Aldehyderstruktur, egenskaber, nomenklatur, anvendelser og eksempler



den aldehyder de er organiske forbindelser, der har den generelle formel RCHO. R betegner en alifatisk eller aromatisk kæde; C til kulstof; Eller oxygen og H til hydrogen. De er karakteriseret ved at have en carbonylgruppe som ketoner og carboxylsyrer, således at aldehyder også kaldes carbonylforbindelser.

Carbonylgruppen giver aldehydet mange af dets egenskaber. De er forbindelser, som let oxiderer og er meget reaktive over for nukleofile tilsætninger. Carbonylgruppens dobbeltbinding (C = O) har to atomer, der har forskelle i deres aviditet for elektroner (elektronegativitet).

Oxygen tiltrækker stærkere elektroner til carbon, så elektronskyen bevæger sig mod den, således at dobbeltbinding mellem carbon og oxygen er polær art, med en betydelig dipolært øjeblik. Dette gør aldehyderne polære forbindelser.

Aldehydernes polaritet vil påvirke deres fysiske egenskaber. Kogepunktet og opløseligheden af ​​aldehydet i vand er større end ikke-polære kemiske forbindelser med lignende molekylvægte, som i tilfælde af carbonhydrider.

Aldehyder med mindre end fem carbonatomer er opløselige i vand, da hydrogenbindinger dannes mellem oxygenet af carbonylgruppen og vandmolekylet. Forøgelse af carbonantal carbonhydridkæden øget upolære del af aldehydet forekommer, hvilket gør det mindre opløselige i vand.

Men hvordan er de og hvor kommer de fra? Selvom dens natur hovedsageligt afhænger af carbonylgruppen, bidrager resten af ​​molekylstrukturen også meget til det hele. Således kan de være af enhver størrelse, lille eller stor, eller endog et makromolekyle kan have regioner, hvor aldehydernes karakter dominerer.

Således som med alle kemiske forbindelser er der "behagelige" aldehyder og andre bittere. De kan findes i naturlige kilder eller syntetiseres i store skalaer. Eksempler på aldehyder er vanillin, meget til stede i is (topbillede) og acetaldehyd, som giver smag til alkoholholdige drikkevarer.

indeks

  • 1 Kemisk struktur 
  • 2 Fysiske og kemiske egenskaber
    • 2.1 Smeltepunkter
    • 2.2 kogepunkter
    • 2.3 Opløselighed i vand udtrykt i g / 100 g H2O
  • 3 Reaktivitet
    • 3.1 Oxideringsreaktion
    • 3.2 Reduktion af alkoholer
    • 3.3 Reduktion af kulbrinter
    • 3.4 Nukleofil Tilsætning
  • 4 nomenklaturen
  • 5 anvendelser
    • 5.1 formaldehyd
    • 5.2 Bakelit
    • 5.3 Krydsfiner
    • 5.4 Polyurethan
    • 5,5 butiraldehyd
    • 5,6 acetaldehyd
    • 5.7 Sammenfatning
  • 6 Eksempler på aldehyder
    • 6.1 Glutaraldehyd
    • 6.2 Benzaldehyd
    • 6.3 Glyceraldehyd
    • 6.4 Glyceraldehyd-3-phosphat
    • 6,5 11-cis-retinal
    • 6.6 Pyridoxalphosphat (Vitamin B6)
    • 6.7 Salicylaldehyd
  • 7 referencer

Kemisk struktur 

Aldehyder består af en carbonyl (C = O), hvortil et hydrogenatom er direkte forbundet. Dette differentierer det fra andre organiske forbindelser, såsom ketoner (R2C = 0) og carboxylsyrer (RCOOH).

Den molekylære struktur omkring -CHO, formylgruppen er vist i det øverste billede. Formylgruppen er flad, fordi carbon og oxygen har sp-hybridisering2. Denne planlighed gør den modtagelig over for angreb af nukleofile arter og oxiderer derfor let.

