Benzaldehydegenskaber, syntese, struktur og anvendelser



den benzaldehyd er en organisk forbindelse, hvis kemiske formel er C6H5CHO. Ved stuetemperatur er det en farveløs væske, som kan blive gullig med opbevaring. Benzaldehyd repræsenterer det enkleste og mest industrielt anvendte aromatiske aldehyd. Herved binder formylgruppen direkte til benzenringen.

Det findes naturligt i bark af stilke, blade og frø af planter, såsom: mandel, kirsebær, fersken og æble. Det kan også findes i bitter mandel, patchouli, hyacint og cananga olier. Benzaldehyd kan absorberes gennem huden og gennem lungerne, men metaboliseres hurtigt til benzoesyre.

Dette er konjugeret med glucuronsyre eller med glycin og udskilles i urinen. Det bruges som smagsstof til nogle fødevarer, i parfumeindustrien og i medicinalindustrien. Dens vigtigste betydning er, at der ud fra benzaldehyd opnås forbindelser såsom benzylsyre, kanelsyre, mandelsyre etc..

Forbindelserne nævnt ovenfor har mange anvendelser. Benzaldehyd er også et brændstof, der er uforeneligt med stærke oxidationsmidler, stærke syrer og reduktionsmidler og lys.

indeks

  • 1 Fysiske og kemiske egenskaber
    • 1.1 Kemiske betegnelser
    • 1,2 Molekylformel
    • 1,3 farve
    • 1.4 lugt
    • 1,5 Smag
    • 1,6 kogepunkt
    • 1.7 Smeltepunkt
    • 1,8 Opløselighed
    • 1,9 tæthed
    • 1,10 Stabilitet
    • 1.11 Viskositet
  • 2 struktur
    • 2.1 Intermolekylære interaktioner
  • 3 anvendelser
    • 3.1 Tilsætningsstof og aromastof og aromastof
    • 3.2 Ikke-konventionelle applikationer
    • 3.3 Afstødning
    • 3.4 I syntese af malakit
    • 3.5 Syntetisk formidler
  • 4 Syntese
  • 5 referencer

Fysiske og kemiske egenskaber

Kemiske betegnelser

Benzaldehyd, benzoaldehyd, benzencarbon, phenylmetanal og benzencarboxaldehyd.

Molekylformel

C7H6O eller C6H5CHO

farve

Det er en farveløs væske, som kan blive gullig.

lugt

Ligner den bitre mandel.

smag

Brændende aromatisk.

Kogepunkt

354 ºF til 760 mmHg.

178,7 ºC.

Smeltepunkt

-15 ° F

-26 ºC

opløselighed

I vand, 6.950 mg / L ved 25 ºC, fordi det er en overvejende apolær forbindelse og interagerer svagt med vandmolekyler.

Blandbar med alkohol, ether, faste og flygtige olier.

Opløseligt i flydende ammonium, apolært opløsningsmiddel.

tæthed

1,046 g / cm3 ved 68 ° F

1.050 g / cm3 ved 15 ºC

Dampens damp er tættere end luft: 3,65 gange i forhold til dette.

stabilitet

Den er stabil ved stuetemperatur. Det oxideres imidlertid i luften til benzoesyre.

viskositet

1.321 cP ved 25 ºC

struktur

Som det ses i det første billede, afslører benzaldehydstrukturen sin aromatiske karakter - benzenringen til venstre - og også formylgruppen (-CHO) til højre, der er ansvarlig for molekylets polære karakter. Så benzaldehyd er en organisk, aromatisk og polær forbindelse.

Hvad er dens molekylære geometri? Fordi alle de carbonatomer, der udgør benzengruppen, har sp2-hybridisering såvel som formylgruppen, hviler molekylet på samme plan og kan derfor visualiseres som et firkant (eller rektangel set aksialt).

Intermolekylære interaktioner

Formylgruppen etablerer et permanent dipolmoment i benzaldehydmolekylet, selvom bemærkelsesværdigt svagt i forhold til benzosyre.

Dette giver det mulighed for at få stærkere intermolekylære interaktioner end de af benzen, hvis molekyler kun kan interagere gennem London-styrker (dipol-induceret dipol-spredning).

