Cyclobutan struktur, egenskaber, anvendelser og syntese



den cyclobutan er et carbonhydrid, der består af en firecarboncykloalkan, hvis molekylære formel er C4H8. Det kan også kaldes tetramethylen, da der er fire CH-enheder2 der udgør en ring med kvadratisk geometri, selvom navnet cyclobutan er mere accepteret og kendt.

Ved stuetemperatur er det en farveløs, brændbar gas, som brænder med en lys flamme. Dens mest primitive brug er som en kilde til varme, når den bliver brændt; dets strukturelle grundlag (kvadratet) dækker imidlertid dybe biologiske og kemiske aspekter og samarbejder på en vis måde med egenskaberne af de nævnte forbindelser.

Det øverste billede viser et cyclobutanmolekyle med en firkantet struktur. I det næste afsnit vil vi forklare, hvorfor denne konformation er ustabil, da dens forbindelser er spændte.

Efter cyclopropan er det den mest ustabile cycloalkan, da jo mindre ringens størrelse er, desto mere reaktive bliver det. I overensstemmelse hermed er cyclobutan mere ustabil end pentan- og hexancyklusserne. Det er imidlertid nysgerrig at se en firkantet kerne eller et hjerte i dets derivater, som, som det ses, er dynamisk.

indeks

  • 1 Struktur af cyclobutan
    • 1.1 sommerfugle eller rynket konformationer
    • 1.2 Intermolekylære interaktioner
  • 2 Egenskaber
    • 2.1 Fysisk udseende
    • 2,2 Molekylmasse
    • 2.3 Kogepunkt
    • 2.4 Smeltepunkt
    • 2,5 flammepunkt
    • 2.6 Opløselighed
    • 2,7 tæthed
    • 2,8 Damptæthed
    • 2.9 Damptryk
    • 2,10 brydningsindeks
    • 2.11 Forbrændingsentalhali
    • 2.12 Træningsvarme
  • 3 Sammenfatning
  • 4 anvendelser
  • 5 referencer

Strukturen af ​​cyclobutan

I det første billede blev strukturen af ​​cyclobutan nærmet som en simpel carbon-hydrogeneret firkant. Imidlertid gennemgår orbitalerne i dette perfekte firkant en alvorlig vridning af deres oprindelige vinkler: De adskilles med en vinkel på 90 ° i forhold til 109,5 ° for et carbonatom med sp hybridisering3 (vinkelspænding).

Kulatomerne sp3 de er tetrahedrale, og for nogle tetraederer ville det være vanskeligt at bøje begge deres orbitaler for at skabe en 90º vinkel; men det ville være endnu mere for carboner med sp hybridiseringer2 (120º) og sp (180º) afbøjning deres oprindelige vinkler. Af denne grund har cyclobutan sp carbonatomer3 i det væsentlige.

Ligeledes er hydrogenatomer meget tæt på hinanden, formørket i rummet. Dette resulterer i en stigning i sterisk hindring, hvilket svækker den firkantede antagelse på grund af dens høje torsionsspænding.

Vinkel- og torsionsspændingerne (indkapslet i udtrykket 'ringformet spænding') gør derfor denne konformation ustabil under normale forhold.

Ciclobutano-molekylet vil se efter, hvordan man reducerer begge spændinger, og for at opnå det vedtages det, der kaldes sommerfugl eller rynket konformation (på engelsk, puckered).

Butterfly eller rynket konformationer

De sande konformationer af cyclobutan er vist ovenfor. I dem mindskes vinkel- og torsionsspændingerne da, som det kan ses, er nu ikke alle hydrogenatomer formørket. Der er dog en energikostnad: Vinklen på dens led er skærpet, det vil sige den går ned fra 90 til 88º.

Bemærk at det kan sammenlignes med en sommerfugl, hvis trekantede vinger er dannet af tre carbonatomer; og den fjerde placeret i en vinkel på 25º med hensyn til hver vinge. Pilene med dobbelt følelse indikerer, at der er balance mellem begge konformatorer. Det er som om sommerfuglen kom ned og rejste sine vinger.

I cyclobutanderivater ville denne flutter på den anden side forventes at være meget langsommere og rumligt forhindret.

