Butanal struktur, egenskaber, anvendelser og risici



den butanal er et åbenkædealdehyd, der består af fire carbonatomer, og er analog med butan; Det er faktisk den næst mest oxiderede form af butanhydrocarbon efter smørsyre. Dens molekylære formel er CH3CH2CH2CHO, hvor -CHO er formylgruppen.

Dette aldehyd, en af ​​de letteste, består af en gennemsigtig væske, brændbar og mindre tæt end vand. Derudover er den opløselig i vand og blandbar med de fleste organiske opløsningsmidler; Derfor kan det bruges til at have organiske blandinger af en enkelt fase.

Tilstedeværelsen af ​​carbonylgruppen (den røde kugle, vist ovenfor) giver kemisk polaritet til molekylet butanal, og derfor evnen til at opleve dipol-dipol-interaktion mellem molekyler; selv om brintbroer ikke dannes mellem dem.

Dette har som følge heraf, at butanal har højere kognings- og smeltepunkter end butan, men lavere end de, der fremgår af n-butylalkohol.

Butanal anvendes som opløsningsmiddel og er en mellemmand til opnåelse af talrige produkter; såsom acceleratorer af vulkanisering af gummi, harpikser, farmaceutiske midler og agrokemikalier.

Butanal er en toksisk forbindelse ved inhalation kan forårsage betændelse af de øvre luftveje, bronkier og lungeødem, inklusive, kan have fatale konsekvenser.

indeks

  • 1 Struktur af butanal
    • 1.1 Conformeros
  • 2 Egenskaber
    • 2.1 Kemiske navne
    • 2,2 Molekylformel
    • 2.3 Fysisk udseende
    • 2.4 lugte
    • 2,5 kogepunkt
    • 2.6 Smeltepunkt
    • 2.7 Flammepunkt
    • 2,8 Opløselighed i vand
    • 2.9 Opløselighed i organiske opløsningsmidler
    • 2,10 Densitet
    • 2.11 Damptæthed
    • 2.12 Damptryk
    • 2.13 Selvantændelse
    • 2,14 Viskositet
    • 2.15 Forbrændingsvarme
    • 2.16 Fordampningsvarme
    • 2.17 Overfladespænding
    • 2,18 Lugtgrænsen
    • 2,19 brydningsindeks
    • 2.20 Dipolar Moment
    • 2.21 Bølgelængder (λ) med maksimal absorption i vand
    • 2.22 Polymerisering
    • 2.23 Reaktivitet
    • 2.24 Aldol kondensation
  • 3 Sammenfatning
  • 4 anvendelser
    • 4.1 Industrielle
    • 4.2 Andre
  • 5 risici
  • 6 referencer

Butanal struktur

Det er netop blevet nævnt, at formylgruppen, -CHO, giver polaritet til butanal- eller butyraldehydmolekylet på grund af oxygenatomens større elektronegativitet. Som et resultat heraf kan deres molekyler interagere med dipole-dipolkræfter.

Det øverste billede viser med en model af kugler og søjler, at butanalmolekylet har en lineær struktur. Kullet i -CHO-gruppen har sp hybridisering2, mens de resterende carbonhybridisering sp3.

Ikke kun det, men det er også fleksibelt, og dets forbindelser kan rotere på deres egne akser; og således frembringes forskellige konformationer eller konformatorer (samme forbindelse, men med dets links roteret).

afarter

Følgende billede forklarer dette punkt bedre:

Den første konformator (den øverste) svarer til molekylet i det første billede: methylgruppen til venstre, -CH3, og gruppen -CHO er i parallelle positioner med hinanden; en peger op, og den anden ned, henholdsvis.

I mellemtiden svarer den anden konformator (den nederste) til molekylet med -CH3 og -CHO i formørkede positioner; det vil sige, begge peger i samme retning.

Begge konformatorer er hurtigt udskiftelige, og derfor roterer butanalmolekylet konstant og vibrerer; og tilføjede det faktum, at den har en permanent dipol, hvilket gør det muligt for deres interaktioner at være kogte ved 74,8 ° C.

egenskaber

Kemiske betegnelser

-butanal

-butyraldehyd

-1-butanal

-butyral

-N-butyraldehyd.

Molekylformel

C4H8O eller CH3CH2CH2CHO.

Fysisk udseende

Det er en klar, gennemsigtig væske.

lugt

Karakteristisk lugt, akrid, aldehyd.

Kogepunkt

167 ° F til 760 mmHg (74,8 ° C).

Smeltepunkt

-146 ° F (-96,86 ° C).

