Benzylbenzoatstruktur, egenskaber, syntese, anvendelser



den benzylbenzoat er en organisk forbindelse med formel C14H12O2. Det fremstår som en farveløs væske eller som et hvidt faststof i form af flager, med en karakteristisk svag balsamisk lugt. Dette gør det muligt at anvende benzylbenzoat i parfumeindustrien som smagsstof.

Det blev undersøgt som medicin for første gang i 1918, og siden da har det været på listen over vigtige lægemidler fra Verdenssundhedsorganisationen.

Det er en af ​​de mest anvendte forbindelser til behandling af scabies eller scabies. En hudinfektion forårsaget af mide Sarcoptes scabei, præget af en alvorlig kløe, der intensiverer om natten og kan forårsage sekundære infektioner.

Det er dødeligt for skurkens mide og bruges også til pedikulose, angreb af hoved og kropslus. I nogle lande er det ikke brugt som behandling af valg for skorper på grund af forbindelsens irriterende virkning.

Det opnås ved kondensering af benzoesyre med benzylalkohol. Der er andre lignende former for syntese af forbindelsen. Det er også blevet isoleret i nogle arter af planter af slægten Polyalthia.

indeks

  • 1 Struktur af benzylbenzoat
    • 1.1 Interaktioner
  • 2 Fysiske og kemiske egenskaber
    • 2.1 Kemisk navn
    • 2,2 molekylvægt
    • 2.3 Molekylær formel
    • 2.4 Fysisk udseende
    • 2,5 lugt
    • 2.6 Smag
    • 2,7 kogepunkt
    • 2,8 smeltepunkt
    • 2.9 Forbrændingssted
    • 2.10 Opløselighed i vand
    • 2.11 Opløselighed i organiske opløsningsmidler
    • 2,12 Tæthed
    • 2.13 Relativ massefylde med vand
    • 2.14 Damptæthed i forhold til luft
    • 2,15 Damptryk
    • 2.16 Stabilitet
    • 2.17 Selvantændelse
    • 2,18 Viskositet
    • 2.19 Forbrændingsvarme
    • 2,20 pH
    • 2.21 Overfladespænding
    • 2.22 brydningsindeks
  • 3 Handlingsmekanisme
  • 4 Syntese
  • 5 anvendelser
    • 5.1 til behandling af scabies
    • 5.2 Ved behandling af svampe
    • 5.3 Som hjælpestof
    • 5.4 På veterinære hospitaler
    • 5.5 Andre anvendelser
  • 6 referencer

Struktur af benzylbenzoat

Strukturen af ​​benzylbenzoat er repræsenteret i en bar- og kuglemodel i det øvre billede. De stiplede linjer indikerer aromaticiteten af ​​benzenringe: en fra benzoesyre (venstre), og den anden fra benzylalkohol (højre).

Ar-COO og H links2C-Ar roterer, hvilket får ringene til at rotere på disse akser. Ud over disse rotationer er der ikke mange, der kan bidrage (ved første øjekast) med deres dynamiske egenskaber; Derfor finder deres molekyler mindre måder at etablere intermolekylære kræfter.

interaktioner

Således kunne man forvente, at de aromatiske ringe af nabomolekyler ikke interagerer mærkbart, eller dem med ester ved deres forskel i polaritet gruppe (røde kugler, R-CO-O-R).

Der er heller ingen sandsynlighed for, at brintbroer vil danne på hver sin side af dens struktur. Estergruppen kunne acceptere dem, men molekylet mangler hydrogendonorgrupper (OH, COOH eller NH2) for sådanne interaktioner at opstå.

På den anden side er molekylet en smule symmetrisk, som omdannes til et meget lavt permanent dipolmoment; derfor er dets dipol-dipol-interaktioner svage.

Og hvor ville regionen med den højeste elektroniske tæthed være placeret? I estergruppen, selv om den er lidt udtalt på grund af symmetrien i dens struktur.

