Natriumbenzoatstruktur, egenskaber, syntese, anvendelser og risici



den natriumbenzoat er et organisk salt, hvis kemiske formel er C6H5COONa. Det produceres eller genereres af neutraliseringsreaktionen mellem benzoesyre og natriumhydroxid. Resultatet er et hvidt faststof (bundbillede) opløseligt i vand og nedbrydes ved opvarmning ved 120 ° C.

Dette salt kan findes naturligt i forskellige frugter og andre dele af grøntsager, såsom: blåbær, blommer, rosiner, kanel, nelliker og æbler. Det er også en metabolit af alger og planter.

Natriumbenzoat ophobes ikke i kroppen, da det hurtigt kombineres med aminosyren glycin til dannelse af hippursyre, som udskilles frit i urinen.

Denne forbindelse anvendes sammen med mad konserveringsmiddel, dets virkning er mere effektiv ved en sur pH. Dette skyldes tilstedeværelsen af ​​organiske syrer, som giver fødevaren en pH, der er egnet til virkningen af ​​natriumbenzoat; som som sådan ender med at blive protoneret til benzoesyre.

Dette salt anvendes også til behandling af arvelige metaboliske sygdomme i urinstofcyklussen, hvilket fremkalder akkumuleringen af ​​en mellemmetabolit, for hvilken enzymet, der behandler det, er mangelfuldt.

Det internationale program for kemikaliesikkerhed fandt ingen skadelige virkninger af natriumbenzoat på mennesker til et forbrug på mellem 647-825 mg / kg legemsvægt.

Det er imidlertid blevet rapporteret, at natriumbenzoat kan producere pseudo-allergiske reaktioner og forværre symptomer hos patienter med hyppige episoder af urticaria og astma..

indeks

  • 1 Struktur af natriumbenzoat
  • 2 Egenskaber
    • 2.1 Kemiske navne
    • 2.2 Fysisk beskrivelse
    • 2.3 lugt
    • 2.4 Smag
    • 2,5 flammepunkt
    • 2.6 Selvantændelse
    • 2,7 tæthed
    • 2,8 Opløselighed
    • 2,9 Stabilitet
    • 2,10 nedbrydning
    • 2,11 pH
    • 2.12 Overfladespænding
  • 3 Sammenfatning
  • 4 anvendelser
    • 4.1 i mad
    • 4.2 Medicinsk behandling
    • 4.3 Andre
  • 5 risici
  • 6 referencer

Struktur af natriumbenzoat

I det øverste billede er strukturen af ​​natriumbenzoat vist med en model af kugler og søjler. Den aromatiske ring kan ses med det blotte øje, med carboxylatgruppen, -COO-, knyttet til den (den af ​​de røde kugler) og sidstnævnte tiltrækker i sin tur elektrostatisk Na kationen+ (lilla kugle).

Da forskellen i størrelse mellem de to ioner er stor (sammenlignet i billedet), er det ikke overraskende, at den retikale energi af natriumbenzoatkrystallerne er lav. Dette medfører, at deres krystaller har en naturlig tendens til at solubilisere i polære opløsningsmidler eller at lide en række kemiske reaktioner.

C6H5COO- Det kan acceptere to brintbroer fra to vandmolekyler, hvilket favoriserer dens hydrering. I mellemtiden er Na+ Det slutter også solvatiseret af vand, overvinde de elektrostatiske kræfter, der holder det sammen med C6H5COO-.

Så er dette salt sammensat af C ioner6H5COO- og Na+, som er ordnet på en ordnet måde for at opbygge krystaller. I litteraturen er der ingen oplysninger om sin krystallinske struktur, så det er ukendt, hvad er typen af ​​enhedscelle for dette salt.

egenskaber

Kemiske betegnelser

-Natriumbenzoat

-Natriumsalt af benzoesyre

-Sobenato

-Antimol.