Antændelsespunkt

-8ºF (-22ºC) lukket kop.

Opløselighed i vand

7 g / 100 ml ved 25 ° C.

Opløselighed i organiske opløsningsmidler

Blandbar med ethanol, ether, ethylacetat, acetone, toluen og mange andre organiske opløsningsmidler.

tæthed

0,803 g / cm3 ved 68 ° F.

Damptæthed

2,5 (i forhold til luften taget lig med 1).

Damptryk

111 mmHg ved 25 ºC.

Selvantændelse

446 ºF. 425ºF (21.8ºC).

viskositet

0,45 cPoise ved 20 ºC.

Forbrændingsvarme

2479,34 kJ / mol ved 25 ºC.

Fordampningsvarme

33,68 kJ / mol ved 25 ºC.

Overfladespænding

29,9 dyne / cm ved 24 ºC.

Lugtgrænsen

0,009 ppm.

Brydningsindeks

1,3843 ved 20 ºC.

Dipolær Moment

2,72 D.

Bølgelængder (λ) med maksimal absorption i vand

225 nm og 282 nm (ultraviolet lys).

polymerisation

Butanalet kan polymeriseres i kontakt med alkali eller syre, idet polymeriseringen er farlig.

reaktivitet

Når den udsættes for luft, oxideres den og danner smørsyre. Ved en temperatur på 230 ° C antænder butanalet spontant med luften.

Aldol kondensation

Butanal to molekyler kan reagere sammen i nærværelse af KOH og en temperatur på 6-8 ° C, til dannelse af forbindelsen 2-ethyl-3-hidroxihexanol. Denne sammensatte type hedder aldol, da den har en aldehydgruppe og en alkoholgruppe i sin struktur.

syntese

Butanal kan fremstilles ved katalytisk dehydrogenering af n-butylalkohol; den katalytiske hydrogenering af crotonaldehyd; og hydroformyleringen af ​​propylen.

applikationer

industrielle

-Butanal er et industrielt opløsningsmiddel, men det er også en formidler i syntesen af ​​andre opløsningsmidler; for eksempel 2-ethylhexanol, n-butanol og trimethylpropan.

-Den anvendes også som et mellemprodukt til fremstilling af syntetiske harpikser, herunder polyvinylbutyral; Acceleratorer af gummi vulkanisering; fremstilling af farmaceutiske produkter; Produkter til beskyttelse af afgrøder; pesticider; antioxidanter; garvning hjælpestoffer.

-Butanal anvendes som råmateriale til fremstilling af syntetiske aromaer. Derudover er den brugt som et fødevarearomerstof.

andre

-I manden anvendes butanal som en biomarkør, der tyder på oxidationsskader, oplevet af lipider, proteiner og nukleinsyrer.

-Det blev eksperimentelt sammen med formalin og glutardehyd, for at forsøge at reducere blødgøringen oplevet af koens hover ved udsættelse for vand, urin og afføring fra kvæg. De eksperimentelle resultater var positive.

risici

Butanal er destruktiv for slimhindevævsmembranen i det øvre luftveje såvel som i vævene i hud og øjne.

Ved kontakt med huden giver det rødme og forbrændinger. I øjnene opstår de samme skader, ledsaget af smerte og beskadigelse af det okulære væv.

Inhalationen af ​​butanal kan have alvorlige konsekvenser, da det kan producere i strubehovedet og i bronchi inflammation og ødem; mens det i lungerne producerer kemisk lungebetændelse og lungeødem.

Tegn på overeksponering inkluderer: brændende fornemmelser i de øvre luftveje, hoste, hvæsen, dvs. emission hvæsen; laryngitis, åndenød, hovedpine, kvalme og også opkastning.

Indånding kan være dødelig som følge af respiratorisk krampe.

Indtagelse af butanal forårsager en fornemmelse af "brændende" i fordøjelseskanalerne: mundhule, svælg, spiserør og mave.

referencer

  1. Morrison, R.T. og Boyd, R.N. (1987). Organisk kemi (5ta Edition.). Redaktionel Addison-Wesley Iberoamericana.
  2. Carey F. (2008). Organisk kemi (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
  3. Pubchem. (2019). Butanal. Hentet fra: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
  4. Wikipedia. (2019). Butanal. Hentet fra: en.wikipedia.org
  5. Kemisk bog. (2017). Butanal. Hentet fra: chemicalbook.com
  6. BASF. (Maj 2017). N-butyraldehyd. [PDF]. Hentet fra: solvents.basf.com