Eddikesyre historie, struktur, egenskaber, produktion, anvendelser

den eddikesyre er en farveløs organisk væske, hvis kemiske formel er CH₃COOH. Når du er opløst i vand, får du en kendt blanding kaldet eddike, der bruges som additiv i mad i lang tid. Eddike er en vandig opløsning af eddikesyre med en omtrentlig koncentration på 5%.

Som navnet antyder er det en syreforbindelse, og eddike giver derfor pH-værdier, der er lavere end 7. I nærvær af acetatsaltet udgør det et buffersystem, der er effektivt ved pH-regulering mellem 2,76 og 6,76; det vil sige, at opretholder pH inden for dette interval før moderate tilsætninger af en base eller en syre.

Dens formel er nok til at indse, at den er dannet af foreningen af ​​en methylgruppe (CH₃) og en carboxylgruppe (COOH). Efter myresyre HCOOH er en af ​​de enkleste organiske syrer; som også repræsenterer slutpunktet for mange fermenteringsprocesser.

Således kan eddikesyre fremstilles ved aerob og anaerob bakteriel fermentering, og ved kemisk syntese er methanolcarbonyleringsprocessen den vigtigste mekanisme for dens produktion.

Ud over daglig brug som dressing af salater, repræsenterer den i råvaren råmaterialet til fremstilling af celluloseacetat, en polymer, der bruges til fremstilling af fotografiske film. Derudover anvendes eddikesyre i syntesen af ​​polyvinylacetat, der anvendes til fremstilling af en lim til træ.

Når eddiken er meget koncentreret, kaldes den ikke længere som sådan og kaldes iseddikesyre. I disse koncentrationer, selv om det er en svag syre, er den meget ætsende og kan forårsage irritation af hud og åndedræt blot ved at trække det overfladisk. Iseddikesyre finder anvendelse som opløsningsmiddel i organisk syntese.

indeks

• 1 historie
  • 1,1 1800
  • 1,2 1900
• 2 Struktur af eddikesyre
• 3 Fysiske og kemiske egenskaber
  • 3.1 Kemiske betegnelser
  • 3.2 Molekylær formel
  • 3.3 Fysisk udseende
  • 3.4 lugt
  • 3,5 Smag
  • 3.6 kogepunkt
  • 3.7 Smeltepunkt
  • 3.8 Flammepunkt
  • 3.9 Opløselighed i vand
  • 3.10 Opløselighed i organiske opløsningsmidler
  • 3,11 Tæthed
  • 3.12 Damptæthed
  • 3.13 Damptryk
  • 3,14 Nedbrydning
  • 3,15 Viskositet
  • 3.16 Ætsning
  • 3.17 Forbrændingsvarme
  • 3.18 Fordampningsvarme
  • 3,19 pH
  • 3.20 Overfladespænding
  • 3,21 pKa
  • 3.22 Kemiske reaktioner
• 4 Produktion
  • 4.1 Oxidativ eller aerob fermentering
  • 4.2 Anaerob gæring
  • 4.3 Carbonylering af methanol
  • 4.4 Oxidering af acetaldehyd
• 5 anvendelser
  • 5.1 Industrielle
  • 5.2 Som opløsningsmiddel
  • 5.3 Læger
  • 5.4 i mad
• 6 referencer

historie

Manden, der tilhører mange kulturer, har brugt fermentering af talrige frugter, bælgfrugter, korn osv. For at opnå alkoholholdige drikkevarer, produkt af transformation af sukkerarter, såsom glucose, i ethanol, CH₃CH₂OH.

Sandsynligvis fordi den oprindelige metode til produktion af alkohol og eddike er gæring, måske forsøger at producere alkohol på ubestemt tid for mange århundreder siden, blev eddike opnået ved en fejltagelse. Bemærk ligheden mellem de kemiske formler af eddikesyre og ethanol.

