phenolphthalein er et organisk farvestof, som igen er en svag diprotisk syre, der anvendes i mange volumetriske bestemmelser som en syre-baseindikator. Det vil sige, hvis det er en diprotisk syre, i opløsning kan du miste to H-ioner+, og for at være en indikator skal den have egenskaben at være farverig i det pH-område, der bliver værdsat.
I basisk medium (pH> 8) er phenolphthalein pink, som kan intensiveres til en rødlig rød (som illustreret i det følgende billede). For at blive anvendt som syre-baseindikator må den ikke reagere hurtigere med OH- af mediet, som analyserne bestemmer.
Da det er en meget svag syre, kasseres nærværet af -COOH-grupperne, og derfor er kilden til de sure protoner to OH-grupper bundet til to aromatiske ringe..
indeks
- 1 formel
- 2 Kemisk struktur
- 3 anvendelser
- 3.1 Indikatorfunktion
- 3.2 Anvendelse i medicin
- 4 Fremstilling
- 5 Egenskaber
- 6 referencer
formel
Phenolphthalein er en organisk forbindelse, hvis kondenserede kemiske formel er C20H14O4. Selv om det måske ikke er nok at finde ud af, hvilke organiske grupper du har, kan du beregne indfældningerne fra formlen, for at begynde at belyse dit skelet.
Kemisk struktur
Strukturen af phenolphthalein er dynamisk, hvilket betyder, at den undergår ændringer afhængigt af pH i dets omgivelser. I det øvre billede illustreres strukturen af phenolphthalein i området 0 Det er den femkantede ring, der gennemgår de største ændringer. For eksempel, i basisk medium, når en af OH-grupperne af phenolringene deprotoneres, er dens negative ladning (-O-) tiltrækkes af den aromatiske ring, "åbner" den femkantede ring i det nye arrangement af dets links. Her er den nye negative ladning placeret i -COO-gruppen-, som "løsrevet" fra den femkantede ring. Derefter deprotoneres den anden OH-gruppe af de phenoliske ringe efter at have øget grundligheden af mediet, og den resulterende ladning delokaliseres gennem den molekylære struktur. Det nederste billede opsummerer resultatet af de to deprotonationer i basismedium. Denne struktur er ansvarlig for den velkendte pink farve af phenolphthalein. Elektroner "rejse" af π konjugeret system (vist med dobbelte resonante bindinger) absorberer i det synlige spektrum, specielt bølgelængden af gult, hvilket afspejler den lyserøde farve, der når øjnene af seeren. Phenolphthalein har i alt fire strukturer. De to foregående er de vigtigste i praksis og forkortes som: H2In og In2-. Phenolphthalein anvendes i kemisk analyse som en visuel indikator ved bestemmelsen af ækvivalenspunktet i neutraliseringsreaktioner eller syre-base titreringer. Reagenset til disse syre-base titreringer fremstilles ved 1% opløst i 90% alkohol. Phenolphthalein har 4 tilstande: - I et stærkt surt medium har det en orange farve (H3i+). - Ved at øge pH og blive lidt basisk bliver opløsningen farveløs (H2i). - I den anioniske form ved tabning af den anden proton genereres en farveændring i opløsningen fra farveløs til violet rød (In.2-), øges dette som en følge af pH-værdien mellem 8,0 og 9,6. - I et stærkt basisk medium (pH> 13) er farvningen farveløs (In (OH)3-). Denne adfærd har muliggjort anvendelsen af phenolphthalein som en indikation af carbonering af beton, som varierer pH til en værdi mellem 8,5 og 9. Også ændringen i farve er meget abrupt; det vil sige at anionen i2- Pink produceres ved høj hastighed. Derfor tillader det det at være en kandidat som indikator i mange volumetriske bestemmelser; for eksempel den af en svag syre (eddikesyre) eller stærk syre (saltsyre). Phenolphthalein blev