Alkoholstruktur, egenskaber, nomenklatur og anvendelser

den alkoholer de er organiske forbindelser, som er karakteriseret ved at have en hydroxylgruppe (-OH) bundet til et mættet carbon; det vil sige et carbon, der er forbundet med fire atomer ved simple bindinger (uden dobbelt eller tredobbelt bindinger).

Den generiske formel for denne store og alsidige familie af forbindelser er ROH. For at blive betragtet som alkohol i strengt kemisk forstand skal OH-gruppen være den mest reaktive af den molekylære struktur. Dette er vigtigt for at kunne bekræfte, blandt flere molekyler med OH-grupper, hvilken er en alkohol.

En af de kendetegnende alkoholer og den mest kendte i populærkulturen er ethylalkohol eller ethanol, CH₃CH₂OH. Afhængig af deres naturlige oprindelse og dermed deres kemiske miljø kan deres blandinger have et ubegrænset spektrum af smagsstoffer; nogle, der endda viser positive forandringer i ganen med årets flyvning.

De er blandinger af organiske og uorganiske forbindelser med ethylalkohol, som giver anledning til deres forbrug i sociale og religiøse begivenheder siden før Kristus; som det sker med vin af druer eller med brillerne serveret til en fest, udover stansene, slik, panettoner osv..

Nydelsen af ​​disse drikkevarer med moderering er frugten af ​​synergien mellem ethylalkohol og den omgivende kemiske matrix; uden det som et rent stof bliver det ekstremt farligt og udløser en række negative konsekvenser for helbredet.

Det er af denne grund, at forbruget af vandige blandinger af CH₃CH₂OH, som dem, der købes i apoteker til antiseptiske formål, udgør en stor risiko for kroppen.

Andre alkoholer, der også er meget populære, er menthol og glycerol. Sidstnævnte, såvel som eritrol, findes som et tilsætningsstof i mange fødevarer til at sødes og bevare dem under opbevaring. Der er statslige enheder, der dikterer, hvilke alkoholer der kan bruges eller forbruges uden bivirkninger.

Efterladt bag den daglige brug af alkoholer er de kemisk meget meget alsidige stoffer, idet de andre organiske forbindelser kan syntetiseres; i en sådan grad, at nogle forfattere tror at med et dusin af dem kan du oprette alle de nødvendige forbindelser til at leve på en øde øde.

indeks

• 1 Struktur af alkoholer
  • 1.1 Amfifil karakter
  • 1.2 Struktur af R
• 2 Fysiske og kemiske egenskaber
  • 2,1 kogepunkt
  • 2.2 Opløsningsmiddel kapacitet
  • 2.3 amphotericism
• 3 nomenklaturen
  • 3.1 Fælles navn
  • 3.2 IUPAC-system
• 4 Syntese
  • 4.1 Hydrering af alkener
  • 4.2 Oxo proces
  • 4.3 Fermentering af kulhydrater
• 5 anvendelser
  • 5.1 drikkevarer
  • 5.2 Kemisk råmateriale
  • 5.3 Opløsningsmidler
  • 5.4 Brændstoffer
  • 5.5 Antiseptika
  • 5.6 Andre anvendelser
• 6 referencer

Struktur af alkoholer

Alkoholer har en generel formel for ROH. OH-gruppen er bundet til alkylgruppen R, hvis struktur varierer fra en alkohol til en anden. Forbindelsen mellem R og OH er gennem en simpel kovalent binding, R-OH.

Det følgende billede viser tre generiske strukturer for alkoholer, idet man husker at carbonatomet er mættet; det vil sige, danne fire enkle links.

Som det ses, kan R være en hvilken som helst carbonstruktur, så længe den ikke har mere reaktive substituenter end OH-gruppen.

I tilfælde af primæralkohol, 1, er OH-gruppen bundet til et primært carbon. Dette er let at verificere ved at observere at atomet i midten af ​​venstre tetrahedron er forbundet med en R og to H.

Den sekundære alkohol, 2, bekræftes med carbonet i den midterste tetrahedron, der nu er forbundet med to grupper R og en H.

Og endelig har du tertiær alkohol, 3, med carbon forbundet med tre grupper R.

Amfifil karakter

Afhængigt af typen af ​​carbon forbundet med OH har den klassificering af primære, sekundære og tertiære alkoholer. De strukturelle forskelle mellem dem var allerede detaljerede i tetraederet. Men alle alkoholer, uanset deres struktur, deler noget til fælles: den amfifile karakter.

Det er ikke nødvendigt at henvende sig til en struktur for at lægge mærke til det, men det er nok med sin kemiske formel ROH. Alkylgruppen består næsten udelukkende af carbonatomer, "armering" af et hydrofobt skelet; det vil sige, det virker meget svagt med vand.

På den anden side kan OH-gruppen danne hydrogenbindinger med vandmolekylerne og er således hydrofile; det vil sige, elsker eller har en affinitet for vand. Derefter har alkoholerne et hydrofobt skelet, der er fastgjort til en hydrofil gruppe. De er apolære og polære på samme tid, hvilket er det samme som at de er amfifile stoffer.

