Alkaloider struktur, biosyntese, klassificering og anvendelser

den alkaloider de er molekyler, som indeholder atomer af nitrogen og carbon i deres molekylære struktur, som generelt danner komplekse ringe. Begrebet alkaloid, som først blev foreslået af apoteket W. Meissner i 1819, betyder "ligner alkali".

Ordet alkali refererer til et molekyls evne til at absorbere hydrogenioner (protoner) fra en syre. Alkaloiderne findes som individuelle molekyler, så de er små og kan absorbere hydrogenioner, hvilket gør dem til en base.

Nogle fælles baser omfatter mælk, calciumcarbonat i antacida eller ammoniak i rengøringsmidler. Alkaloider fremstilles af nogle levende væsener, især planter. Imidlertid er disse molekylers rolle i grøntsager uklart.

Uanset deres rolle i planter har mange alkaloider anvendelse i medicin til mennesker. Analgetika afledt af valmueplanten, såsom morfin, har eksisteret siden 1805. Et andet eksempel er antimalarialkinin, som er blevet brugt af Amazonas stammer i mere end 400 år..

indeks

• 1 struktur
• 2 Biosyntese
  • 2.1 Biosyntese af trolan- og nikotinalkaloider
  • 2.2 Biosyntese af benzylisoquinolinalkaloider
  • 2.3 Biosyntese af terpen-indolalkaloider
• 3 klassificering
  • 3.1 Ifølge sin biosyntetiske oprindelse
  • 3.2 Ifølge sin biogenetiske forgænger
  • 3.3 Ifølge sin kemiske struktur eller basiske kerne
• 4 anvendelser
  • 4.1 Alkaloider kan bruges som medicin
  • 4.2 Alkaloider kan bruges som narkotika
  • 4.3 Alkaloider kan bruges som pesticider og repellenter
  • 4.4 Alkaloider kan anvendes i videnskabelig forskning
• 5 referencer

struktur

De kemiske strukturer af alkaloider er ekstremt variable. Generelt indeholder et alkaloid mindst ét ​​nitrogenatom i en amintypestruktur; det vil sige et ammoniakderivat, der erstatter hydrogenatomer med hydrogencarbongrupper kaldet carbonhydrider.

Dette eller et andet nitrogenatom kan være aktiv som en base i syrebasereaktioner. Navnet alkaloid blev oprindeligt anvendt på disse stoffer, fordi de ligesom uorganiske baser reagerer med syrer for at danne salte.

De fleste alkaloider har et eller flere af deres nitrogenatomer som en del af en ring af atomer, der ofte kaldes et cyklisk system. Navnene på alkaloider slutter sædvanligvis i suffikset "-ina", en henvisning til deres kemiske klassificering som aminer.

biosyntese

Biosyntesen af ​​alkaloider i planter involverer mange metaboliske trin, katalyseret af enzymer, der tilhører en lang række proteinfamilier; Af denne grund er alkaloidbiosyntetiske veje betydeligt komplekse.

Ikke desto mindre er det muligt at kommentere nogle generelle forhold. Der er nogle hovedafdelinger i syntesen af ​​alkaloider, der omfatter:

Biosyntese af trolan- og nikotinalkaloider

I denne gruppe af alkaloider udføres biosyntesen fra forbindelserne L-Arginin og Ornithin. Disse lider en decarboxyleringsproces medieret af deres respektive enzymer: arginin-decarboxylase og ornithin-decarboxylase.

Produktet af disse reaktioner er putrecinske molekyler. Efter andre trin, som indbefatter overførsel af methylgrupper, fremstilles nikotin-derivater (såsom nikotin) og tropikere (såsom atropin og scopolamin)..

Biosyntese af benzylisoquinolinalkaloider

Syntese af benzylisoquinolinalkaloider starter fra L-tyrosinmolekyler, som dekarboxyleres af enzymet tyrosindecarboxylase for at give anledning til tyraminmolekyler.

Enzymet norcoclaurinsyntase anvender tyraminet produceret i det foregående trin og L-DOPA til dannelse af norcoclaurinmolekyler; de gennemgår en anden række komplekse reaktioner, der giver anledning til alkaloiderne berberin, morfin og codein.

Biosyntese af terpen-indolalkaloider

Denne gruppe af alkaloider syntetiseres fra to ruter: en, der starter fra L-tryptophan og en anden fra geraniol. Produkterne af disse ruter er tryptamin og secolaganin, disse molekyler er substratet af enzymet estrectosidinasyntase, som katalyserer syntesen af ​​strictosidin.

Fra estrectosidina produceres de forskellige terpénicos indolske alkaloider, som ajmalicina, catarantina, serpentina og vinblastina; sidstnævnte er blevet brugt til behandling af Hodgkins sygdom.

Inden for strukturel biokemi, molekylær og cellulær biologi og bioteknologiske anvendelser har karakteriseringen af ​​nye biosyntetiske alkaloid enzymer været fokus for forskning i de senere år.

klassifikation

På grund af deres mangfoldighed og strukturelle kompleksitet kan alkaloider klassificeres på forskellige måder:

Ifølge sin biosyntetiske oprindelse

Ifølge deres biosyntetiske oprindelse er alkaloider klassificeret i tre hovedgrupper:

Ægte alkaloider

De er dem, der er afledt af aminosyrer og har nitrogenatomet som en del af den heterocykliske ring. For eksempel: hygrina, kokain og fysostigmin.

Protoalcaloides

De er også afledt af aminosyrer, men nitrogen er ikke en del af den heterocykliske ring. For eksempel: efedrin og colchicin.