Hvad henviser denne oxidation til? Til dannelsen af ​​en binding med ethvert andet atom mere elektronegative end carbon; og i tilfælde af aldehyder er det et ilt. Aldehydet oxideres således til en carboxylsyre, -COOH. Hvad hvis aldehydet blev reduceret? En primær alkohol ville blive dannet i stedet, ROH.

Aldehyder fremstilles kun af primære alkoholer: dem, hvor OH-gruppen er i enden af ​​en kæde. Tilsvarende formylgruppen altid er i enden af ​​en kæde eller rager ud fra den eller ringen som en substituent (hvis der er andre vigtige grupper, såsom -COOH).

Fysiske og kemiske egenskaber

At være polære forbindelser er deres smeltepunkter højere end de af ikke-polære forbindelser. Aldehydmolekylerne er ikke i stand til at binde intermolekylært gennem hydrogenbindinger, idet de kun har carbonatomer bundet til hydrogenatomer.

På grund af ovenstående har aldehyder lavere kogepunkt end alkoholer og carboxylsyrer.

Smeltepunkter

Formaldehyd -92; Acetaldehyd-121; Propionaldehyd -81; n-butyraldehyd -99; n-Valeraldehyd-91; Caproaldehyd -; Heptaldehyd - 42; Phenylacetaldehyd -; Benzaldehyd -26.

Kogepunkt

Formaldehyd -21; Acetaldehyd 20; Propionaldehyd 49; n-butyraldehyd 76; n-Valeraldehyd 103; Caproaldehyd 131; Heptaldehyd 155; Phenylacetaldehyd 194; Benzaldehyd 178.

Opløselighed i vand udtrykt i g / 100 g H2O

Formaldehyd, meget opløseligt; Acetaldehyd, uendelig; Propionaldehyd, 16; n-butyraldehyd, 7; n-Valeraldehyd, let opløselig; caproaldehyd, let opløselig; Lidt opløseligt phenylacetaldehyd; Benzaldehyd, 0,3.

Kogepunkterne for aldehyder har en tendens til at stige direkte med molekylvægt. Tværtimod er der en tendens til at reducere aldehydernes opløselighed i vand, da deres molekylvægt stiger. Dette afspejles i de fysiske konstanter af de ovennævnte aldehyder.

reaktivitet

Oxideringsreaktion

Aldehyderne kan oxideres til den tilsvarende carboxylsyre i nærvær af en hvilken som helst af disse forbindelser: Ag (NH)3)2, KMnO4 eller K2Cr2O7.

Reduktion til alkoholer

De kan hydrogeneres ved hjælp af nikkel-, platin- eller palladiumkatalysatorer. Således transformeres C = O til C-OH.

Reduktion til kulbrinter

I nærværelse af Zn (Hg), koncentreret HCI eller i NH2NH2 aldehyderne mister carbonylgruppen og bliver carbonhydrider.

Nukleofil Tilsætning

Der er adskillige forbindelser, der tilsættes til carbonylgruppen, blandt dem er: Grignard reagenser, cyanid, ammoniakderivater og alkoholer.

nomenklatur

I det øvre billede er fire aldehyder illustreret. Hvordan hedder de?

Da de oxideres primære alkoholer, ændres alkoholens navn til -ol ved -al. Således kan methanol (CH3OH), hvis den oxideres til CH3CHO hedder methanal (formaldehyd); CH3CH2CHO ethanal (acetaldehyd); CH3CH2CH2CHO propanal og CH3CH2CH2CH2CHO butanal.

Alle de nyligt navngitte aldehyder har -CHO-gruppen i enden af ​​kæden. Når det er i begge ender, som i A, i slutningen -al tilføjes præfikset di-. Da A har seks carbonatomer (tæller dem for begge formylgrupper), er det afledt af 1-hexanol, og dets navn er derfor: hexandial.

Når en substituent, såsom en alkylgruppe, en dobbelt- eller tredobbelt binding, eller et halogen, er carbonatomerne i kæden opført -CHO giver tallet 1. Således er aldehydet B kaldet 3-yodohexanal.

