den cycloalkener tilhører gruppen af ​​binære organiske forbindelser; det vil sige, de er kun sammensat af kulstof og brint. Slutningen "eno" indikerer, at de frembyder en dobbeltbinding i deres struktur kaldet umættethed eller mangel på hydrogener (indikerer, at hydrogener mangler i formlen).

De er en del af den umættede ligekædede organiske forbindelser kaldet alkener eller olefiner, der har en olieagtig aspekt (olieagtig), men forskellen er, at cycloalkener er lukkede kæder eller ringe danner cyklusser.

Som i alkener svarer dobbeltbindingen til en binding σ (sigma med høj energi) og til en binding π (pi af lavere energi). Det er dette sidste link, der gør det muligt at præsentere reaktivitet, for dets evne til at nedbryde og danne frie radikaler.

De har en generel formel, der tal C_nH_{2n-2 .} I denne formel n angiver mængden af ​​carbonatomer, som strukturen har. Den mindste cycloalken er cyclopropen, hvilket betyder, at den kun har 3 carbonatomer og en enkelt dobbeltbinding.

Hvis du ønsker at opnå en struktur med et antal carbonatomer = 3, skal du anvende formlen C_nH_n-2 bare erstatte n med 3, opnåelse af følgende molekylære formel:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Derefter har du en cyklus med 3 carbonatomer og 4 hydrogener, som det fremgår af figuren.

Disse kemiske forbindelser er meget nyttige på industrielt niveau på grund af deres evne til at danne nye stoffer, såsom polymerer (på grund af tilstedeværelsen af ​​dobbeltbindingen) eller for at opnå cycloalkaner med samme antal carbonatomer, som er forstadier til dannelsen af andre forbindelser.

indeks

• 1 Kemisk struktur
• 2 nomenklatur
  • 2.1 Cycloalken med en enkelt dobbeltbinding og uden alkyl eller radikale substituenter
  • 2.2 Cycloalkener med to eller flere dobbeltbindinger og uden alkyl eller radikale substituenter
  • 2.3 Cycloalkener med alkylsubstituenter
• 3 Fysiske egenskaber
• 4 Kemiske egenskaber
• 5 eksempler
• 6 referencer

Kemisk struktur

Cycloalkener kan i deres struktur fremvise en eller flere dobbeltbindinger, som skal adskilles af en enkeltbinding; Dette er kendt som konjugatstruktur. Ellers skabes afstødende kræfter mellem dem, der får molekylet til at bryde ned.

Hvis en cycloalkylen i den kemiske struktur har to dobbeltbindinger, siges det at være en "dien". Hvis det har tre dobbelte links, er det en "tre-vejs". Og hvis der er fire dobbeltbindinger, taler vi om en "tetraeno" og så videre. 

De mest stabile strukturer har energisk ikke mange dobbeltbindinger i deres cyklus, fordi den molekylære struktur er forvrænget på grund af den store mængde energi, der er forårsaget af de elektroner, der er i bevægelse, der er i det.

En af de vigtigste trienner er cyclohexatrien, en forbindelse, som har seks carbonatomer og tre dobbeltbindinger. Denne forbindelse tilhører en gruppe af elementer kaldet arener eller aromater. Sådan er tilfældet blandt naphthalen, phenanthrene og anthracen.

nomenklatur

For at nævne cycloalkenerne skal du tage hensyn til reglerne i henhold til International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC):

Cycloalken med en enkelt dobbeltbinding og uden alkyl eller radikale substituenter

- Antallet af kulsyre i cyklussen tælles.

- ordet "cycle", efterfulgt af roden svarende til antallet af carbonatomer (meth, et, prop, men, pent, etc.) er skrevet, og i betragtning af den "en-" terminering, der svarer til en alken.

Cycloalkener med to eller flere dobbeltbindinger og uden alkyl eller radikale substituenter

Kulkæden er opført på en sådan måde, at de dobbelte bindinger placeres mellem to på hinanden følgende tal med den lavest mulige værdi.

Tallene er skrevet adskilt af kommaer. Når nummereringen er færdig, skrives der et script for at adskille bogstaverne.