Allerede i det tredje århundrede f.Kr. beskrev den græske filosof Theophastus virkningen af ​​eddike på metaller til fremstilling af pigmenter, såsom bly hvid.

1800

I 1823 blev et hold designet i Tyskland i form af et tårn til aerob gæring af forskellige produkter for at opnå eddikesyre i form af eddike..

I 1846 opnåede Herman Foelbe for første gang syntesen af ​​eddikesyre ved brug af uorganiske forbindelser. Syntesen startede med chlorering af carbondisulfid og afsluttedes efter to reaktioner med en elektrolytisk reduktion til eddikesyre

I slutningen af ​​det nittende og begyndelsen af ​​det tyvende århundrede begyndte på grund af forskning fra J. Weizmann at anvende bakteriet Clostridium acetobutylicum til fremstilling af eddikesyre gennem anaerob gæring.

1900

I begyndelsen af ​​det 20. århundrede var den dominerende teknologi produktion af eddikesyre ved oxidation af acetaldehyd.

I år 1925 designede Henry Dreyfus fra det britiske selskab Celanese et pilotanlæg til carbonylering af methanol. Derefter introducerede det tyske selskab BASF i 1963 anvendelsen af ​​kobolt som katalysator.

Otto Hromatka og Heinrich Ebner (1949), designet en tank med et system af agitation og forsyning af luft til aerob gæring, beregnet til produktion af eddike. Dette redskab, med nogle tilpasninger, er stadig i brug.

I 1970 anvendte det nordamerikanske firma Montsanto et system af katalysatorer baseret på rhodium til carbonylering af methanol.

Derefter indfører selskabet BP i 1990 Cativa-proceduren med anvendelse af iridiumkatalysatoren til samme formål. Denne metode viste sig at være mere effektiv og mindre miljømæssig aggressiv end Montsanto-metoden.

Eddikesyre struktur

Strukturen af ​​eddikesyren repræsenteret ved en model af kugler og søjler er vist i det øverste billede. De røde kugler svarer til oxygenatomerne, som igen tilhører carboxylgruppen -COOH. Derfor er det en carboxylsyre. På højre side af strukturen har vi methylgruppen, -CH₃.

Som det kan ses, er det et meget lille og simpelt molekyle. Den har et permanent dipolmoment på grund af -COOH-gruppen, som også tillader eddikesyre at danne to hydrogenbindinger efter hinanden.

Det er disse broer, der rumligt orienterer CH-molekyler₃COOH til dannelse af dimerer i den flydende (og gasformige) tilstand.

Op i billedet kan vi se, hvordan de to molekyler er indrettet til at danne de to hydrogenbindinger: O-H-O og O-H-O. For at fordampe eddikesyren, skal der gives tilstrækkelig energi til at bryde disse interaktioner; hvorfor det er en væske med et kogepunkt højere end vandet (ca. 118 ° C).

Fysiske og kemiske egenskaber

Kemiske betegnelser

acid:

-eddikesyre

-ethansyre

-ethyl

Molekylformel

C₂H₄O₂ eller CH₃COOH.

Fysisk udseende

Farveløs væske.

lugt

Acre karakteristisk.

smag

brænding.

Kogepunkt

244 ºF til 760 mmHg (117,9 ºC).

Smeltepunkt

61,9 ºF (16,6 ºC).

Antændelsespunkt

112 ° F (åben kop) 104 ° F (lukket kop).

Opløselighed i vand

10⁶ mg / mL ved 25 ºC (det er blandbart i alle proportioner).

Opløselighed i organiske opløsningsmidler

Det er opløseligt i ethanol, ethylether, acetone og benzen. Det er også opløseligt i tetrachlorid.

tæthed

1,051 g / cm³ ved 68º F (1,044 g / cm³ ved 25 ºC).

Damptæthed

2,07 (i forhold til luft = 1).