Dette afspejles i dets fysiske egenskaber, såsom kogepunktet, hvilket er dobbelt så højt som det for benzen (80ºC).

Desuden mangler formylgruppen evnen til at danne hydrogenbindinger (hydrogen er bundet til carbon, ikke oxygen). Dette gør det umuligt for benzaldehydmolekyler at danne tredimensionelle arrays, som dem der ses i benzosyrekrystaller.

applikationer

Tilsætningsstof og aromastoffer og smagsstof

Det er en forbindelse, der tjener som base for medicin, farvestoffer, parfume og i harpiksindustrien. Det kan også bruges som opløsningsmiddel, blødgøringsmiddel og smøremiddel til lave temperaturer. Det er vant til at smag eller sæson mad og tobak.

Det bruges til fremstilling af smagsstoffer, såsom mandel, kirsebær og valnød. Det bruges også som smagsstof i konserves af kirsebærsirup. Involveret i udviklingen af ​​dufte af violet, jasmin, acacia, solsikke osv., Og anvendes til fremstilling af sæbe. Den bruges som brændstof og brændstofadditiv.

Ikke-konventionelle applikationer

Intervenerer som reagens til bestemmelse af ozon, phenol, alkaloider og methylen. Handler som mellemmand i reguleringen af ​​plantevækst.

Benzaldehyd og N-heptaldehyd hæmmer omkrystalliseringen af ​​sne, der forhindrer dannelsen af ​​dybisaflejringer, hvilket forårsager snedynder. Imidlertid er denne brug indsigelse, fordi den er en kilde til miljøforurening.

frastødende

Benzaldehyd anvendes som frastødende bier i bigårde anvendes sammen med røgen at afværge bier og nældefeber at arbejde sikkert i disse, undgå bites.

I syntesen af ​​malachit

Malakitgrøn er en forbindelse syntetiseret med indgreb af benzaldehyd. Farvestoffet bruges i fiskeopdræt til bekæmpelse af fiskesygdomme, som de kendte af hvide pletter og infektioner med svampe.

Den kan kun anvendes i akvarier, da der er rapporteret om skadelige virkninger hos pattedyr, herunder carcinogenese, mutagenese, teratogenese og kromosomal omsætning; derfor er det blevet forbudt i mange lande.

Det bruges også i mikrobiologi til farvning af bakterielle sporer.

Syntetiske mellemled

-Benzaldehyd er et mellemprodukt i syntesen af ​​kanelsyre anvendt i krydderier, men dets hovedanvendelse er i produktionen af ​​methyl-, ethyl- og benzylestere anvendt i parfumeribranchen. Kanelsyre inducerer cytostase og reversering af maligne egenskaber hos humane tumorceller in vitro.

-Benzaldehyd involveret i syntesen af ​​benzylalkohol, selv om det anvendes som en fødevare krydderier og industrielt opløsningsmiddel, dets vigtigste funktion er at tjene som et mellemprodukt til syntese af forbindelser anvendes i farmaceutisk og produktion af parfumer, krydderier og nogle anilin farvestoffer industri.

-Benzaldehyd er et mellemprodukt i syntese af mandelsyre. Dette bruges til behandling af hudproblemer, såsom aldring på grund af udsættelse for sollys, uregelmæssig pigmentering og acne..

-Det har antibakteriel brug, der virker som et oralt antibiotikum i urinvejsinfektioner.

syntese

Den mest anvendte form af benzaldehydsyntese er ved katalytisk oxidering af toluen under anvendelse af manganoxidkatalysatorer (MnO)2) og cobaltoxid (CoO). Begge reaktioner udføres med svovlsyre som et medium.

referencer

  1. Steven A. Hardinger, Institut for Kemi & Biokemi, UCLA. (2017). Illustreret ordliste for organisk kemi: benzaldehyd. Modtaget fra: chem.ucla.edu
  2. Pubchem. (2018). Benzaldehyd. Modtaget fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Benzaldehyd. Hentet fra: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (2. december 2011). Benzaldehyd. Taget fra: britannica.com
  5. DermaFix. (2017). Mandelsyre og det er fordele. Taget fra: dermafix.co.za
  6. Kemisk bog. (2017). Benzaldehyd. Modtaget fra: chemicalbook.com