Alquinos egenskaber, struktur, nomenklatur, anvendelser og eksempler

den alkyner de er carbonhydrider eller organiske forbindelser, der i deres strukturer har en tredobbelt binding mellem to carbonatomer. Denne triplebinding (≡) betragtes som en funktionel gruppe ved at repræsentere et aktivt sted for molekylet og er derfor ansvarlig for deres reaktivitet.

Selv om alkyner ikke er meget forskellige fra alkaner eller alkener, udviser de større surhed og polaritet på grund af deres bindings art. Det præcise udtryk for at beskrive denne lille forskel er, hvad der er kendt som umættethed.

Alkaner er mættede carbonhydrider, mens alkyner er mest umættede i forhold til den oprindelige struktur. Hvad betyder dette? At en alkan H₃C-CH₃ (ethan) kan dehydrogeneres til H₂C = CH₂ (ethen) og efterfølgende til HC = CH (ethyn eller bedre kendt som acetylen).

Bemærk hvordan der dannes yderligere bindinger mellem carbonerne, hvor mange hydrogener der er bundet til dem, falder. Kulinet ved dets elektroniske egenskaber søger at danne fire enkle bindinger, således at jo større umættethed, jo større tendens til at reagere (med undtagelse af aromatiske forbindelser).

På den anden side er den tredobbelte obligation meget stærkere end dobbeltbindingen (=) eller den enkle (-), men med en høj energikostnad. Derfor kan de fleste carbonhydrider (alkaner og alkener) danne triple bindinger ved forhøjede temperaturer.

Som følge af disse høje energier, og når de er brudt, frigiver de meget varme. Et eksempel på dette fænomen ses, når acetylen brændes med ilt, og flammens kraftige varme bruges til at svejses eller smelte metaller (topbillede).

Acetylen er den enkleste og mindste alkyne af alle. Fra sin kemiske formel kan andre carbonhydrider udtrykkes ved at substituere H for alkylgrupper (RC = CR '). Det samme sker i organisk synteses verden gennem et stort antal reaktioner.

Denne alkyn er fremstillet af calciumoxidreaktionen fra kalksten og koks, råmateriale, som giver det nødvendige kulstof i en elektrisk ovn:

CaO + 3C => CaC₂ + CO

CaC₂ er calciumcarbidet, en uorganisk forbindelse, der endelig reagerer med vand for at danne acetylen:

CAC₂ + 2H₂O => Ca (OH)₂ + HC≡CH

indeks

• 1 Fysiske og kemiske egenskaber af alkyner
  • 1.1 Polaritet
  • 1,2 surhed
• 2 Reaktivitet
  • 2.1 hydrogenering
  • 2.2 Tilsætning af hydrogenhalogenider
  • 2.3 Hydrering
  • 2.4 Tilsætning af halogener
  • 2,5 Alkylering af acetylen
• 3 Kemisk struktur
  • 3.1 Afstand mellem forbindelserne og klemmerne
• 4 nomenklaturen
• 5 anvendelser
  • 5.1 Acetylen eller ethyn
  • 5.2 Naturlige alkyner
• 6 Eksempler på alkyner
  • 6.1 Tarinsyre
  • 6.2 Histrionicotoxin
  • 6.3 cicutoxin
  • 6.4 Capillina
  • 6.5 pargilin
• 7 referencer

Fysiske og kemiske egenskaber af alkyner

polaritet

Den tredobbelte binding adskiller alkyner fra alkaner og alkener. De tre typer kulbrinter er apolære, uopløselige i vand og meget svage syrer. Imidlertid er elektronegativiteten af ​​carbonerne i de dobbelte og tredobbelte bindinger større end den for de enkle carbonatomer.

I overensstemmelse hermed giver carbonerne ved siden af ​​den tredobbelte binding det en induktiv negativ ladningstæthed. Af denne grund, hvor C≡C- eller C = C-bindingerne er, vil der være større elektronisk densitet end i resten af ​​kulstofskelettet. Som følge heraf er der et lille dipolmoment, hvormed molekylerne interagerer med dipol-dipolkræfter.

Disse interaktioner er meget svage, hvis du sammenligner deres dipolmomenter med vandmolekylets eller enhver alkohols. Dette afspejles i dets fysiske egenskaber: alkyner har generelt højere smelte- og kogepunkt i forhold til deres mindre umættede carbonhydrider.

På grund af deres ringe polaritet er de mindre uopløselige i vand, men opløselige i ikke-polære organiske opløsningsmidler, såsom benzen.

surhed

Også denne elektronegativitet forårsager hydrogen HC≡CR er surere end nogen tilstedeværelse i andre carbonhydrider. Derfor er alkyner mere syrearter end alkener og meget mere end alkaner. Imidlertid er dens surhed stadig ubetydelig sammenlignet med karboxylsyrernes.