anvendt som et afføringsmiddel. Men der er videnskabelig litteratur indikerer, at visse afføringsmidler indeholdende phenolphthalein som en aktiv bestanddel, der virker ved at hæmme absorptionen af vand og elektrolytter i tyktarmen fremme evacuaciones- kunne have negative virkninger. Langvarig brug af disse lægemidler indeholdende phenolphthalein er forbundet med produktion af forskellige lidelser i tarmfunktionen, pancreatitis og endog kræft, produceres primært i kvinder og i dyremodeller, der anvendes til den farmakologiske undersøgelse af dette kemikalie. Phenolphtalein kemisk modificeret, og derefter omdanne det i sin reducerede tilstand, anvendes den som reagens i retsmedicinske beviser til bestemmelse af tilstedeværelsen af hæmoglobin i en prøve (test Kastle-Meyer), som er usikkert ved tilstedeværelsen af falske positiver. Det er dannet ved kondensation af phthalsyreanhydrid med phenol i nærvær af koncentreret svovlsyre, og en blanding af aluminium chlorider og zink som reaktionskatalysatorer: Elektrofil aromatisk substitution er den mekanisme, der styrer denne reaktion. Hvad består det af? Den phenoliske ring (molekylet til venstre) er negativt ladet takket være det elektron-rige oxygenatom, som kan gøre et hvilket som helst led i parret gennem det elektroniske kredsløb af ringen. Endvidere carbonatomet af C = O phthalsyreanhydrid er meget sårbare, fordi phthalsyre ring og oxygenatomerne vil trække elektrontætheden og bærer en positiv ladning. Den elektronrige phenoliske ring angriber dette elektron-fattige carbon, der indbefatter den første ring i strukturen. Dette angreb forekommer fortrinsvis ved den modsatte ende af carbonbundet til OH-gruppen; dette er positionen -til. Det samme sker med den anden ring: den angriber det samme kulstof og derfra frigives et vandmolekyle takket være syremediet. På denne måde er phenolphthalein ikke mere end et phthalsyreanhydridmolekyle, der har indarbejdet to phenoliske ringe i en af dets carbongrupper (C = O). Dets fysiske udseende er det af et hvidt fast stof med tricliniske krystaller, ofte agglomererede eller i form af rhombiske nåle. Det er lugtfri, tættere end flydende vand (1,277 g / mL ved 32 ° C) og meget lidt flygtigt (estimeret damptryk: 6,7 x 10-13 mmHg). Det er meget dårligt opløseligt i vand (400 mg / l), men meget opløseligt i alkoholer og ether. Af denne grund anbefales det at fortynde det i ethanol, inden det bruges. Det er uopløseligt i aromatiske opløsningsmidler, såsom benzen og toluen, eller i alifatiske carbonhydrider, såsom n-hexan. Det smelter ved 262,5 ° C, og væsken har et kogepunkt på 557,8 ± 50,0 ° C ved atmosfærisk tryk. Disse værdier er indicative for stærke intermolekylære interaktioner. Dette skyldes hydrogenbindingerne samt de forreste interaktioner mellem ringene. Hans pKa er 9,7 ved 25 ºC. Dette resulterer i en meget lav tendens til at dissociere i vandigt medium: H2I (ac) + 2H2O (l) <=> i2-(ac) + 2H3O+ Dette er en balance i vandigt medium. Men stigningen i OH-ioner- i opløsningen reducerer den nuværende mængde H3O+. Derfor skifter balancen til højre for at producere mere H3O+. På denne måde belønnes dit første tab. Når mere base tilføjes, fortsætter balancen med at bevæge sig til højre og så videre, indtil der ikke er noget tilbage af arten H2I. På dette tidspunkt er arten In2- farve opløsningen lyserød. Endelig nedbrydes phenolphthalein ved opvarmning, hvilket udsender en skarp og irriterende røg.
applikationer
Indikatorfunktion
Anvendelser i medicin
forberedelse
egenskaber
referencer