Pseudoalcaloides

De er de alkaloider, der ikke stammer fra aminosyrer, og nitrogen er en del af den heterocykliske struktur. For eksempel: aconitin (terpenalkoidoid) og solanidin (steroidal alkaloid).

Ifølge sin biogenetiske forgænger

I denne klassifikation grupperes alkaloiderne afhængigt af molekylet, hvorfra deres syntese starter. Alkaloider afledt af:

- L-phenylalanin.

- L-Tyrosin.

- L-tryptophan.

- L-ornithin.

- L-lysin.

- L-histidin.

- Nicotinsyre.

- Anthranilsyre.

- Pyrrhic baser.

- Terpen metabolisme.

Ifølge dets kemiske struktur eller grundlæggende kerne

- pyrrolidin.

- Pyridin-Pyrrolidin.

- isoquinolin.

- imidazol.

- piperidin.

- Pyridin-Piperidin.

- quinolin.

- Purina.

- tropano.

- indol.

applikationer

Alkaloiderne har flere anvendelser og anvendelser, både i naturen og i samfundet. I medicin er brugen af ​​alkaloider baseret på de fysiologiske virkninger, de forårsager i kroppen, hvilket er et mål for toksiciteten af ​​forbindelsen.

At være organiske molekyler produceret af levende væsener, har alkaloider den strukturelle evne til at interagere med biologiske systemer og direkte påvirke fysiologien af ​​en organisme. Denne ejendom kan virke farlig, men brugen af ​​alkaloider på en kontrolleret måde er meget nyttig.

På trods af dets toksicitet er nogle alkaloider nyttige, når de anvendes i de rigtige doser. Et overskud af dosis kan forårsage skade og betragtes som giftig for kroppen.

Alkaloiderne opnås hovedsageligt fra buske og urter. De kan findes i forskellige dele af planten, såsom blade, stamme, rødder osv..

Alkaloiderne kan bruges som medicin

Nogle alkaloider har betydelig farmakologisk aktivitet. Disse fysiologiske effekter gør dem værdifulde som lægemidler til at helbrede nogle alvorlige lidelser.

For eksempel: vincristin Vinca roseus bruges som et anticancer stof og ephedrine Ephedra distachya bruges til at regulere blodtrykket.

Andre eksempler omfatter curarina, som findes i curare og er en kraftig muskelafslappende middel; atropin, som bruges til at dilatere eleverne codein, som anvendes som hosteundertrykkende middel; og ergotalkaloiderne, der bruges til at lindre migræne blandt mange andre.

Alkaloiderne kan bruges som narkotika

Mange psykotrope stoffer, som virker på centralnervesystemet, er alkaloider. For eksempel er opiummorphin (Papaver somniferum) betragtes som et lægemiddel og et smertestillende middel. Lyserginsyre-diethylamid, bedre kendt som LSD, er en alkaloid og et psykedelisk lægemiddel.

Disse narkotika er blevet brugt siden antikken som instrumenter til mental spænding og eufori, selv om de betragtes som skadelige ifølge moderne medicin.

Alkaloiderne kan bruges som pesticider og repellenter

De fleste pesticider og naturlige afstødningsmidler er afledt af planter, hvor de udøver deres funktion som en del af plantens eget forsvarssystem mod insekter, svampe eller bakterier, der påvirker dem. Disse forbindelser er generelt alkaloider.

Som nævnt ovenfor er disse alkaloider giftige af naturen, selv om denne egenskab i høj grad afhænger af koncentrationen.

For eksempel anvendes pyrethrin som et insektmiddel, i en koncentration, der er dødelig for myg, men ikke for mennesker.

Alkaloiderne kan anvendes i videnskabelig forskning

På grund af dets specifikke virkninger på kroppen anvendes alkaloider i vid udstrækning i videnskabelige undersøgelser. For eksempel kan alkaloidatropinen forårsage dilation af pupillen.

For at vurdere, om et nyt stof har lignende virkninger eller modsatte virkninger, sammenlignes det med atropins virkning.

Nogle alkaloider studeres med stor interesse på grund af deres antitumoregenskaber, såsom vinblastin og vincristin.

Andre vigtige alkaloider i videnskabelig forskning omfatter kinin, codein, nikotin, morfin, scopolamin og reserpin, blandt andre.

referencer

1. Cordell, G. (2003). Alkaloiderne: Kemi og biologi, Volumen 60 (1. udgave). Elsevier.
2. De Luca, V., & St Pierre, B. (2000). Celle- og udviklingsbiologi af alkaloidbiosyntese. Trends in Plant Science, 5(4), 168-173.
3. Facchini, P. J. P. J. (2001). Alkaloid biosyntese i planter: biokemi, cellebiologi, molekylær regulering og metaboliske ingeniørapplikationer. Årlig gennemgang af plantebiologi, 52(1), 29-66.
4. Kutchan, T. M. (1995). Alkaloid Biosyntese [mdash] Grundlaget for Metabolisk Engineering af Lægeplanter. The Plant Cell Online, 7(7), 1059-1070.
5. Pelletier, S. (1983). Alkaloider: Kemiske og biologiske perspektiver, Bind 11 (1^st). Wiley.
6. Roberts, M. (2013). Alkaloider: Biokemi, Økologi og Medicinske Anvendelser. Springer Science & Business Media.
7. Wenkert, E. (1959). Alkaloid Biosyntese. Experientia, XV(5), 165-204.
8. Ziegler, J., & Facchini, P.J. (2008). Alkaloid Biosyntese: Metabolisme og Trafficking. Årlig gennemgang af plantebiologi, 59(1), 735-769.