De intermolekylære kræfter, der dominerer for benzylbenzoat, er dispersionsmidler eller London. Disse er direkte proportionale med molekylmassen, og ved at gruppere flere af disse molekyler kan dannelsen af ​​øjeblikkelige og inducerede dipoler forventes at forekomme med større sandsynlighed..

Alle ovenstående er påvist ved benzylbenzoats fysiske egenskaber: det smelter ved kun 21 ° C, men i flydende tilstand koger det ved 323 ° C.

Fysiske og kemiske egenskaber

Kemisk navn

Benzylbenzoat eller benzoesyremethylester. Derudover er de tildelt mange navne på grund af producenterne af lægemidlet, der modtager blandt dem følgende: Acarosan, Ascabiol, Benzanil og Novoscabin.

Molekylvægt

212.248 g / mol.

Molekylformel

C14H12O2.

Fysisk udseende

Farveløs eller fast hvid væske i form af flager.

lugt

Præsenterer en mild balsamisk lugt.

smag

Skarp, brændende efter smag.

Kogepunkt

323,5 ºC.

Smeltepunkt

21ºC.

Forbrændingssted

148 ºC.

Opløselighed i vand

Det er praktisk talt uopløseligt i vand (15,4 mg / l).

Opløselighed i organiske opløsningsmidler

Uopløselig i glycerol, blandbar med alkohol, chloroform, ether og olier. Opløseligt i acetone og benzen.

tæthed

1,118 g / cm3 ved 25 ºC.

Relativ massefylde med vand

1,1 (med en vandtæthed på 1 g / cm3).

Damptæthed i forhold til luft

7,31 (luft = 1).

Damptryk

0,000224 mmHg ved 25 ºC.

stabilitet

En 20% benzylbenzoatemulsion fremstillet i OS emulgator og uldvoksalkohol er stabil. Opretholder dens effektivitet i cirka 2 år.

Automatisk tænding

480 ºC.

viskositet

8.292 cPoise ved 25 ºC.

Forbrændingsvarme

-6,69 × 109 J / Kmol.

pH

Næsten neutral, når pH estimeres ved fugtning af litmuspapiret i forbindelsen.

Overfladespænding

26,6 dyn / cm ved 210,5 ºC.

Brydningsindeks

1,5681 ved 21 ºC.

Handlingsmekanisme

Benzylbenzoat har toksiske virkninger på nervesystemet i mitten Sarcoptes scabiei, der forårsager dets død. Det er også giftigt for mide æg, selvom virkningsmekanismen er ukendt..

Benzylbenzoat ville virke ved at afbryde funktionen af ​​de spændingsafhængige natriumkanaler, hvilket forårsager en langvarig depolarisering af nervecellemembranpotentialerne og afbrydelsen af ​​neurotransmitterfunktionen.

Det påpeges, at den selektive neurotoksiske virkning af permethrin (et lægemiddel, der anvendes i skørter) til hvirvelløse dyr, skyldes strukturelle forskelle mellem hvirveldyr og hvirvelløse natriumkanaler..

syntese

Det fremstilles ved konjugeringen af ​​benzylalkohol og natriumbenzoat i nærværelse af triethylamin. Det fremstilles også ved transesterificering af methylbenzoat, i nærværelse af benzyloxid. Det er et biprodukt af syntesen af ​​benzoesyre ved oxidation med toluen.

Derudover kan den syntetiseres ved Tischenko-reaktionen ved anvendelse af benzaldehyd med natriumbenzilat (frembragt fra natrium og benzylalkohol) som katalysator.

applikationer

Ved behandling af scabies

Forbindelsen har i lang tid været brugt til behandling af scabies og også i pedikulose, der anvendes som 25% benzoatbenzoat lotion. Ved behandling af scabies bliver lotionen påført over hele kroppen fra nakken ned efter en tidligere rengøring.

