Alquenos struktur, egenskaber, reaktivitet, anvendelser



den alkener eller olefiner de er umættede carbonhydrider, der har mindst en dobbeltbinding i deres struktur. De blev kaldt olefiner på grund af ethylen eller ethylens evne til at reagere med halogener for at producere olie eller olie. I øjeblikket er dette udtryk faldet i misbrug, og disse forbindelser betegnes sædvanligvis som alkener.

Alkenernes fysiske egenskaber påvirkes af deres molekylvægt såvel som deres carbonskelet. For eksempel er alkener med 2 til 4 carbonatomer (ethen til buten) gasser. Med 5 til 18 carbonatomer i den lange kæde er væsker. I mellemtiden er alkener med mere end 18 carbonatomer faste.

Tilstedeværelsen af ​​dobbeltbindingen giver en stor reaktivitet og oplever således mange kemiske reaktioner, såsom tilsætning, eliminering, hydrogenering, hydratisering og polymerisering, hvilket gør det muligt at generere mange anvendelser og anvendelser.

Alkener fremstilles industrielt ved termisk krakning af højmolekylære alkaner (paraffinvoks); katalytisk dehydrogenering og chlorering-dehydrochlorering.

indeks

  • 1 Kemisk struktur
    • 1.1 Stereoisomerer
  • 2 Fysiske og kemiske egenskaber
    • 2.1 Opløselighed
    • 2.2 Smeltepunkter i ° C
    • 2.3 Kogepunkt i º C
    • 2,4 tæthed
    • 2,5 polaritet
  • 3 Reaktivitet
    • 3.1 Additionsreaktion
    • 3.2 Hydrogeneringsreaktion
    • 3.3 Hydreringsreaktion
    • 3.4 Polymeriseringsreaktioner
  • 4 anvendelser og applikationer
    • 4.1 Polymerer
    • 4.2 Alquenos
  • 5 referencer

Kemisk struktur

Alkener er karakteriseret ved at have en eller flere dobbeltbindinger i deres struktur. Dette er repræsenteret som C = C, begge carbonatomer har en sp hybridisering2.

Derfor er regionen af ​​kæden, hvor dobbeltbindingen er, eller umættetheden, flad. Det er også værd at nævne, at de to carbonatomer kan være forbundet med to andre substituenter (eller grupper).

Hvilke substituenter? Enhver, der erstatter et af de enkleste alkenhydrogener af alle: ethylen (eller ethen). Med udgangspunkt i det (A, topbillede) R, som er en alkylsubstituent, indtræder stedet for et af de fire hydrogener for at stamme fra en monosubstitueret alken (B).

Hidtil uanset hvilket hydrogen der er udskiftet, ændres B's identitet ikke. Det betyder, at det mangler stereoisomerer, forbindelser med samme kemiske formler, men med et andet rumligt arrangement af deres atomer.

stereoisomeren

Når et andet hydrogen med en anden R er erstattet, som i C, nu opstår stereoisomerer C, D og E. Dette er fordi de rumlige orienteringer i forhold til både R kan variere, og at skelne hinanden bruges til cis-trans eller EZ-opgaverne.

I C, di-substitueret alken kan de to R'er være kæder af enhver længde eller noget heteroatom. Den ene er i frontal stilling i forhold til den anden. Hvis de to R'er består af den samme substituent, F, for eksempel, så er C cis-stereoisomeren.

I D er begge grupper R endnu tættere, da de er forbundet med det samme carbonatom. Dette er det geminale stereoisomer, selvom mere end én stereoisomer er faktisk en terminal dobbeltbinding, dvs. som er slutningen eller begyndelsen af ​​en streng (derfor har to andre carbon- hydrogenatomer).

Og i E er den mest stabile af stereoisomererne (eller geometriske isomerer) de to R-grupper adskilt af en større afstand, som krydser diagonalen af ​​dobbeltbindingen. Hvorfor er det den mest stabile? Det er fordi, da den rumlige adskillelse mellem dem er større, så er der ingen sterisk spænding mellem begge.

På den anden side er F og G henholdsvis tri- og tetra-substituerede alkener. Igen er de ikke i stand til at frembringe nogen stereoisomer.

Fysiske og kemiske egenskaber

opløselighed

De er ikke blandbare med vand på grund af deres lave polaritet. Men de opløses i organiske opløsningsmidler.

Smeltepunkter i ºC

Ethen -169, propen-185, 1-penten-165, 1-hepten-119, 3-octen

-101,9, 3-nonen-81,4 og 5-decen-66,3.