Damptryk

15,7 mmHg ved 25 ºC.

nedbrydning

Ved opvarmning til mere end 440 ° C dekomponerer det at producere carbondioxid og metan.

viskositet

1.056 mPascal ved 25 ºC.

ætsende

Iseddikesyre er yderst ætsende, og indtagelse kan forårsage alvorlige skader på spiserør og pylor i mennesket.

Forbrændingsvarme

874,2 kJ / mol.

Fordampningsvarme

23,70 kJ / mol ved 117,9 ºC.

23,36 kJ / mol ved 25,0 ° C.

pH

-En opløsning på 1 M koncentration har en pH på 2,4

- For en 0,1 M opløsning er dens pH 2,9

- Og 3,4 hvis opløsningen er 0,01 M

Overfladespænding

27,10 mN / m ved 25 ºC.

pKa

4,76 til 25 ° C.

Kemiske reaktioner

Eddikesyre er ætsende for mange metaller, der frigiver H-gas₂ og danner metalliske salte kaldet acetater. Med undtagelse af chrom (II) acetat er acetater opløselige i vand. Dens reaktion med magnesium er repræsenteret ved den følgende kemiske ligning:

Mg (s) + 2 CH₃COOH (ag) => (CH₃COO)₂Mg (ag) + H₂ (G)

Ved reduktion danner eddikesyren ethanol. Det kan også danne eddikesyreanhydrid ved tab af vand fra to vandmolekyler.

produktion

Som anført ovenfor producerer gæring eddikesyre. Denne fermentering kan være aerob (i nærværelse af ilt) eller anaerob (uden oxygen).

Oxidativ eller aerob fermentering

Bakterier af slægten Acetobacter kan virke på ethanol eller ethylalkohol, der producerer dets oxidation til eddikesyre i form af eddike. Eddike med en koncentration på 20% eddikesyre kan fremstilles ved denne metode.

Disse bakterier er i stand til at producere eddike, der virker på en række input, der omfatter forskellige frugter, fermenterede bælgplanter, malt, korn som ris eller andre grøntsager, der indeholder eller kan producere ethylalkohol.

Den kemiske reaktion lettet af bakterierne i slægten Acetobacter, er følgende:

CH₃CH₂OH + O₂       => CH₃COOH + H₂O

Oxidativ fermentering udføres i tanke med mekanisk omrøring og med iltforsyning.

Anaerob gæring

Det er baseret på nogle bakteriers evne til at producere eddikesyre ved at virke direkte på sukkerarter uden at kræve mellemprodukter til fremstilling af eddikesyre.

C₆H₁₂O₆      => 3CH₃COOH

Den bakterie, der er involveret i denne proces, er Clostridium acetobutylicum, som er i stand til at gribe ind i syntesen af ​​andre forbindelser ud over eddikesyre.

Acetogene bakterier kan producere eddikesyre, der virker på molekyler dannet af kun ét carbonatom; det er tilfældet med methanol og carbonmonoxid.

Anaerob gæring er billigere end oxidativ fermentering, men det har den begrænsning, at bakterier af slægten Clostridium er få resistente over for surhed. Dette begrænser dets evne til at fremstille eddike med en høj koncentration af eddikesyre, som opnås ved oxidativ fermentering..

Metalering af methanol

Methanol kan reagere med carbonmonoxid for at fremstille eddikesyre i nærvær af katalysatorer

CH₃OH + CO => CH₃COOH

Ved anvendelse af iodmethan som katalysator forekommer carbonyleringen af ​​methanol i tre trin:

I et første trin reagerer hydriodsyren (HI) med methanol, der producerer iodmethan, som reagerer i et andet trin med carbonmonoxid, der danner forbindelsen iodacetaldehyd (CH₃IOC). Derefter CH₃COI er hydreret for at producere eddikesyre og regenerere HI.

Monsanto-processen (1966) er en metode til fremstilling af eddikesyre ved katalytisk carbonylering af methanol. Den udvikler sig ved et tryk på 30 til 60 atm ved en temperatur på 150-200 ºC og ved anvendelse af et rhodium katalysatorsystem.