Fysisk beskrivelse

Hvide granulater eller krystallinsk pulver. Farveløst krystallinsk pulver.

lugt

toilet.

smag

Bittersød, astringent og ubehagelig.

Antændelsespunkt

> 100 ºC.

Automatisk tænding

> 500 ºC.

tæthed

1,50 g / cm3.

opløselighed

-Opløseligt i flydende ammonium og pyridin.

-Lidt opløseligt i ethanol: 8,22 g / 100 g ved 25 ºC.

-I methanol er det mere opløseligt end i ethanol: 8,22 g / 100 g ved 15 ºC.

stabilitet

Den er stabil under de anbefalede opbevaringsforhold. Det kan være følsomt over for fugt, hydrolyse til benzoesyre. Uforenelig med stærke oxidationsmidler, alkalier og mineralsyrer.

nedbrydning

Når den opvarmes til nedbrydning ved 120 ° C (248 ° F), udsender den en akid røg af natriumoxid og andre komponenter, som kan være toksiske og kræftfremkaldende.

Ved nedbrydning ved 120 ºC forhindrer det, at dets kognings- og smeltepunkter kan bestemmes med præcision, idet de rapporterede værdier af disse parametre er teoretiske skøn.

pH

Tæt på 8, opløst i vand. Det vil sige, det er et basalt salt. Dette skyldes, at det hydrolyserer for at frigive OH-ioner-.

Overfladespænding

72,9 mN / cm ved 20 ºC i en opløsning på 1 g / l vand.

syntese

Benzoesyren, der er involveret i syntese af natriumbenzoat, fremstilles hovedsagelig ved tre metoder:

-Naphthalen oxideres med vanadiumpentoxid til dannelse af phthalsyreanhydridet. Denne forbindelse kan gennemgå dekarboxylering for at forårsage benzoesyre, da det i sin struktur med to aromatiske ringe synes at have to -COO-grupper kondenseret sammen.

-Toluen oxideres til benzoesyre ved tilsætning af salpetersyre. I denne reaktion oxideres methylgruppen "simpelthen" til carboxylgruppen:

C6H5CH3 => C6H5COOH

-Og endelig hydrolyseres benzotrichlorid ved virkningen af ​​mineralsyrer, der stammer fra benzoesyre.

Opnået benzoesyre ved hjælp af en hvilken som helst af disse tre metoder, opløses den derefter i natriumhydroxid. Disse forbindelser gennemgår en neutraliseringsreaktion, der producerer natriumbenzoat og vand.

C6H5COOH + NaOH => C6H5COONa + H2O

Reaktionen kan også udføres med natriumcarbonat, selv om dets udbytte kan være mindre end ønsket.

applikationer

I mad

Natriumbenzoat er et konserveringsmiddel af fødevarer, som er i stand til at hæmme eller forsinke fermenteringsprocessen, forsuring eller enhver proces, der frembringer en forringelse af dem. Derudover har natriumbenzoat en fungicid virkning.

Dette salt er i stand til at fjerne gær, bakterier og svampe, der er til stede i fødevarer. Dens konserveringsvirkning er mere effektiv ved pH < 6; es decir, en condiciones ácidas. Por esta razón es usado en conservas y en aliños de ensaladas que contienen vinagre (ácido acético).

Natriumbenzoat anvendes også til bevarelse af kulsyreholdige drikkevarer og læskedrikke, hvor der er kulsyre. Også i syltetøj, der er rig på citronsyre, og generelt i fødevarer med syrer til stede, der etablerer et surt miljø.

Derudover anvendes den i foderet med en natriumbenzoatkoncentration på 0,1%. Den maksimale mængde benzoesyre og natriumbenzoat, der anvendes som konserveringsmidler i fødevarer, overstiger ikke 2.000 mg / kg mad.

Medicinsk behandling

Akut hyperammonæmi

Natriumphenylacetat og natriumbenzoat anvendes i form af adjuvante terapier til behandling af akut hyperammonæmi og associeret encephalopati hos patienter med ændringer af urinstofcyklussen.