Kogepunkt i º C

-104 ethen, propen -47, trans2buteno 0,9, 3,7 cis2buteno, 1-penten 30, 115 1-hepten, 3-octen 122, 147 nonen 3- og 5-decen 170.

Kogepunktet stiger i direkte relation til carbonens tal for alkenen. På den anden side ramte jo mere dens struktur, jo svagere er dens intermolekylære interaktioner, hvilket afspejles i nedkøbet af koge- eller smeltepunktet.

tæthed

Ethen 0,6128 mg / ml, propen 0,6142 mg / ml og 1-buten 0,6356 mg / ml, 1-penten 0,64 mg / ml og 1-hexen 0,673.

I alkener er den maksimale densitet 0,80 mg / ml. Det vil sige, de er mindre tætte end vand.

polaritet

Det afhænger af den kemiske struktur, substitutioner og tilstedeværelsen af ​​andre funktionelle grupper. Alkener har et lavt dipolmoment, så cis-isomeren af ​​2-buten har et dipolmoment på 0,33, mens dets trans-isomer har et dipolmoment på nul.

reaktivitet

Alkener har en stor evne til at reagere på grund af de dobbeltbindinger, de besidder. Blandt de involverede reaktioner er: addition, eliminering, substitution, hydrogenering, hitration og polymerisering.

Additionsreaktion

H2C = CH2   +     cl2 => ClCH2-cclÀ2   (ethylendichlorid)

Hydrogeneringsreaktion

Opstår ved forhøjede temperaturer og i nærvær af egnede katalysatorer (Pt, Pd, Ni finfordelt)

CH2= CH2    +       H2 => CH3-CH3   (Ethan)

Hydreringsreaktion

Reaktion, der er kilden til generering af alkoholer fra petroleumderivater:

H2C = CH2       +        H2O => H3C-CH2OH (ethylalkohol)

Polymeriseringsreaktioner

Ethylen i nærvær af katalysatorer såsom trialkylaluminium og titantetrachlorid polymeriserer i polyethylen, som indeholder ca. 800 carbonatomer. Denne type polymer modtager navnet på additionspolymeren.

Anvendelser og applikationer

polymerer

-Lavdensitetspolyethylen anvendes til fremstilling af poser, drivhusplast, beholdere, plader, briller osv. Mens højdensiteten er mere stiv og mekanisk resistent, der anvendes til fremstilling af kasser, møbler, beskyttelseshjelme og knæpuder, legetøj og paller.

-Polypropylen, propylenpolymer, der anvendes til fremstilling af beholdere, film, laboratorieudstyr, legetøj, emballagefolie, filamenter for tove, polstring og tæppe.

-Polyvinylchlorid (PVC) er en polymer af vinylchlorid, der anvendes til fremstilling af rør, gulvfliser, kanaler mv..

-Polybutadienpolymer af 1,3-butadien, er beregnet til fremstilling af slidbaner, slanger og bælter køretøjer og til coating af metaldåser.

-Ethylen- og propylensampolymerer anvendes til fremstilling af slanger, krop og dele af bilchassiset, tekstilbelægninger mv..

alkener

-De anvendes til opnåelse af opløsningsmidler som ethylenglycol og dioxan. Ethylenglycol anvendes som frostvæske i bilradio.

-Ethylen er et hormon af planter, der styrer sin vækst, spiring af frø og udvikling af frugter. Derfor er det vant til at fremkalde modningen af ​​bananer, når de når deres destination.

-De anvendes som råmateriale til fremstilling af mange forbindelser, såsom alkylhalogenider, ethylenoxid og især ethanol. De har også brug i industrien, i personlig pleje og i medicin.

-De anvendes til fremstilling og fremstilling af lakker, vaskemidler, aldehyder og brændstoffer. 1,3-butadien anvendes som råmateriale til fremstilling af syntetiske gummier.

referencer

  1. Kemisk opgave. Alkenes fysiske egenskaber. Modtaget fra: chemistry-assignment.com
  2. Wikipedia. (2018). Alken. Hentet fra: en.wikipedia.org
  3. Kemi LibreTexts. Alkenes fysiske egenskaber. Modtaget fra: chem.libretexts.org
  4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Kemi. (8. udgave). CENGAGE Learning.
  5. Francis A. Carey. Organisk kemi (Sjette udgave., S. 194). Mc Graw Hill.
  6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkener: Molekylære og strukturelle formler. Taget fra: cliffsnotes.com
  7. Chipera, Angie. (25. april 2017). Hvad er en olefin i kemi? Sciencing. Taget fra: sciencing.com