Intermolekylære interaktioner

Antag at du glemmer firkanterne i et øjeblik, og erstat dem i stedet med kulsyreholdige sommerfugle. Disse i deres flapping kan kun holdes sammen i væsken af ​​spredningskræfterne i London, som er proportionale med deres vingerområde og deres molekylmasse.

egenskaber

Fysisk udseende

Farveløs gas.

Molekylær masse

56,107 g / mol.

Kogepunkt

12,6 ° C. Derfor kan det i kolde betingelser principielt manipuleres som enhver væske; med den eneste detalje, at det ville være meget volatilt, og stadig dets dampe ville udgøre en risiko for at tage højde for.

Smeltepunkt

-91 ° C.

Antændelsespunkt

50ºC med lukket kop.

opløselighed

Uopløselig i vand, hvilket ikke er overraskende givet sin apolære natur; men det er lidt opløseligt i alkoholer, ether og acetone, som er mindre polære opløsningsmidler. Det forventes at være opløseligt (selvom det ikke rapporteres) logisk i apolære opløsningsmidler, såsom carbontetrachlorid, benzen, xylen osv..

tæthed

0,7125 ved 5ºC (i forhold til 1 vand).

Damptæthed

1,93 (i forhold til 1 luft). Det betyder, at det er tættere end luft, og derfor vil tendensen ikke stige, medmindre der er strømme.

Damptryk

1180 mmHg ved 25ºC.

Brydningsindeks

1,3625 til 290ºC.

Forbrændingsentalhali

-655,9 kJ / mol.

Træning varme

6,6 Kcal / mol ved 25ºC.

syntese

Cyclobutan syntetiseres ved hydrogenering af cyclobutadien, hvis struktur er næsten den samme, idet den eneste forskel er, at den har en dobbeltbinding; og derfor er det endnu mere reaktivt. Dette er måske den enkleste syntetiske rute for at opnå det, eller i det mindste kun til det og ikke til et derivat.

I råmaterialet er det usandsynligt, at der opnås, da det ville ende med at reagere på en sådan måde, at det ville bryde ringen og linjekæden ville blive dannet, det vil sige n-butan.

En anden metode til opnåelse af cyclobutan er at gøre ultraviolet stråling påvirker molekylerne af ethylen, CH2= CH2, som er dimeriseret. Denne reaktion foretrækkes fotokemisk, men ikke termodynamisk:

Ovennævnte billede opsummerer meget godt, hvad der blev sagt i ovenstående afsnit. Hvis der i stedet for ethylen fx var nogen to alkener, ville en substitueret cyclobutan opnås; eller hvad er det samme, et derivat af cyclobutan. Faktisk er mange derivater med interessante strukturer blevet syntetiseret ved denne metode.

Andre derivater involverer imidlertid en række komplicerede syntetiske trin. Derfor studeres cyclobutaner (som deres derivater) for organisk syntese.

applikationer

Cyclobutan alene har ikke mere brug end at tjene som en varmekilde; men dets derivater indgår indviklede felter i organisk syntese med anvendelser inden for farmakologi, bioteknologi og medicin. Uden at dykke ind i for komplicerede strukturer er penitrems og grandisol eksempler på cyclobutaner.

Cyclobutaner har generelt egenskaber, som er gavnlige for metabolismen af ​​bakterier, planter, marine hvirvelløse dyr og svampe. De er biologisk aktive, og derfor er deres anvendelser meget varierede og vanskelige at specificere, da hver især har en særlig virkning på visse organismer.

Den grandisol, for eksempel, er en feromon feromon (en slags biller). Ovenfor og endelig er dets struktur vist, betragtes som en monoterpen med en firkantet base af cyclobutan.

referencer

  1. Carey F. (2008). Organisk kemi (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
  2. Graham Solomons, T.W .; Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (11th udgave). Wiley.
  3. Wikipedia. (2019). Cyclobutan. Hentet fra: en.wikipedia.org
  4. Pubchem. (2019). Cyclobutan. Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Peiris Nicole (29. november 2015). Fysiske egenskaber ved cycloalkaner. Kemi LibreTexts. Hentet fra: chem.libretexts.org
  6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Cyclobutan-fysiske egenskaber og teoretiske undersøgelser. Department of Chemistry, Yale University.
  7. Klement Foo. (N.D.). Cyclobutaner i organisk syntese. Hentet fra: scripps.edu
  8. Myers. (N.D.). Cyclobutanes Synthesis. Chem 115. Hentet fra: hwpi.harvard.edu