Alkohol sekundær struktur, egenskaber, nomenklatur, anvendelser og eksempler

en sekundær alkohol den har carbonbæreren af ​​hydroxylgruppen (OH), fastgjort til to carbonatomer. I mellemtiden er carbonhydridbæreren i hydroxylgruppen i den primære alkohol bundet til et carbonatom, og i den tertiære alkohol bundet til tre carbonatomer.

Alkoholer er lidt svagere syrer end vand, med følgende pKa: vand (15,7); alkoholer methyl (15,2), ethyl (16), isopropyl (sekundær alkohol, 17) og terbutyl (18). Som det kan ses er isopropylalkohol mindre sur end methyl og ethylalkoholer.

Strukturformlen for en sekundær alkohol er vist i det øverste billede. Carbonet i rødt er bæreren af ​​OH og er bundet til to alkyl- (eller aryl) R-grupper og et enkelt hydrogenatom.

Alle alkoholer har den generiske formel ROH; men hvis bærerkolonnen observeres i detaljer, opnås de primære alkoholer (RCH₂OH), sekundær (R₂CHOH, her rejst) og tertiær (R₃COH). Denne kendsgerning gør en forskel i dens fysiske egenskaber og reaktivitet.

indeks

• 1 Struktur af en sekundær alkohol
• 2 Egenskaber
  • 2.1 kogepunkter
  • 2.2 surhed
  • 2.3 Reaktioner
• 3 nomenklaturen
• 4 anvendelser
• 5 eksempler
  • 5,1 2-oktanol
  • 5.2 Estradiol eller 17β-Estradiol
  • 5.3 20-Hydroxy-leukotrien
  • 5.4 2-heptanol
• 6 referencer

Struktur af en sekundær alkohol

Alkoholernes strukturer er afhængige af arten af ​​grupperne R. For de sekundære alkoholer kan der dog foretages en vis eksemplificering, idet der kun kan være lineære strukturer med eller uden forgreninger eller cykliske strukturer. For eksempel har du følgende billede:

Bemærk at for begge strukturer er der noget til fælles: OH er knyttet til en "V". Hver ende af V repræsenterer en gruppe R lig (øverste del af billedet, cyklisk struktur) eller anden (nederste del, forgrenet kæde).

På denne måde kan enhver sekundær alkohol let identificeres, selvom dens nomenklatur slet ikke er kendt.

egenskaber

Kogepunkt

Egenskaberne af sekundære alkoholer fysisk adskiller sig ikke for meget fra andre alkoholer. De er normalt transparente væsker, og for at være et fast stof ved stuetemperatur skal du danne flere hydrogenbindinger og have høj molekylvægt.

Den samme strukturelle formel R₂CHOH giver mulighed for at se på visse egenskaber, der er unikke generelt for disse alkoholer. For eksempel er OH-gruppen mindre eksponeret og tilgængelig for interaktioner med hydrogenbindinger, R₂CH-OH-OHCHR₂.

Dette skyldes, at R-grupperne, der støder op til OH-bærerkolonnen, kan blande og hindre dannelsen af ​​hydrogenbindinger. Som følge heraf har sekundære alkoholer lavere kogepunkt end primære alkoholer (RCH)₂OH).

surhed

Ifølge Brönsted-Lowry-definitionen er en syre en, der donerer protoner eller hydrogenioner, H⁺. Når dette sker med en sekundær alkohol, har du:

R₂CHOH + B^- => R₂CHO^- + HB

Den konjugerede base R₂CHO^-, alkoxidanion, skal stabilisere sin negative ladning. For den sekundære alkohol er stabiliseringen lavere, da de to R-grupper har elektronisk tæthed, hvilket i en vis grad afviser den negative ladning på oxygenatomet.

I mellemtiden for alkoxidanionen af ​​en primær alkohol, RCH₂O^-, der er mindre elektronisk afstødning at have kun en gruppe R og ikke to. Hertil kommer, at hydrogenatomerne ikke udviser en betydelig afstødning, og tværtimod bidrager til at stabilisere den negative ladning.

Derfor er de sekundære alkoholer mindre sure end de primære alkoholer. Hvis dette er tilfældet, så er de mere grundlæggende, og netop af samme grunde:

R₂CHOH + H₂B⁺ => R₂CHOH₂⁺ + HB

Nu stabiliserer R-grupperne den positive ladning på ilt ved at give en del af dens elektrondensitet.

reaktioner

Hydrogenhalogenid og phosphortrihalogenid

En sekundær alkohol kan reagere med et hydrogenhalogenid. Den kemiske ligning af reaktionen mellem isopropylalkohol og brombrintesyre vises i et svovlsyremedium og frembringer isopropylbromid:

CH₃CHOHCH₃ + HBr => CH₃CHBrCH₃ + H₂O

Og det kan også reagere med en phosphortrihalogenuero, PX₃ (X = Br, I):

CH₃-CHOH-CH₂-CH₂-CH₃  +  pBR₃  => CH3-CHBr-CH₂-CH₂-CH₃  + H₃PO₃

Den kemiske ligning ovenfor svarer til reaktionen mellem Sec-pentanol og phosphortribromid, der har oprindelig sec-pentylbromid.