Da alkynerne er meget svage syrer, reagerer de kun med meget stærke baser, såsom natriumamid:

HC = CR + NaNH₂ => HC = CNa + NH₃

Fra denne reaktion opnås en natriumacetylidopløsning, et råmateriale til syntese af andre alkyner.

reaktivitet

Reaktiviteten af ​​alkynerne forklares ved tilsætning af små molekyler til deres tredobbelt binding, hvilket reducerer deres umættethed. Disse kan være hydrogenmolekyler, hydrogenhalogenider, vand eller halogener.

hydrogenering

Det lille molekyle af H₂ Det er meget sprængende og hurtigt, så for at øge sandsynligheden for, at de tilsættes til den tredobbelte binding af alkyner, må man ty til katalysatorer.

Disse er normalt metaller (Pd, Pt, Rh eller Ni) fint opdelt for at øge overfladearealet; og på denne måde er kontakten mellem hydrogen og alkyn:

RC = CR '+ 2H₂ => RCH₂CH₂R '

Resultatet er, at hydrogenet "forankrer" carbonerne ved at bryde en binding, og så videre, indtil den tilsvarende alkan fremstilles, RCH₂CH₂R '. Dette mætter ikke kun det oprindelige carbonhydrid, men ændrer også dets molekylære struktur.

Tilsætning af hydrogenhalogenider

Her tilsættes det uorganiske molekyle HX, hvor X kan være et hvilket som helst af halogenerne (F, Cl, Br eller I):

RC = CR '+ HX => RCH = CXR'

hydrering

Alkydernes hydrering er, når de tilføjer et molekyle vand for at danne et aldehyd eller en keton:

RC = CR '+ H₂O => RCH₂COR '

Hvis R 'er en H, er det et aldehyd; Hvis det er en alkyl, så er det en keton. I reaktionen dannes en forbindelse kendt som enol (RCH = C (OH) R ') som et mellemprodukt..

Denne lider en omdannelse af enolformen (C-OH) til den ketoniske form (C = O) i en balance kaldet tautomerisering.

Tilsætning af halogener

Og med hensyn til tilsætningerne kan de diatomiske molekyler af halogenerne også forankres til carbonerne i triplebindingen (X₂= F₂, cl₂, br₂ eller jeg₂):

RC = CR '+ 2X₂ => RCX₂-CX₂R '

Alkylering af acetylen

Andre alkyner kan fremstilles ud fra natriumacetylidopløsningen ved anvendelse af et alkylhalogenid:

HC≡CNa + RX => HC = CR + NaX

For eksempel, hvis det var methyliodid, ville den resulterende alkyn være:

HC = CNa + CH₃I => HC = CCH₃ + NaX

HC≡CCH₃ er tipet, også kendt som methylacetylen.

Kemisk struktur

Hvad er alkynernes struktur? I det øvre billede er et acetylenmolekyle vist. Herfra kan du tydeligt se den lineære geometri af C≡C linket.

Derfor, hvor der er en tredobbelt binding, skal molekylets struktur være lineær. Dette er en anden af ​​de bemærkelsesværdige forskelle mellem dem og resten af ​​kulbrinterne.

Alkaner er normalt repræsenteret som zigzags, fordi de har sp hybridisering³ og dets links er 109º fra hinanden. De er faktisk en kæde af tetrahedra bundet kovalent. Mens alkenerne er flade ved sp hybridisering² af dets carbonatomer, der specifikt danner et trigonalplan med bindinger adskilt af 120º.

I alkynerne er den orbitale hybridisering sp, dvs. de har 50% karakter s og 50% tegn p. Der er to sp hybrid orbitaler, der er forbundet med H-atomer i acetylen eller til alkylgrupperne i alkynerne.

Afstanden, der adskiller både H eller R, er 180º, foruden det er kun den måde, hvorpå carbonens rene p-orbitaler kan danne den tredobbelte binding. Af denne grund er linket -C≡C- lineært. At se strukturen af ​​et hvilket som helst molekyle -C≡C- skiller sig ud i de regioner, hvor skeletet er meget lineært.

Afstanden mellem forbindelserne og terminalerne

Karbonerne i den tredobbelte binding er mindre fjerne end i dobbelt eller den enkle binding. Med andre ord er C = C kortere end C = C og C-C. Som følge heraf er linket stærkere, fordi de to links π bidrager til at stabilisere det simple link σ.

Hvis triple bond er i enden af ​​en kæde, så er det en terminal alkyne. Derfor skal formlen af ​​forbindelsen være HC = CR, hvor H markerer kædenes ende eller start.

Hvis derimod er det et internt tredobbelt link, formlen er RC≡CR ', hvor R og R' er højre og venstre side af strengen.

nomenklatur

Hvordan hedder alkynerne i overensstemmelse med de regler, der er dikteret af IUPAC? På samme måde som alkaner og alkener er blevet navngivet. For at gøre dette skal du ændre suffixet -ano eller -eno med suffixet -ino.

