Amidas Typer, Egenskaber, Nomenklatur, Anvendelser

den amider, også kaldet sure aminer, er organiske forbindelser, der indeholder molekyler afledt af aminer eller ammoniak. Disse molekyler binder til en acylgruppe, hvor amiderne omdannes til et derivat af carboxylsyrerne ved at substituere OH-gruppen for en NH-gruppe₂, NHR eller NRR.

Med andre ord dannes amiderne, når en carboxylsyre reagerer med et ammoniakmolekyle eller en amin i en proces kaldet amidering; et vandmolekyle fjernes, og amidet dannes med de resterende dele af carboxylsyre og amin.

Det er netop på grund af denne reaktion, at aminosyrerne i den menneskelige krop kommer sammen i en polymer til dannelse af proteiner. Alle amider, undtagen en, er faste ved stuetemperatur, og deres kogepunkt er højere end de tilsvarende syrer.

De er svage baser (selvom de er stærkere end carboxylsyrer, estere, aldehyder og ketoner), har høj opløsningsmiddelkraft og er meget almindelige i naturen og i den farmaceutiske industri.

De kan også tilslutte og danne polymerer kaldet polyamider, resistente materialer, der findes i nylon og kevlar kugleløse vest.

indeks

• 1 Generel formel
• 2 typer
  • 2.1 primære amider
  • 2.2 sekundære amider
  • 2.3 Tertiære amider
  • 2,4 polyamider
• 3 Fysiske og kemiske egenskaber
  • 3.1 Smeltepunkt og kogepunkt
  • 3.2 Opløselighed
  • 3.3 Grundlæggende
  • 3.4 Nedbrydningskapacitet ved reduktion, dehydrering og hydrolyse
• 4 nomenklaturen
• 5 Industrielle anvendelser og i dagligdagen
• 6 Eksempler
• 7 referencer

Generel formel

Et amid kan syntetiseres i sin enkleste form ud fra et ammoniakmolekyle, hvori et hydrogenatom er blevet erstattet af acylgruppen (RCO-).

Dette enkle amidmolekyle er repræsenteret som RC (O) NH₂ og det er klassificeret som et primært amid.

Denne syntese kan forekomme på forskellige måder, men den simpleste metode er gennem en kombination af en carboxylsyre med en amin, for høje temperaturer, for at opfylde kravet om høj aktiveringsenergi og forhindre, at der foreligger en reaktion omvendt at amidet vender tilbage til dets oprindelige reaktanter.

Der er alternative metoder til syntese af amider, der anvender "aktiveringen" af carboxylsyren, som består i at omdanne den først til en af ​​esterne, acylchloriderne og anhydriderne.

På den anden side starter andre metoder fra forskellige funktionelle grupper, der indbefatter ketoner, aldehyder, carboxylsyrer og endda alkoholer og alkener i nærværelse af katalysatorer og andre hjælpestoffer.

De sekundære amider, der er mere talrige i naturen, er dem, der er blevet opnået fra primære aminer, og de tertiære amider er afledt af sekundære aminer. Polyamider er de polymerer, der har enheder, der er bundet af amidbindinger.

typen

Amider, der ligner aminer, kan opdeles i alifatisk og aromatisk. Aromaterne er dem, der overholder aromaticitetsreglerne (et cyklisk og fladt molekyle med resonansbindinger, der viser stabilitetsbetingelser) og med Hückel's regel.

I modsætning hertil er alifatiske amider opdelt i primære, sekundære og tertiære amider, ud over polyamider, som er en anden type af disse stoffer.

Primære amider

De primære amider er alle dem, hvori aminogruppen (-NH₂) er direkte forbundet med kun ét carbonatom, som repræsenterer selve carbonylgruppen.

Aminogruppen i dette amid har en enkelt substitutionsgrad, så den har fri elektroner og kan danne hydrogenbindinger med andre stoffer (eller andre amider). De har strukturen RC (O) NH₂.

Sekundære amider

De sekundære amider er de amider, hvori nitrogenet i aminogruppen (-NH₂) er først knyttet til carbonylgruppen, men også til en anden R-substituent.

Disse amider er mere almindelige og har formlen RC (O) NHR '. De kan også danne hydrogenbindinger med andre amider såvel som med andre stoffer.

Tertiære amider

Disse er amider, hvori deres hydrogener er blevet erstattet i deres helhed af carbonylgruppen og to substituentkæder eller funktionelle grupper R.

Disse amider kan ikke danne hydrogenbroer med andre stoffer ved ikke at have opparrede elektroner. Alligevel kan alle amiderne (primære, sekundære og tertiære) danne en binding med vandet.

polyamider

Polyamider er polymerer, der bruger amider som bindinger til deres gentagende enheder; det vil sige, enhederne af disse polymerer har bindinger med hver side af den kemiske formel -CONH₂, Brug disse som broer.

Nogle amider er syntetiske, men andre findes i naturen, såsom aminosyrer. Anvendelserne af disse stoffer forklares i et senere afsnit.

