Esters egenskaber, struktur, anvendelser, eksempler

den estere de er organiske forbindelser, der har en carboxylsyre komponent og en alkohol komponent. Den generelle kemiske formel er RCO₂R^' eller RCOOR^'. Den højre side, RCOO, svarer til carboxylgruppen, mens den højre, OR^' Det er alkohol. De to deler et oxygenatom og deler en vis lighed med ethrene (ROR ').

Af denne grund er ethylacetat, CH₃COOCH₂CH₃, Det simpleste af esteren blev betragtet som eddikesyre eller eddike, og dermed den etymologiske oprindelse af navnet 'ester'. Så en ester består af substitutionen af ​​syre hydrogenet af COOH-gruppen, for en alkylgruppe, der kommer fra en alkohol.

Hvor er esterne? Fra jordbunden af ​​organisk kemi er der mange naturlige kilder. Den behagelige lugt af frugter, såsom bananer, pærer og æbler, er et produkt af interaktionen mellem estere og mange andre komponenter. De findes også i form af triglycerider i olier eller fedtstoffer.

Vores krop fremstiller triglycerider fra fedtsyrer, som har lange carbonkæder og alkoholglycerol. Hvad der differenterer nogle estere fra andre ligger både i R, syrekomponentkæden og R ', den for alkoholkomponenten.

En ester med lav molekylvægt skal have få carbonatomer i R og R ', medens andre, såsom voks, har mange carbonatomer, især i R', alkoholkomponenten og derfor høje molekylvægte.

Men ikke alle estere er strengt organiske. Hvis carbonatomgruppens carbonatom er erstattet med et af fosfor, vil RPOOR 'være til stede. Dette er kendt som en phosphatester, og de er af afgørende betydning i strukturen af ​​DNA.

Så længe et atom kan binde effektivt til carbon eller oxygen, såsom svovl (RSOOR '), kan det således danne en uorganisk ester.

indeks

• 1 Egenskaber
  • 1.1 Opløselighed i vand
  • 1.2 Hydrolysereaktion
  • 1.3 Reduktionsreaktion
  • 1.4 Transesterificeringsreaktion
• 2 struktur
  • 2.1 Acceptor af brintbroer
• 3 nomenklaturen
• 4 Hvordan er de dannet?
  • 4.1 Esterificering
  • 4.2 Estere fra acylchlorider
• 5 anvendelser
• 6 Eksempler
• 7 referencer

egenskaber

Estere er ikke syrer eller alkoholer, så de opfører sig ikke som sådan. Dens smelte- og kogepunkter er for eksempel lavere end dem med tilsvarende molekylvægte, men tættere på værdierne for aldehyd og ketoner.

Butansyre, CH₃CH₂CH₂COOH, har et kogepunkt på 164 ° C, medens ethylacetat, CH₃COOCH₂CH₃, på 77,1ºC.

Bortset fra det nylige eksempel, kogepunktene for 2-methylbutan, CH₃CH (CH₃) CH₂CH₃, af methylacetat, CH₃COOCH₃, og af 2-butanol, CH₃,CH (OH) CH₂CH₃, er følgende: 28, 57 og 99ºC. De tre forbindelser har molekylvægte 72 og 74 g / mol.

Estrar med lav molekylvægt har tendens til at være flygtige og har behagelige lugtstoffer, og derfor giver deres indhold i frugt dem deres familie duftstoffer. På den anden side er deres molekylvægte høje, de er farveløse og lugtfrie krystallinske faste stoffer eller afhænger af deres struktur udviser fede karakteristika.

Opløselighed i vand

Carboxylsyrerne og alkoholerne er sædvanligvis opløselige i vand, medmindre de har en høj hydrofob karakter i deres molekylære strukturer. Det samme gælder for estere. Når R eller R 'er korte kæder, kan esteren interagere med vandmolekyler med dipol-dipolkræfter og londonkræfter.

Dette skyldes, at esterne er acceptorer af hydrogenbindinger. Hvordan? For sine to oxygenatomer RCOOR '. Vandmolekylerne danner hydrogenbindinger med nogen af ​​disse oxygener. Men når R- eller R'-kæderne er meget lange, afviser de deres omgivelser, hvilket gør deres opløsning umulig.

Et tydeligt eksempel på dette forekommer med triglyceridestere. Dens sidekæder er lange og gør olier og fedt uopløselige i vand, medmindre de er i kontakt med et mindre polært opløsningsmiddel, mere beslægtet med disse kæder.