Disse forbindelser klassificeres som lægemidler til sjældne sygdomme. Denne betegnelse gælder for lægemidler, der ikke er rentable ud fra et økonomisk synspunkt.

skizofreni

Natriumbenzoat er blevet anvendt eksperimentelt til behandling af skizofreni. Den centrale del af forskningen er den rolle, som i behandlingen opfylder inhiberingen af ​​oxidaseenzymerne af D-aminosyrerne, aktivitet, som opfylder natriumbenzoat.

Arginosuccinsyreuria

Natriumbenzoat anvendes til behandling af argininosuccinsyreuria, en arvelig metabolisk lidelse, som kan forårsage forøgelse af koncentrationen af ​​ammonium, der kan påvirke centralnervesystemet..

inhiberende

-Det er en hæmmer af enzymet araquidonato 15-lipoxygenase, et enzym, der undersøges af den farmaceutiske industri for at være involveret i hjertesygdom.

-Det hæmmer virkningen af ​​lipaseenzym-triacylglyceriderne, et enzym, der virker ved at producere frigivelsen af ​​glycerol og fedtsyrer i tyndtarmen, hvilket tillader absorption af disse lipider til stede i fødevarer.

Det kan være muligt at anvende natriumbenzoat til at regulere tarmabsorptionen af ​​lipider, såsom triacylglycerider.

Arvelige lidelser

Natriumbenzoat anvendes til behandling af adskillige arvelige sygdomme relateret til metabolisme af aminosyrer, blandt hvilke nævnes: behandling af hyperergininæmi og behandling af manglen på enzymet translokase af ornithin.

andre

-Den bruges i alkoholbaserede skylninger og i polering af sølv. Derudover bruges den til udarbejdelse af pyrotekniske forbindelser, som er ansvarlig for den fløjte, der produceres, når de antændes.

-Det bruges som korrosionsbestandigt, hvilket er et af de vigtigste krav i produktionen af ​​dette salt. Det bruges også i kølemidler, frostvæske og andre vandbaserede systemer.

-I formuleringen af ​​plast, såsom polypropylen, bruges den til at forbedre sin styrke og klarhed.

-Betjener som stabilisator i badeværelser og fotografiske processer.

risici

Natriumbenzoat klassificeres af FDA som "generelt sikkert" i en dosis på 0,1% af vægten af ​​fødevaren. Det betragtes ikke som irriterende for hud- og øjenkontakt, så det kan siges at akut toksicitet er lav.

Imidlertid kan natriumbenzoat forårsage ikke-immunologiske reaktioner (pseudoallergi) ved kontakt. Denne effekt er sjælden hos normale mennesker, men hos patienter med hyppige episoder af urticaria eller astmasymptomer kan der forekomme en stigning i hyppigheden af ​​disse symptomer.

I studier på rotter og mus blev der ikke fundet tegn på kræftfremkaldende virkning af natriumbenzoat.

Det har været påpeget ulejligheden ved dets anvendelse i nærværelse af ascorbinsyre, som kunne producere benzen; giftig forbindelse, angivet som kræftfremkaldende.

referencer

  1. Net Industries. (2019). Natriumbenzoatproduktion. Hentet fra: science.jrank.org
  2. Wikipedia. (2019). Natriumbenzoat. Hentet fra: en.wikipedia.org
  3. Pubchem. (2019). Natriumbenzoat. Hentet fra: pubchem.ncbi.nim.nih.gov
  4. Hanes T. (2019). Fakta om natriumbenzoat. Livestrong. Hentet fra: livestrong.com
  5. Kemisk bog. (2017). Natriumbenzoat. Hentet fra: chemicalbook.com
  6. Lane H. et al. (2013) Jama Psichiatry. 70 (12): 1267-1275.
  7. Verdenssundhedsorganisationen Genève. (12. april 2005). Benzoesyre og natriumbenzoat. [PDF]. Hentet fra: who.int