Amiderne kan også opdeles efter deres type binding i ionisk eller kovalent. Ioniske amider (eller saliner) er stærkt alkaliske forbindelser, der dannes, når der behandles et ammoniakammonium, en amin eller et kovalent amid med et reaktivt metal, såsom natrium.

På den anden side, kovalente amider er faste (bortset formamidet som er flydende), ikke lede elektricitet og, i tilfælde af der er vandopløselige, tjene som opløsningsmidler for organiske og uorganiske stoffer. Denne type amid har et højt kogepunkt.

Fysiske og kemiske egenskaber

Blandt de fysiske egenskaber af amider kan navngivne kogepunkter og opløselighed, mens de kemiske egenskaber har syre-base natur og nedbrydelighed ved reduktion, dehydrering og hydrolyse.

Derudover er det vigtigt at bemærke, at amiderne er farveløse og lugtfrie under normale forhold.

Smeltepunkt og kogepunkt

Amiderne har højtsmeltende og kogepunkter for størrelsen af ​​deres molekyler på grund af deres evne til at danne hydrogenbindinger.

Hydrogenatomer i en gruppe -NH₂ er tilstrækkeligt positive til at danne en hydrogenbinding med et elektronfrit par i et andet molekyle.

Disse dannede bindinger kræver en rimelig mængde energi at bryde, så smeltepunkterne af amiderne er høje.

Ethanamid danner for eksempel farveløse krystaller ved 82 ° C, på trods af at de er et primært amid og en kort kæde (CH₃CONH₂).

opløselighed

Opløseligheden af ​​amiderne er meget lig esterne, men også er typisk mindre opløselige end er sammenlignelige aminer og carboxylsyrer, da disse forbindelser kan donere og acceptere hydrogenbindinger.

De mindste amider (primære og sekundære) er opløselige i vand, fordi de har evnen til at danne hydrogenbindinger med vandmolekyler; tertiarierne besidder ikke denne evne.

basiciteten

Sammenlignet med aminer har amider en lille grundstyrke; alligevel er de stærkere som baser end carboxylsyrer, estere, aldehyder og ketoner.

Ved resonanseffekter og derfor ved udvikling af en positiv ladning kan aminer lette overførslen af ​​en proton: dette gør dem til at opføre sig som en svag syre.

Denne adfærd fremgår af reaktionen mellem ethanamid og kviksølvoxid til dannelse af et kviksølvsalt og vand.

Nedbrydningskapacitet ved reduktion, dehydrering og hydrolyse

Selvom de ikke almindeligvis reduceres, kan amiderne nedbrydes (til aminer) gennem en katalytisk reduktion ved høj temperatur og tryk; de kan også reduceres til aldehyder uden behov for katalytiske veje.

De kan dehydreres i nærvær af dehydratorer (såsom thionylchlorid eller phosphorpentoxid) til dannelse af en nitril (-C≡N).

Endelig kan de hydrolyseres for at omdanne dem til syrer og aminer; denne reaktion vil kræve en stærk syre eller alkali, der skal udføres i en hurtigere hastighed. Uden disse vil reaktionen udføres ved meget lav hastighed.

nomenklatur

Amiderne skal navngives med suffikset "-amid" eller "-carboxamid", hvis carbonet, som er en del af amidgruppen, ikke kan indgå i hovedkæden. Det præfiks, der anvendes i disse molekyler, er "amido-" efterfulgt af navnet på forbindelsen.

Amider de besidder yderligere substituenter på nitrogenatomet behandles som i tilfældet med aminerne: sorteret alfabetisk og præfikset "N", såsom N-N-dimetilmetanamida.

Industrielle anvendelser og i dagligdagen

Amider, ud over de andre applikationer, der kan præsentere, er en del af menneskekroppen, og af denne grund er afgørende i livet.

De udgør aminosyrerne og binder i en polymerform for at opbygge proteinkæderne. Derudover findes de i DNA, RNA, hormoner og vitaminer.

Industri kan almindeligvis findes i form af urinstof (et affaldsprodukt fra dyr), i den farmaceutiske industri (for eksempel som en hovedbestanddel af paracetamol, penicillin og LSD) og som polyamid i tilfælde af nylon og Kevlar.

eksempler

- Formamid (CH₃NEJ), en væske, der kan blandes med vand, der kan indgå i herbicider og pesticider.

- Etanamid (C₂H₅NO), et mellemprodukt mellem acetone og urinstof.

- Ethanodiamid (CONH₂)₂, erstatning for urinstof i gødninger.

- N-methylenetamid (C₃H₇NEJ), ætsende og meget brandfarligt stof.

referencer

1. Wikipedia. (N.D.). Amid. Hentet fra en.wikipedia.org
2. Opgave, C. (s.f.). Forberedelse og egenskaber af amider. Hentet fra chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (s.f.). Amid. Hentet fra britannica.com
4. ChemGuide. (N.D.). Amider. Hentet fra chemguide.co.uk Farmer, P. S. (s.f.). Fysiske egenskaber af amider. Hentet fra chem.libretexts.org