Hydrolysereaktion

Estrene kan også reagere med vandmolekyler i hvad der er kendt som hydrolysereaktionen. Imidlertid kræver de et tilstrækkeligt surt eller basisk medium til at fremme mekanismen af ​​reaktionen:

RCOOR ' + H₂O <=> RCOOH + R'OH

(Surt medium)

Vandmolekylet tilsættes til carbonylgruppen, C = O. Syrehydrolyse opsummeres ved substitutionen af ​​hver R 'af alkoholkomponenten for en OH, der kommer fra vand. Bemærk også, hvordan esteren "bryder" ind i sine to komponenter: carboxylsyren, RCOOH og alkoholen R'OH.

RCOOR ' + OH^- => RCOO^-+ R'OH

(Basic medium)

Når hydrolysen udføres i et basisk medium, en irreversibel reaktion kendt som forsæbning. Dette er meget udbredt og er hjørnestenen i produktionen af ​​håndlavede eller industrielle sæbe.

RCOO^- er den stabile carboxylatanion, som er elektrostatisk forbundet med den overvejende kation i mediet.

Hvis den anvendte base er NaOH, dannes RCOONa-saltet. Når esteren er et triglycerid, som pr. Definition har tre sidekæder R, dannes tre salte af fedtsyrer, RCOONa og glycerolalkohol.

Reduktionsreaktion

Estere er stærkt oxiderede forbindelser. Hvad mener du? Det betyder, at den har flere kovalente bindinger med ilt. Ved eliminering af C-O-bindinger forekommer der en brud, der ender med at adskille de sure og alkoholiske komponenter; og endnu mere reduceres syren til en mindre oxideret form til en alkohol:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

Dette er reduktionsreaktionen. Det har brug for et stærkt reduktionsmiddel, såsom lithiumaluminiumhydrid, LiAlH₄, og et syre-medium, der fremmer migrering af elektroner. Alkoholer er de mest reducerede former, det vil sige dem, der har mindre kovalente bindinger med ilt (kun en: C-OH).

De to alkoholer, RCH₂OH + R'OH, kommer fra de to respektive kæder af den oprindelige ester RCOOR '. Dette er en metode til syntese af værditilvækst alkoholer fra deres estere. For eksempel, hvis du ville lave en alkohol fra en eksotisk esterkilde, ville det være en god vej til det formål.

Transesterificeringsreaktion

Estere kan omdannes til andre, hvis de reagerer i sure eller basiske medier med alkoholer:

RCOOR ' + R "OH <=> RCOELLER " + R'OH

struktur

Det øverste billede repræsenterer den generelle struktur af alle organiske estere. Bemærk at R, carbonylgruppen C = O og OR ', danner en flad trekant, et produkt af sp hybridisering² af det centrale carbonatom. Andre atomer kan dog vedtage andre geometrier, og deres strukturer afhænger af den indre karakter af R eller R '.

Hvis R eller R 'er simple alkylkæder, for eksempel af typen (CH₂)_nCH₃, disse vil se sig zigzagged i rummet. Dette er tilfældet med pentylbutanoat, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃.

Men i nogen af ​​carbonerne i disse kæder kunne være en forgrening eller umættethed (C = C, C≡C), som ville ændre esterens overordnede struktur. Og af denne grund varierer dens fysiske egenskaber, såsom opløselighed og dens kogende og smeltepunkter med hver forbindelse.

For eksempel har umættede fedtstoffer dobbeltbindinger i deres R-kæder, som negativt påvirker intermolekylære interaktioner. Som et resultat sænker de deres smeltepunkter, indtil de er flydende eller olier ved stuetemperatur.

Acceptor af brintbroer

Skønt trekanten af ​​skelettet af esterne skiller sig ud i billedet, er R og R'-kæderne ansvarlige for mangfoldigheden i deres strukturer.

Imidlertid fortjener trekanten sig selv en strukturel karakteristika for estere: de er acceptatorer af hydrogenbindinger. Hvordan? Gennem oxygenet af carbonyl- og alkoxidgrupperne (-OR ').

Disse har par fri elektroner, der kan tiltrække delvist positive ladede hydrogenatomer fra vandmolekyler.

Derfor er det en særlig type dipol-dipol-interaktioner. Vandmolekylerne nærmer sig esteren (hvis den ikke forhindres af R- eller R'-kæderne) og C = O-H-broerne dannes₂O eller OH₂-O-R '.

nomenklatur

Hvordan hedder esterne? For korrekt at betegne en ester er det nødvendigt at tage hensyn til carbonantalene i R- og R'-kæderne. Også enhver mulig gren, substituent eller umættethed.

Når dette er gjort, tilføjes navnet på hver R 'af alkoxidgruppen -OR' suffixet -ilo, mens kæden R af carboxylgruppen -COOR, suffikset -ato. Først nævnes afsnit R efterfulgt af ordet 'de' og derefter navnet på sektionen R '.