Bemærk, at et sekundært alkylhalogenid (R) produceres i begge reaktioner₂CHX).

dehydrering

I denne reaktion forsvinder en H og en OH af nærliggende carboner, hvilket danner en dobbeltbinding mellem disse to carbonatomer. Derfor er der dannelsen af ​​en alken. Reaktionen kræver en syrekatalysator og varmeforsyning.

Alkohol => Alkene + H₂O

Den følgende reaktion er for eksempel:

Cyclohexanol => Cyclohexen + H₂O

Reaktion med aktive metaller

Sekundære alkoholer kan reagere med metaller:

CH₃-CHOH-CH₃ + K => CH₃CHO^-K⁺CH₃ + ½ H⁺

Her reagerer isopropylalkohol med kalium til dannelse af kaliumisoproxidsaltet og hydrogenioner.

esterificering

Den sekundære alkohol reagerer med en carboxylsyre for at stamme en ester. For eksempel viser den kemiske ligning af reaktionen af ​​sec-butylalkohol med eddikesyre at producere sec-butylacetat:

CH₃CHOHCH₂CH₃  + CH₃COOH <=> CH₃COOCHCH₃CH₂CH₃

oxidation

De primære alkoholer oxideres til aldehyder, og disse oxideres i sin tur til carboxylsyrer. Men de sekundære alkoholer oxideres til acetone. Reaktionerne katalyseres sædvanligvis af kaliumdichromat (K₂CrO₇) og chromsyre (H₂CrO₄).

Den samlede reaktion er:

R₂CHOH => R₂C = O

nomenklatur

De sekundære alkoholer er navngivet ved at angive OH-gruppens position i hovedkæden (længere). Dette nummer går forud for navnet, eller kan gå efter navnet på den respektive alkan for nævnte kæde.

For eksempel er CH₃CH₂CH₂CH₂CHOHCH₃, er 2-hexanol eller hexan-2-ol.

Hvis strukturen er cyklisk, er der ikke behov for at placere en tæller; medmindre der er andre substituenter. Derfor kaldes den cykliske alkohol i det andet billede cyclohexanol (ringen er sekskantet).

Og for den anden alkohol af samme billede (den forgrenede) hedder det: 6-ethyl-heptan-2-ol.

applikationer

-Sec-butanol anvendes som et opløsningsmiddel og mellemkemikalie. Det er til stede i hydrauliske væsker til bremser, industrielle rengøringsmidler, lysemidler, malingsfjernere, mineralflotationsmidler og frugtessenser og parfume..

-Alkoholisopropanol anvendes som et industrielt opløsningsmiddel og som en antikoagulant. Det bruges i olier og hurtigtørrende blæk, som et antiseptisk middel og erstatter ethanol i kosmetiske midler (for eksempel: hudlotioner, hårtoner og gnidningsalkohol).

-Isopropanol er en ingrediens i flydende sæber, krystalrensere, syntetiske smagsstoffer af alkoholfrie drikkevarer og fødevarer. Derudover er det et mellemliggende kemikalie.

-Cyclohexanol anvendes som opløsningsmiddel i efterbehandling af stoffer i behandling af læder og emulgeringsmiddel af sæbe og syntetiske vaskemidler.

-Methylcyclohexanol er en ingrediens i sæbebaserede pletfjernere og specielle stofrensemidler.

eksempler

2-Octanol

Det er en fedtalkohol. Det er en farveløs væske, dårligt opløselig i vand, men opløselig i de fleste ikke-polære opløsningsmidler. Det anvendes blandt andet i udviklingen af ​​smagsstoffer og dufte, maling og belægninger, blæk, klæbemidler, hjemmepleje og smøremidler.

Estradiol eller 17β-Estradiol

Det er et steroid kønshormon. Den har to hydroxylgrupper i sin struktur. Det er den overvejende østrogen i de reproduktive år.

20-hydroxy-leukotrien

Det er en metabolit, der sandsynligvis stammer fra oxidationen af ​​leukotrien lipid. Det er klassificeret som et cystinyl leukotrien. Disse forbindelser er mediatorer af den inflammatoriske proces, som bidrager til de patofysiologiske egenskaber ved allergisk rhinitis.

2-heptanol

Det er en alkohol, der findes i frugter. Derudover findes den i ingefær olie og jordbær. Det er gennemsigtigt, farveløst og uopløseligt i vand. Det anvendes som opløsningsmiddel til flere harpikser og intervenerer i flotationsfasen i mineralbehandling.

referencer

1. James. (17. september 2014). Alkoholer (1) - Nomenklatur og Egenskaber. Hentet fra: masterorganicchemistry.com
2. Encyclopedia of Health and Safety at Work. (N.D.). Alkoholer. [PDF]. Hentet fra: insht.es
3. Clark J. (16. juli 2015). Struktur og klassificering af alkoholer. Kemi Libretexts. Hentet fra: chem.libretexts.org
4. Pubchem. (2019). 20-hydroxy-leukotrien E4. Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Morrison, R.T. og Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi 5^ta Edition. Redaktionel Addison-Wesley Interamericana.
6. Carey F. (2008). Organisk kemi (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
7. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10^th udgave.). Wiley Plus.
8. Wikipedia. (2018). 2-octanol. Hentet fra: en.wikipedia.org