R-OH

(Hydrofob) - (hydrofil)

Som det vil blive forklaret i næste afsnit, definerer den amfifile karakter af alkoholer nogle af deres kemiske egenskaber.

Struktur af R

Alkylgruppen R kan have en hvilken som helst struktur, og alligevel er det vigtigt, da det tillader at katalogisere alkoholerne.

For eksempel kan R være en åben kæde, som det er tilfældet med ethanol eller propanol; forgrenet, som t-butylalkohol, (CH₃)₂CH₂OH; det kan være cyklisk, som i tilfælde af cyclohexanol; eller det kan have en aromatisk ring, som i benzylalkohol, (C₆H₅) CH₂OH eller i 3-phenylpropanol, (C₆H₅) CH₂CH₂CH₂OH.

R-kæden kan endda have substituenter, såsom halogener eller dobbeltbindinger, såsom for alkoholerne 2-chlorethanol og 2-buten-1-ol (CH3)₃CH₂= CHCH₂OH).

I betragtning af strukturen af ​​R bliver klassificering af alkoholer komplekse. Derfor er klassificeringen baseret på dens struktur (alkoholer 1, 2 og 3) enklere, men mindre specifik, selv om det er tilstrækkeligt at forklare alkoholernes reaktivitet.

Fysiske og kemiske egenskaber

Kogepunkt

En af de vigtigste egenskaber ved alkoholer er, at de er forbundet via hydrogenbindinger.

Det øverste billede viser, hvordan to ROH-molekyler danner hydrogenbindinger med hinanden. Takket være dette er alkoholer normalt flydende med høje kogepunkter.

For eksempel har ethylalkohol et kogepunkt på 78,5 ° C. Denne værdi stiger, da alkohol bliver tungere; det vil sige, at R-gruppen har en større masse eller et antal atomer. Således er n-butylalkohol, CH₃CH₂CH₂CH₂OH, det har et kogepunkt på 97 ºC, knap under det vand.

Glycerol er en af ​​alkoholerne med det højeste kogepunkt: 290ºC.

Hvorfor? Fordi ikke kun massen eller strukturen af ​​R påvirker, men også antallet af OH-grupper. Glycerol har tre OH i sin struktur: (HO) CH₂CH (OH) CH₂(OH). Dette gør det muligt at danne mange brintbroer og holde deres molekyler sammen med større kraft.

På den anden side, nogle alkoholer er faste ved stuetemperatur; som den samme glycerol ved en temperatur under 18 ° C. Derfor er påstanden om, at alle alkoholer er flydende stoffer, ukorrekt.

Opløsningsmiddel kapacitet

I hjem er det meget almindeligt at ty til anvendelsen af ​​isopropylalkohol for at fjerne en plet, der er vanskeligt at fjerne på en overflade. Denne opløsningsmiddelkapacitet, der er meget nyttig til kemisk syntese, skyldes dens amfifile karakter, som tidligere er forklaret.

Fedtstoffer er karakteriseret ved at være hydrofobe. Derfor er det svært at fjerne dem med vand. I modsætning til vand har alkoholerne imidlertid en hydrofob del i deres struktur.

Således virker dets alkylgruppe R med fedtstoffer, medens OH-gruppen danner hydrogenbindinger med vand, hvilket hjælper med at fortrænge dem.

amphoterism

Alkoholerne kan reagere som syrer og baser; det vil sige, de er amfotere stoffer. Dette er repræsenteret af følgende to kemiske ligninger:

ROH + H⁺  => ROH₂⁺

ROH + OH^-  => RO^-

RO^- er den generelle formel for det, der er kendt som et alkoxid.

nomenklatur

Der er to måder at navngive alkoholer, hvis kompleksitet vil afhænge af strukturen af ​​det samme.

Fælles navn

Alkoholerne kan kaldes ved deres fælles navne. Hvad er de For dette skal navnet på gruppen R være kendt, hvortil slutningen -ico er tilføjet, og det er forud for ordet "alkohol". For eksempel er CH₃CH₂CH₂OH er propylalkohol.

Andre eksempler er:

-CH₃OH: methylalkohol

-(CH₃)₂CH₂OH: isobutylalkohol

-(CH₃)₃COH: tert-butylalkohol

IUPAC-system

Hvad angår almindelige navne, skal du begynde at identificere R. Fordelen ved dette system er, at den er meget mere præcis end den anden.

R, der er et carbonskelet, kan have grene eller flere kæder; Den længste kæde, det vil sige med flere carbonatomer, er den, der får navnet alkohol.

Til navnet på alkanen i den længste kæde tilsættes slutningen 'l'. Derfor er CH₃CH₂OH hedder ethanol (CH₃CH₂- + OH).