For eksempel er CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ Den har fem carbonatomer på højre side, det vil sige de svarer til R '. Og på venstre side er der fire carbonatomer (herunder carbonylgruppen C = O). Derfor er R 'en pentylgruppe og R a butan (for at indbefatte carbonylen og betragtes som hovedkæden).

For at nævne forbindelsen skal du blot tilføje de tilsvarende suffikser og navngive dem i den rigtige rækkefølge: butanato af penty.

Hvordan man navngiver følgende forbindelse: CH₃CH₂COOC (CH₃)₃? Kæden -C (CH₃)₃ svarer til tert-butyl-alkylsubstituenten. Da venstre side har tre carbonatomer, er det en "propan". Hans navn er så: propanato fra tert-buty.

Hvordan er de dannet?

esterificering

Der er mange ruter til syntetisering af ester, hvoraf nogle endda kan være roman. Men alle konvergerer på det faktum, at trekanten af ​​billedets struktur, dvs. CO-O-bindingen, skal dannes. For det skal du starte fra en forbindelse, der tidligere har carbonylgruppen: som en carboxylsyre.

Og hvad skal carboxylsyren være bundet til? Til en alkohol ellers ville den ikke have den alkoholkomponent, der karakteriserer esterne. Carboxylsyrer kræver imidlertid varme og surhed for at tillade reaktionsmekanismen at fortsætte. Den følgende kemiske ligning repræsenterer ovennævnte:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂O

(Surt medium)

Dette er kendt som reaktionen af esterificering.

F.eks. Kan esterester esterificeres med methanol, CH₃OH, for at erstatte dets syre H med methylgrupper, så denne reaktion kan også betragtes som methylering. Dette er et vigtigt skridt ved bestemmelse af fedtsyreprofilen af ​​visse olier eller fedtstoffer.

Estere fra acylchlorider

En anden måde at syntetisere estere er fra acylchloriderne, RCOCl. I stedet for at erstatte en hydroxylgruppe OH erstattes Cl-atomet:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCI

Og i modsætning til esterificeringen af ​​en carboxylsyre, frigives vand ikke, men saltsyre.

Andre metoder er tilgængelige inden for organisk kemi, såsom Baeyer-Villiger oxidation, der anvender peroxyacider (RCOOOH).

applikationer

Blandt de vigtigste anvendelser af estere er:

-Ved fremstilling af stearinlys eller stearinlys, som den i billedet ovenfor. Meget lange sidekædeestere anvendes til dette formål.

-Som medicin eller mad konserveringsmidler. Dette skyldes virkningen af ​​parabener, som kun er para-hydroxybenzoesyreestere. Selv om de bevarer produktets kvalitet, er der undersøgelser, der sætter spørgsmålstegn ved dens positive virkning på organismen.

-De tjener til fremstilling af kunstige dufte, der efterligner duften og smagen af ​​mange frugter eller blomster. Så estere er til stede i slik, cremer, parfume, kosmetik, sæber, shampooer, blandt andre kommercielle produkter, der fortjener attraktive aromaer eller smagsstoffer.

-Estere kan også have en positiv farmakologisk virkning. Af denne grund er lægemiddelindustrien dedikeret til syntetisering af estere afledt af syrer, der er til stede i organismen, for at vurdere en mulig forbedring i behandlingen af ​​sygdomme. Aspirin er et af de enkleste eksempler på sådanne estere.

-Flydende estere, såsom ethylacetat, er egnede opløsningsmidler til visse typer af polymerer, såsom nitrocellulose og en bred vifte af harpikser.

eksempler

Nogle yderligere eksempler på estere er følgende:

-Pentylbutanoat, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, der lugter abrikos og pærer.

-Vinylacetat, CH₃COOCH₂= CH₂, hvorfra polyvinylacetatpolymeren fremstilles.

-Isopentyl Pentanoat, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH (CH₃)₂, som efterligner smagen af ​​æbler.

-Ethylpropanoat, CH₃CH₂COOCH₂CH₃.

-Propylmethanoat, HCOOCH₂CH₂CH₃.

referencer

1. T. W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organisk kemi. (Tiende udgave, s. 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Carey, F. A. Organic Chemistry (2006) 6. udgave. Mc Graw Hill-
3. Kemi LibreTexts. Estlands Nomenklatur. Hentet fra: chem.libretexts.org
4. Admin. (19. september 2015). Esters: dets kemiske natur, egenskaber og anvendelser. Modtaget fra: pure-chemical.com
5. Organisk kemi i vores daglige liv. (9. marts 2014). Hvad er anvendelsen af ​​estere? Hentet fra: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Eksempler på Esters. Hentet fra: quimicas.net
7. Fred María de Lourdes Cornejo Arteaga. Esters vigtigste applikationer. Taget fra: uaeh.edu.mx
8. Jim Clark (Januar 2016). Indførelse af Esters. Taget fra: chemguide.co.uk