I aldehyderne C og D har imidlertid -CHO-gruppen ikke prioritet til at identificere de nævnte forbindelser fra andre. C er en cycloalkan, mens D er en benzen, begge med en af ​​deres H substitueret med en formylgruppe.

I dem, som hovedstrukturen er cyklisk, kaldes formylgruppen carbaldehyd. C er således cyclohexancarbaldehyd, og D er benzenkarbaldehyd (bedre kendt som benzaldehyd).

applikationer

Der er aldehyder i naturen, der er i stand til at tildele behagelige smag, sådan er det tilfældet med cinnamaldehyd, der er ansvarlig for den karakteristiske aroma af kanel. Derfor bruges de ofte som kunstige aromaer i mange produkter som slik eller mad.

formaldehyd

Formaldehydet er aldehydet, der produceres industrielt i større mængde. Formaldehydet opnået ved oxidation af methanol anvendes i en 37% opløsning af gassen i vand under navnet formalin. Dette bruges i garvning af skind og i bevarelse og balsamering af lig.

På samme måde anvendes formaldehyd som et bakteriedræbende middel, fungicid og insekticid til planter og grøntsager. Imidlertid er dets største anvendelighed bidraget til produktionen af ​​polymermateriale. Plastik kaldet Bakelite syntetiseres af reaktionen mellem formaldehyd og phenol.

bakelit

Den bakelit er en polymer af tredimensional struktur af høj hårdhed anvendes i mange husholdningsartikler som håndtag gryder, pander, kaffemaskiner, knive osv.

Polymerer svarende til bakelit er fremstillet af formaldehyd i kombination med forbindelserne urinstof og melamin. Disse polymerer anvendes ikke blot som plastik, men anvendes også som klæbende klæbemidler og overtræksmateriale.

krydsfiner

Krydsfiner er det kommercielle navn på et materiale dannet af tynde træplader, forbundet med polymerer fremstillet af formaldehyd. Formica og Melmac mærkerne fremstilles med deltagelse af denne. Formica er et plastmateriale, der anvendes i belægningen af ​​møbler.

Melmac plast anvendes til fremstilling af tallerkener, briller, kopper mv. Formaldehydet er råmateriale til syntese af forbindelsen methylendifenyldiisocyanat (MDI), precursor af polyurethan.

polyurethan

Polyurethan anvendes som isolering i køleskabe og frysere, møbelpolstring, madrasser, belægninger, klæbemidler, såler mv..

butyraldehyd

Butyraldehyd er den vigtigste forløber for syntesen af ​​2-ethylhexanol, som anvendes som blødgøringsmiddel. Det har et behageligt æblearoma, der tillader dets anvendelse i fødevarer som smagsstof.

Den bruges også til fremstilling af gummiacceleratorer. Intervenerer som et mellemliggende reagens til fremstilling af opløsningsmidler.

acetaldehyd

Acetaldehyd blev anvendt til fremstilling af eddikesyre. Men denne funktion af acetaldehyd er faldet i betydning, da den er blevet fordrevet ved carbonyleringsprocessen af ​​methanol.

syntese

Andre aldehyder er precursorer af oxoalkoholer, som anvendes til fremstilling af vaske- og rengøringsmidler. De såkaldte oxoalkoholer fremstilles ved at tilsætte carbonmonoxid og hydrogen til en olefin for at opnå et aldehyd. Og til sidst hydrogeneres aldehydet for at opnå alkoholen.

Nogle aldehyder anvendes til fremstilling af parfume, som det er tilfældet med Chanel nr. 5. Mange aldehyder af naturlig oprindelse har behagelige lugt, for eksempel: heptanal har en lugt af grønt græs; octanalen en orange lugt; den nonanal en duft af roser og citral en lugt af lime.

Eksempler på aldehyder

glutaraldehyd

Glutaraldehydet har i sin struktur to formylgrupper i begge ender.

