Benzoesyrestruktur, egenskaber, produktion, anvendelser

den benzoesyre er den enkleste aromatiske syre af alle, der har som molekylformel C₆H₅COOH. Det skylder sit navn til sin vigtigste kilde til at opnå lang tid benzoin, en harpiks opnået fra barken af ​​flere træer af slægten Styrax.

Det findes i mange planter, især frugter, som abrikos og tranebær. Det forekommer også i bakterier som et biprodukt af metabolismen af ​​aminosyren phenylalanin. Det er også genereret i tarmen ved bakteriel (oxidativ) behandling af polyphenoler til stede i nogle fødevarer.

Som du kan se på billedet ovenfor, er C₆H₅COOH er i modsætning til mange syrer en fast forbindelse. Dens faste stof består af lyse, hvide og filiformkrystaller, som giver en mandelformet aroma.

Disse nåle er kendt siden det sekstende århundrede; for eksempel beskriver Nostradamus i 1556 tør destillation fra benzoin gummi.

En af de vigtigste egenskaber ved benzoesyre er at hæmme væksten af ​​gær, skimmel og en eller anden grund bakterier; hvorved den anvendes som et fødevare konserveringsmiddel. Denne handling er pH-afhængig.

Benzoesyre har adskillige lægemidler, der anvendes som en bestanddel af farmaceutiske produkter, der anvendes til behandling af hudsygdomme som ringorm og idrætsfod. Det bruges også som en inhalerende, ekspektorant og smertestillende decongestant.

En høj andel industrielt fremstillet benzosyre anvendes til fremstilling af phenol. Ligeledes er en del af den bestemt til fremstilling af glycolbenzoater, der anvendes til fremstilling af blødgørere.

Selvom benzoesyre ikke er en særlig giftig forbindelse, har den nogle skadelige tiltag for helbredet. Derfor anbefaler WHO en maksimal indtagsdosis på 5 mg / kg legemsvægt / dag, svarende til et daglig indtag af 300 mg benzoesyre.

indeks

• 1 Struktur af benzoesyre
  • 1.1 Krystal- og brintbroer
• 2 Fysiske og kemiske egenskaber
  • 2.1 Kemiske navne
  • 2,2 Molekylformel
  • 2,3 Molekylvægt
  • 2.4 Fysisk beskrivelse
  • 2,5 lugt
  • 2.6 Smag
  • 2,7 kogepunkt
  • 2,8 smeltepunkt
  • 2.9 Flammepunkt
  • 2.10 Sublimering
  • 2.11 Opløselighed i vand
  • 2.12 Opløselighed i organiske opløsningsmidler
  • 2.13 Tæthed
  • 2.14 Damptæthed
  • 2,15 Damptryk
  • 2.16 Stabilitet
  • 2.17 Nedbrydning
  • 2,18 Viskositet
  • 2.19 Forbrændingsvarme
  • 2.20 Fordampningsvarme
  • 2,21 pH
  • 2.22 Overfladespænding
  • 2,23 pKa
  • 2.24 brydningsindeks
  • 2,25 reaktioner
• 3 Produktion
• 4 anvendelser
  • 4.1 Industrielle
  • 4.2 Medicinsk
  • 4.3 Opbevaring af fødevarer
  • 4.4 Andre
• 5 Toksicitet
• 6 referencer

Benzoesyre struktur

I det øvre billede er strukturen af ​​benzoesyre repræsenteret med en bar- og kuglemodel. Hvis antallet af sorte kugler tælles, vil det blive bekræftet, at der er seks af dem, det vil sige seks carbonatomer; to røde kugler svarer til de to oxygenatomer i carboxylgruppen, -COOH; og endelig er de hvide kugler hydrogenatomer.

Som det ses, er den aromatiske ring til venstre, hvis aromaticitet er illustreret af de brudte linjer i ringens centrum. Og til højre er -COOH-gruppen, der er ansvarlig for de sure egenskaber af denne forbindelse.

Molekylært, C₆H₅COOH har en flad struktur, fordi alle dets atomer (undtagen hydrogener) har sp hybridisering².

På den anden side tillader -COOH-gruppen, yderst polær, en permanent dipol at eksistere i strukturen; dipol, der kunne observeres ved første øjekast, hvis dets elektrostatiske potentielle kort var tilgængeligt.

Denne kendsgerning har som følge heraf, at C₆H₅COOH kan interagere med sig selv med dipol-dipolkræfter; specifikt med de særlige brintbroer.

Hvis COOH-gruppen observeres, vil det blive fundet, at oxygenet af C = O kan acceptere en hydrogenbinding; mens O-H oxygen giver dem.

Krystal- og brintbroer

Benzoesyre kan danne to hydrogenbindinger: den modtager og accepterer en samtidig. Derfor danner det dimerer; det vil sige, dets molekyle er "beslægtet" med et andet.

Er disse par eller dimerer, C₆H₅COOH-HOOCC₆H₅, det strukturelle grundlag, der definerer det faste stof som følge af sin bestilling i rummet.

Disse dimerer udgør et molekylplan, som i lyset af deres stærke og retningsmæssige interaktioner klarer at etablere et bestilt mønster i det faste stof. Aromatiske ringe deltager også i dette arrangement gennem interaktioner af dispersionskræfter.

Som et resultat heraf opbygger molekyler en monoklinisk krystal, hvis eksakte strukturelle egenskaber kan studeres ved hjælp af instrumentelle teknikker, såsom røntgendiffraktion..

Det er da, at et par flade molekyler kan arrangeres i rummet, hovedsageligt af hydrogenbindinger, for at give anledning til de hvide og krystallinske nåle.