Monsanto-processen blev i vidt omfang erstattet af Cativa-processen (1990) udviklet af BP Chemicals LTD, der anvender en iridiumkatalysator. Denne proces er billigere og mindre forurenende.

Oxidation af acetaldehyd

Denne oxidation kræver metalkatalysatorer, såsom naphthenater, mangansalte, kobolt eller chrom.

2 CH₃CHO + O₂     => 2 CH₃COOH

Oxidationen af ​​acetaldehyd kan have et meget højt udbytte, der kan nå 95% med de passende katalysatorer. Reaktions sideprodukter adskilles fra eddikesyren ved destillation.

Efter fremgangsmåden til carbonylering af methanol er oxidationen af ​​acetaldehyd den anden form i procent af industriel produktion af eddikesyre.

applikationer

industrielle

-Eddikesyren reagerer med ethylen i nærvær af oxygen til dannelse af vinylacetatmonomeren, palladium anvendes som katalysator for reaktionen. Vinylacetat polymeriserer i polyvinylacetat, som anvendes som en bestanddel af malinger og klæbemateriale.

-Reagerer med forskellige alkoholer til fremstilling af estere, herunder ethylacetat og propyl acetat. Acetatestere anvendes som opløsningsmidler til trykfarver, nitrocellulose, belægninger, lakker og akryllakker.

-Ved kondensation af to molekyler eddikesyre dannes et molekyle molekyle, eddikesyreanhydrid dannes, CH₃CO-O-COCH₃. Denne forbindelse er involveret i syntese af celluloseacetat, en polymer, der udgør et syntetisk stof og anvendes til fremstilling af fotografiske film.

Som opløsningsmiddel

-Det er et polært opløsningsmiddel med evnen til at danne hydrogenbindinger. Det er i stand til at opløse polære forbindelser som uorganiske salte og sukkerarter, men opløser også ikke-polære forbindelser, såsom olier og fedtstoffer. Desuden er eddikesyre blandbar med polære og ikke-polære opløsningsmidler.

-Blandingen af ​​eddikesyre i alkaner afhænger af forlængelsen af ​​kæden af ​​disse: da kædelængden af ​​alkanerne stiger, nedsættes blandbarheden med eddikesyre.

medicinsk

-Fortyndet eddikesyre anvendes som et antiseptisk middel, der anvendes topisk, med evnen til at angribe bakterier som streptokokker, stafylokokker og pseudomonas. På grund af denne handling anvendes den til behandling af hudinfektioner.

-Eddikesyre anvendes i endoskopi af Barrett esophagus. Dette er en tilstand, hvor esofagealforingen ændres, hvilket svarer til formen af ​​tyndtarmen.

-En 3% eddikesyregel synes at være en effektiv adjuvans til behandling med det vaginale lægemiddel Misoprostol, hvilket fremkalder medicinsk abort i midtermesteren, især hos kvinder med en vaginal pH på 5 eller derover.

-Det bruges som erstatning for kemisk peeling. Der er imidlertid opstået komplikationer med denne brug, da der er rapporteret mindst ét ​​tilfælde af forbrændinger, som en patient har lidt..

I mad

Eddike er blevet anvendt som krydderi og aroma til mad i lang tid, så dette er den bedst kendte anvendelse af eddikesyre.

referencer

1. Byju s. (2018). Hvad er ethansyre? Hentet fra: byjus.com
2. Pubchem. (2018). Eddikesyre. Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Eddikesyre. Hentet fra: en.wikipedia.org
4. Kemisk bog. (2017). Eddikesyre glacial. Hentet fra: chemicalbook.com
5. Eddikesyre: hvad er det, og hvad er det til Hentet fra: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22. juni 2018). Hvad er iseddikesyre? Hentet fra: thoughtco.com