For eksempel: HC ≡CCH₃ den hedder propino, da den har tre carbonatomer, som propan (CH₃CH₂CH₃). HC ≡CCH₂CH₃ det er 1-butyn, som er en terminal alkyne. Men i tilfælde af CH₃C≡CCH₃ det er 2-butyn, og i dette er den tredobbelte binding ikke terminal, men intern.

CH₃C≡CCH₂CH₂(CH₃)₂ det er 5-methyl-2-hexino. Karbonerne begynder at tælle fra siden nærmest den tredobbelte binding.

En anden type alkyner er cycloalkyner. For dem er det tilstrækkeligt at erstatte suffikset -an for -ino af den tilsvarende cycloalkan. Således er cyclopropanet, der har en tredobbelt binding, betegnet cyclopropin (som ikke eksisterer).

Når der er to tredobbelt links, tilføjes præfikset di- til navnet. Eksempler er HC = C-C = H, diacetylen eller propadino; og til HC = C-C-C = H, butadiino.

applikationer

Acetylen eller ethyn

Den mindste af alkynerne tykker det mulige antal anvendelser for disse kulbrinter. Herved kan der ved hjælp af alkyleringer syntetiseres andre organiske forbindelser. På samme måde gennemgår det oxidative reaktioner for at opnå blandt andet ethanol, eddikesyre, acrylsyre.

En anden af ​​dets anvendelser består i at forsyne varmekilden med at excitere atomernes elektroner; mere specifikt af metalkationer i bestemmelser ved absorption-atomemission, vid udstrakt spektroskopisk teknik.

Naturlige alquinos

De eneste eksisterende metoder til fremstilling af alkyner er ikke kun syntetiske eller ved anvendelse af varme i fravær af ilt, men også biologisk.

I disse enzymer anvendes der kaldes acetilenasas, som kan dehydrogenere en dobbeltbinding. Takket være dette opnås mange naturlige kilder til alkyner.

Som følge heraf kan giftstoffer, modgift, medicin eller en hvilken som helst anden forbindelse, der giver en vis fordel, ekstraheres fra disse kilder; især når det drejer sig om sundhed. Alternativerne er mange, når de ændrer deres oprindelige strukturer og har dem som støtte til nye alkyner.

Eksempler på alkyner

Hidtil er der blevet nævnt talrige eksempler på alkyner. Men nogle kommer fra meget specifikke kilder eller har bestemte molekylære strukturer: de er polyacetylener.

Det betyder, at der kan være mere end en tredobbelt obligation, der er en del af en meget stor struktur, og ikke kun en simpel carbonkæde.

Tarinsyre

Tarirsyre kommer fra en plante i Guatemala kaldet Picramnia Tariri. Det ekstraheres specifikt fra olien af ​​sine frø.

I dens molekylære struktur kan iagttages en enkelt tredobbelt binding, der adskiller en apolar hale fra et polært hoved; derfor kunne det betragtes som et amfipatisk molekyle.

Histrionicotoxina

Histrionicotoxin er en gift, der udskilles af frøens hud fra Colombia, Brasilien og andre latinamerikanske lande. Den har to tredobbelte konjugatforbindelser med en dobbelt link. Begge er terminale og adskilles af en ring med seks carbonatomer og en cyklisk amin.

cicutoxin

Fra cykotoksins molekylære struktur, hvor er de tredobbelte bindinger? Hvis de dobbelte bindinger er fladt, som de ser til højre, og de enkle links er tetrahedrale, som i ekstremerne, er triplerne lineære og ligger i skråningen (\).

Denne forbindelse består af et neurotoksin, der hovedsagelig findes i vandlevende plante.

Capillina

Det er en alkyn til stede i den essentielle olie af Artemis planter, der anvendes som svampedræbende middel. Du kan se to på hinanden følgende tredobbelte obligationer, mere korrekt konjugeret.

Hvad betyder det? At de tredobbelte bindinger resonerer gennem hele carbonkæden og involverer dobbeltbindingen C = O åbning til C-O^-.

pargylin

Det er en alkyn med antihypertensiv aktivitet. Analyserer dens struktur i dele, vi har: en benzylgruppe til venstre, en tertiær amin i midten og en propinyl til højre; det vil sige en terminal tip gruppe.

referencer

1. Francis A. Carey. Organisk kemi Carboxylsyrer. (sjette udgave., s. 368-397). Mc Graw Hill.
2. Brennan, John. (10. marts 2018). Eksempler på Alkyner. Sciencing. Taget fra: sciencing.com
3. Byju'S. (2018). Triple Bond i Alkynes. Modtaget fra: byjus.com
4. Encyclopedia of Examples (2017). Alkyner. Hentet fra: ejemplos.co
5. Kevin A. Boudreaux. Alkyner. Taget fra: angelo.edu
6.  Robert C. Neuman, Jr. Alkenes og Alkynes. [PDF]. Taget fra: chem.ucr.edu