Derefter er ordet "cyklus" skrevet", efterfulgt af roten svarende til antallet af carbonatomer, som strukturen har. Bogstavet "a" er skrevet og derefter skrives antallet af dobbeltbindinger ved hjælp af præfikserne di (to), tri (tre), tetra (fire), penta (fem) og så videre. Det ender med suffikset "eno".

Følgende eksempel viser to opgørelser: den ene er indesluttet i en rød cirkel og en anden indesluttet i en blå cirkel. 

Nummereringen i røde cirkel viser den korrekte måde i henhold til IUPAC-reglerne, mens det er indkapslet i blå cirkel er ikke korrekt, fordi dobbeltbindingen er ikke mellem fortløbende numre mindre værdi.

Cycloalkener med alkylsubstituenter

Med en alkylsubstituent

Cyklen er anført som allerede nævnt. Propylradikalet er skrevet med den tilsvarende nummerering og adskilt af en bindestreg fra navnet på hovedkæden:

Nummereringen startes af carbonet, som en af ​​radikalerne har. Dette giver den den mindste mulige værdi, både radikalet og dobbeltbindingen. Radikaler er navngivet i alfabetisk rækkefølge.

Fysiske egenskaber

De fysiske egenskaber af cycloalkener afhænger af molekylvægten, mængden af ​​dobbeltbindinger, som du har, og de radikaler der er knyttet til dem.

Den fysiske tilstand af de første to cykler (C₃  og c₄) er gasser, op til C₁₀ de er flydende og fra da af er de solide.

Kogepunktet for cycloalkener er højere sammenlignet med det for cycloalkaner med samme antal carbonatomer. Dette skyldes den elektroniske densitet forårsaget af dobbeltbindings π (pi) bindinger, mens smeltepunktet falder.

Tætheden forøges, da den molære vægt af den cykliske forbindelse forøges, og kan øges yderligere, når dobbeltbindinger øges.

For cyclopenten er densiteten 0,774 g / ml, mens for cyclopentadien er densiteten 0,899 g / ml..

I begge forbindelser findes det samme antal carbonatomer; cyclopentadien har imidlertid en lavere molvægt på grund af fraværet af hydrogener, men har to dobbeltbindinger. Dette gør dens tæthed lidt højere.

Cycloalkener er dårligt opløselige i vand, især fordi deres polaritet er meget lav sammenlignet med vand.

De er opløselige i organiske forbindelser, og dermed er princippet om, at "lignende opløses tilsvarende" opfyldt. Dette betyder generelt, at stoffer, der har lignende strukturer og intermolekylære kræfter, er gensidigt mere blandbare end dem, der ikke er..

Kemiske egenskaber

Ligesom lineære kædealkener har cycloalkener additionsreaktioner på dobbeltbindingen, fordi de har højere energi og kortere længde end en enkeltbinding eller sigma (σ).

De vigtigste reaktioner af cycloalkenerne er addition, men udviser også reaktioner af oxidation, reduktion og allyl-halogenering.

Den følgende tabel illustrerer de vigtigste reaktioner af cycloalkener:

Hvis et af carbonerne, der har dobbeltbindingen, er substitueret med et radikal, kommer hydrogenet, der kommer fra reaktanten, til det carbon, der har det største antal hydrogenatomer. Dette kaldes Markovnicov-reglen.

eksempler

Cyclohexen: C6H10.

Cyclobuten: C4H6.

Cyclopenten: C5H8.

1,5-cyclooctadien: C8H12.

1,3-cyclobutadien: C4H4.

1,3-cyclopentadien: C5H6.

1,3,5,7-cyclooctatetraen: C8H8.

cyclopropenderivat.

cyclohepten.

referencer

1. Tierney, J, (1988, 12),Markownikoffs regel: Hvad sagde han, og hvornår sagde han det??.J.Chem.Educ. 65, s. 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organisk kemi: En kort kursus, (niende udgave), Mexico, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Towards Chemistry 2, Bogotá: Themis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Organic Chemistry (4. udgave), Mexico: McGraw-Hill.
5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry, (5. udgave), Spanien, Addison Wesley Iberoamericana