Når den første applikation er tør, påføres et andet lag af lotionen med benzylbenzoat. Det betragtes som en lavrisikovirkning for voksne patienter med scabies og dødelig for mider, der producerer sygdommen, som normalt elimineres om fem minutter. Brug af benzylbenzoat til børn anbefales ikke.

Normalt kræves to til tre anvendelser af forbindelsen for at forårsage hudirritation. En overdosis af forbindelsen kan forårsage blærer, elveblødninger eller udslæt.

Der er ikke brugbare data om perkutan absorption af benzylbenzoat, der er undersøgelser, der tyder på denne kendsgerning, men uden at kvantificere dens størrelse.

Det absorberede benzylbenzoat hydrolyseres hurtigt til benzoesyre og benzylalkohol. Dette oxideres derefter til benzoesyre. Derefter konjugeres benzoesyre med glycin for at fremstille benzoylcholin (hippursyre) eller med glucuronsyre til fremstilling af benzoylglucuronsyre.

Ved behandling af spamme

Benzylbenzoat har vasodilatoriske og spasmolytiske virkninger, der er til stede i mange lægemidler til behandling af astma og pertussis.

I starten blev benzylbenzoat anvendt til behandling af mange tilstande, der ramte folkesundheden, herunder overdreven intestinal peristaltik; diarré og dysenteri tarmkolik og enterospasme pylorospasme; spastisk forstoppelse biliær kolik; renal eller urethral kolik; spasmer i urinblæren.

Også spasmer forbundet med sammentrækningen af ​​den sædvanlige vesikel; livmoderkramper i spastisk dysmenorré arterielle spasmer forbundet med arteriel hypertension; og bronchiale spasmer som i astma. Det er nu blevet erstattet i mange af dets anvendelser af mere effektive stoffer

Som hjælpestof

Benzylbenzoat anvendes som hjælpestof i nogle testosteronudskiftningsmedicin (såsom Nebido) til behandling af hypogonadisme.

I Australien blev der fremlagt en tilfælde af anafylaksi hos en patient, der blev behandlet med testosteron-substitutionslægemidler, der er forbundet med anvendelsen af ​​benzylbenzoat.

Forbindelsen anvendes til behandling af nogle hudsygdomme såsom ringorm, mild eller moderat acne og seborrhea.

På veterinære hospitaler

Benzylbenzoat blev anvendt i veterinære hospitaler som aktuelt acaricid, scabicid og pediculicid. Ved store doser kan forbindelsen forårsage hyperexcitation, tab af koordination, ataksi, anfald og åndedrætslamning hos forsøgsdyr..

Andre anvendelser

-Den bruges som afskrækningsmidler til chiggers, flåter og myg.

-Det er et opløsningsmiddel af celluloseacetat, nitrocellulose og kunstig muskus.

-Det bruges som smagsstof til slik, konfekture og tyggegummi. Derudover finder den anvendelse som et antimikrobielt konserveringsmiddel.

-Benzylbenzoat bruges i kosmetologi til behandling af tørre læber ved at bruge en creme, der indeholder den sammen med vaselin og en parfume.

-Det anvendes som erstatning for kamfer i celluloidforbindelser, plast og pyroxylin.

-Det anvendes som et farvestofbærer og blødgøringsmiddel. Det tjener som et duftbindende middel. Selvom det ikke er en aktiv duftbestanddel, hjælper det med at forbedre stabiliteten og den karakteristiske lugt af hovedingredienserne.

referencer

  1. University of Hertfordshire. (26. maj 2018). Benzylbenzoat Hentet fra: sitem.herts.ac.uk
  2. Wikipedia. (2018). Benzylbenzoat Hentet fra: en.wikipedia.org
  3. Pubchem. (2018). Benzylbenzoat Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Kosmetisk, medicinsk og kirurgisk dermatologi. (2013). Scabies: en anmeldelse. Hentet fra: dcmq.com.mx
  5. Saludmedin.es. (30. juni 2018). Instruktioner til brug benzylbenzoat: emulsion og salve. Hentet fra: saludmedin.es