Markedet under navnet Cidex eller Glutaral, bruges som et desinfektionsmiddel til sterilisering af kirurgiske instrumenter. Det bruges til behandling af vorter på fødderne, der anvender sig selv som en væske. Det bruges også som et vævsfiksativ i histologi og patologi laboratorier.

benzaldehyd

Det er det enkleste aromatiske aldehyd, der dannes af en benzenring, hvor en formylgruppe binder.

Det findes i mandelolie, og dermed dets karakteristiske lugt, der gør det muligt at bruge det som en fødevarearoma. Derudover anvendes den til syntese af organiske forbindelser i forbindelse med fremstilling af stoffer og til fremstilling af plast.

glyceraldehyd

Det er en aldotriose, et sukker bestående af tre carbonatomer. Det har to isomerer, der hedder enantiomerer D og L. Glyceraldehydet er det første monosaccharid, der opnås ved fotosyntese i den mørke fase (Calvin-cyklus).

Glyceraldehyd-3-phosphat

Strukturen af ​​glyceraldehyd-3-phosphat er illustreret i det øvre billede. De røde kugler ved siden af ​​den gule svarer til fosfatgruppen, mens den sorte kugler kulstofskelettet. Den røde kugle knyttet til den hvide er OH-gruppen, men når den er knyttet til den sorte kugle og sidstnævnte til den hvide kugle, så er det CHO-gruppen.

Glyceraldehyd-3-phosphat er involveret i glycolyse, en metabolisk proces, hvor glucose nedbrydes til pyruvinsyre med produktionen af ​​ATP, et energibeholder af levende væsener. Derudover fra produktionen af ​​NADH, et biologisk reduktionsmiddel.

I glycolyse stammer glyceraldehyd-3-phosphat og dihydroacetonphosphat fra spaltningen af ​​D-fructose-1-6-biphosphat

Glyceraldehyd-3-phosphatet går ind i den metaboliske proces, der er kendt som pentosecyklussen. I dette genereres NADPH, en vigtig biologisk reducer.

11-cis-retinal

Β-caroten er et naturligt pigment til stede i flere grøntsager, især i gulerødder. Han gennemgår en oxidativ ruptur i leveren, der omdanner sig til alkoholretinol eller vitamin A. Oxideringen af ​​vitamin A og den efterfølgende isomerisering af en af ​​sine dobbeltbindinger danner aldehyd-11-cis-retinal.

Pyridoxalphosphat (Vitamin B6)

Det er en protesgruppe knyttet til adskillige enzymer, som er den aktive form af vitamin B6 og deltager i synteseprocessen af ​​den inhibitoriske neurotransmitter GABA.

Hvor er formylgruppen i sin struktur? Bemærk, at dette adskiller sig fra resten af ​​grupperne knyttet til den aromatiske ring.

salicylaldehyd

Det er et råmateriale til syntese af acetylsalicylsyre, et analgetisk og antipyretisk lægemiddel kendt som aspirin..

referencer

  1. Robert C. Neuman, Jr. Kapitel 13, Carbonylforbindelser: Ketoner, Aldehyder, Carboxylsyrer. [PDF]. Taget fra: chem.ucr.edu
  2. Germán Fernández. (14. september 2009). Nomenklatur af aldehyder. Hentet fra: quimicaorganica.net
  3. T. W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organisk kemi. (Tiende udgave, s. 729-731) Wiley Plus.
  4. Jerry March og William H. Brown. (31. december 2015). Aldehyd. Taget fra: britannica.com
  5. Wikipedia. (2018). Aldehyder. Hentet fra: https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
  6. Morrison, R.T. og Boyd, R.N. (1990). Organisk kemi femte udgave. Redaktionel Addison-Wesley Iberoamericana.
  7. Carey, F. A. (2006). Organisk kemi Sjette udgave. Mc Graw Hill.
  8. Mathews, Ch. K., Van Holde, K. E. og Athern, K. G. (2002). Biokemi. Tredje udgave. Pearson Adisson Wesley.