Generelt skal OH'en have så lidt opgørelse som muligt. For eksempel, BrCH₂CH₂CH₂(OH) CH₃ den hedder 4-brom-2-butanol og ikke 1-brom-3-butanol.

syntese

Hydrering af alkener

Oliekrakningsprocessen frembringer en blanding af alkener med fire eller fem carbonatomer, der let kan separeres.

Disse alkener kan omdannes til alkoholer ved direkte tilsætning af vand eller ved reaktionen af ​​alkenen med svovlsyre efterfulgt af tilsætning af vand, som spalter syren, hvilket fremkalder alkohol.

Oxo proces

I nærvær af en egnet katalysator reagerer alkener med carbonmonoxid og hydrogen for at danne aldehyder. Aldehyder kan let reduceres til alkoholer ved en katalytisk hydrogeneringsreaktion.

Ofte er der en sådan synkronisering af oxo-processen, at reduktionen af ​​aldehyder er næsten samtidig med deres dannelse.

Den mest almindeligt anvendte katalysator er octocarbonyldicobalt, opnået ved reaktionen mellem cobalt og carbonmonoxid.

Fermentering af kulhydrater

Gærningen af ​​kulhydrater med gær er stadig af stor betydning i produktionen af ​​ethanol og andre alkoholer. Sukkerne kommer fra sukkerrør eller stivelse fremstillet af forskellige korn. Af denne grund kaldes ethanol også "kornalkohol"

applikationer

drikkevarer

Selvom det ikke er alkoholens hovedfunktion, er tilstedeværelsen af ​​ethanol i nogle af drikkevarer en af ​​de mest populære viden. Således er ethanol, produkt af fermentering af sukkerrør, druer, æbler osv. Til stede i mange drikkevarer til socialt forbrug.

Kemisk råmateriale

-Methanol anvendes i produktionen af ​​formaldehyd gennem dets katalytiske oxidation. Formaldehyd anvendes til fremstilling af plast, maling, tekstiler, sprængstoffer mv..

-Butanol anvendes til fremstilling af butanethanoat, en ester, der anvendes som smagsstof i fødevareindustrien og i konfekture.

-Allylalkohol anvendes til fremstilling af estere, herunder diallylphthalat og diallylisophthalat, der tjener som monomerer.

-Phenol anvendes til fremstilling af harpikser, nylonfremstilling, deodoranter, kosmetik mv..

-Alkoholer med lineær kæde på 11-16 carbonatomer anvendes som mellemprodukter for at opnå blødgørere; for eksempel polyvinylchlorid.

-De såkaldte fede alkoholer anvendes som mellemprodukter i syntesen af ​​detergenter.

opløsningsmidler

-Methanol anvendes som en malingsfortynder, ligesom 1-butanol og isobutylalkohol.

-Ethylalkohol anvendes som opløsningsmidler af mange uopløselige forbindelser i vand, der anvendes som opløsningsmiddel i maling, kosmetik mv..

-Fede alkoholer anvendes som opløsningsmidler i tekstilindustrien, i farvestoffer, i vaskemidler og i maling. Isobutanol anvendes som et opløsningsmiddel i belægningsmateriale, malinger og klæbemidler.

brændstoffer

-Methanol anvendes som brændstof i forbrændingsmotorer og benzinadditiv til forbedring af forbrændingen.

-Ethylalkohol anvendes i kombination med fossile brændstoffer i motorkøretøjer. Til dette formål er store regioner i Brasilien bestemt til dyrkning af sukkerrør til fremstilling af ethylalkohol. Denne alkohol har den fordel at kun producere carbondioxid ved forbrændingen.

Når ethylalkohol brændes, producerer den en ren og røgfri flamme, hvorfor den bruges som brændstof i feltkomfurer.

-Den gelerede alkohol fremstilles ved at kombinere methanol eller ethanol med calciumacetat. Denne alkohol bruges som en kilde til varme i brændeovne, og da den spildes, er den mere sikker end flydende alkoholer.

-Den såkaldte biobutanol anvendes som brændsel i transport, ligesom isopropylalkohol, som kan bruges som brændstof; selvom dets anvendelse ikke anbefales.

antiseptiske

Isopropylalkohol ved 70% koncentration anvendes som et eksternt antiseptisk middel til fjernelse af bakterier og vækstretardering. Ligeledes anvendes ethylalkohol til dette formål.

Andre anvendelser

Cyclohexanol og methylcyclohexanol anvendes til efterbehandling af tekstiler, møbelforarbejdning og pletfjernere.

referencer

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10^th udgave.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
3. Morrison og Boyd. (1987). Organisk kemi (Femte udgave). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Dr. JA Colapret. (N.D.). Alkoholer. Hentet fra: colapret.cm.utexas.edu
5. Alkohol Farmakologi Uddannelsespartnerskab. (N.D.). Hvad er alkohol? Duke University. Hentet fra: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (s.f.). Typer og anvendelser af alkohol. Hentet fra: livestrong.com
7. Wikipedia. (2018). Alkohol. Hentet fra: en.wikipedia.org