Fysiske og kemiske egenskaber

Kemiske betegnelser

acid:

-benzoesyre

-bencenocarboxílico

-dracílico

-carboxybenzene

-bencenofórmico

Molekylformel

C₇H₆O₂ eller C₆H₅COOH.

Molekylvægt

122,123 g / mol.

Fysisk beskrivelse

Fast eller i form af krystaller, normalt hvide, men kan have en beige farve, hvis den indeholder visse urenheder. Dens krystaller er skællende eller i form af nåle (se første billede).

lugt

Det lugter som mandler, og det er dejligt.

smag

Tasteless eller lidt bitter. Smagsdetekteringsgrænsen er 85 ppm.

Kogepunkt

480 ° F til 760 mmHg (249 ° C).

Smeltepunkt

252,3 º F (121,5 - 123,5 ºC).

Antændelsespunkt

250ºF (121ºC).

sublimering

Det kan sublimere fra 100 ºC.

Opløselighed i vand

3,4 g / l ved 25 ºC.

Opløselighed i organiske opløsningsmidler

-1 g benzoesyre opløses i et volumen svarende til: 2,3 ml kold alkohol; 4,5 ml chloroform; 3 ml ether; 3 ml acetone; 30 ml carbontetrachlorid; 10 ml benzen; 30 ml carbon disulfid; og 2,3 ml terpentinolie.

-Det er også opløseligt i flygtige og faste olier.

-Det er lidt opløseligt i petroleumsether.

-Dens opløselighed i hexan er 0,9 g / l, i methanol 71,5 g / l og i toluen 10,6 g / l.

tæthed

1.316 g / mL ved 82.4º F og 1.2659 g / mL at 15ºC.

Damptæthed

4,21 (i forhold til luften taget som reference = 1)

Damptryk

1 mmHg ved 205ºF og 7,0 x 10^-4 mmHg ved 25 ºC.

stabilitet

En opløsning med en koncentration på 0,1% i vand er stabil i mindst 8 uger.

nedbrydning

Nedbrydes ved opvarmning og udsender en skarp og irriterende røg.

viskositet

1,26 cPoise ved 130 ºC.

Forbrændingsvarme

3227 KJ / mol.

Fordampningsvarme

534 KJ / mol ved 249 ºC.

pH

Omkring 4 i vand.

Overfladespænding

31 N / m til 130 ºC.

pKa

4,19 til 25 ºC.

Brydningsindeks

1.504 - 1.5397 (ηD) ved 20 ºC.

reaktioner

-I kontakt med baserne (NaOH, KOH, etc.) danner benzoatsalte. For eksempel danner det natriumbenzoat, C, hvis det reagerer med NaOH₆H₅COONa.

-Reagerer med alkoholer til dannelse af estere. For eksempel stammer dets reaktion med ethylalkohol ethylesteren. Nogle benzoesyreestere opfylder funktionen som blødgørere.

-Reagerer med phosphorpentachlorid, PCl₅, til dannelse af benzoylchlorid, et syrehalogenid. Benzoylchlorid kan reagere med ammonium (NH₃) eller en amin, såsom methylamin (CH₃NH₂) til dannelse af benzamid.

-Reaktionen af ​​benzoesyre med svovlsyre frembringer sulfoneringen af ​​den aromatiske ring. Den funktionelle gruppe -SO₃H erstatter et hydrogenatom i meta-positionen af ​​ringen.

-Det kan reagere med salpetersyre, ved anvendelse af svovlsyre som en katalysator, der danner meta-nitrobenzoesyren.

-I nærvær af en katalysator, såsom ferricchlorid, FeCl₃, Benzoesyre reagerer med halogener; for eksempel reagerer med chlor til dannelse af meta-chlorbenzoesyre.

produktion

Nedenfor er nogle metoder til fremstilling af denne forbindelse:

-Mest benzoesyre fremstilles industrielt ved oxidation af toluen med det ilt, der er til stede i luften. Fremgangsmåden katalyseres af cobaltnaphthenat ved en temperatur på 140-160 ° C og ved et tryk på 0,2-0,3 MPa.

-Toluen kan derimod chloreres til fremstilling af benzotrichlorid, der efterfølgende hydrolyseres til benzoesyre.

-Hydrolyse af benzonitril og benzamid i et surt eller alkalisk medium kan forårsage benzoesyre og dens konjugatbaser.

-Benzylalkohol i en oxidation medieret af kaliumpermanganat i et vandigt medium frembringer benzoesyre. Reaktionen sker ved opvarmning eller tilbagesvaling. Når processen er færdig, filtreres blandingen for at eliminere mangandioxidet, medens supernatanten afkøles til opnåelse af benzoesyren..

-Benzotrichloridforbindelsen omsættes med calciumhydroxid under anvendelse af jern- eller jernsalte som katalysatorer, der i første omgang danner calciumbenzoat, Ca (C₆H₅COO)₂. Derefter omdannes dette salt ved omsætning med saltsyre til benzoesyre.

applikationer

industrielle

-Det anvendes til fremstilling af phenol ved oxidativ decarboxylering af benzoesyre ved temperaturer på 300-400 ° C. Til hvilket formål Fordi phenol kan anvendes i syntesen af ​​nylon.

-Herved dannes glycolbenzoat, den kemiske precursor af diethylenglycolester og triethylenglycolester, stoffer, der anvendes som blødgørere. Måske er den vigtigste anvendelse af blødgørere klæbende formuleringer. Nogle langkædede estere anvendes til at blødgøre plast såsom PVC.

-Det anvendes som en aktivator af gummipolymerisation. Derudover er det en mellemmand i fremstillingen af ​​alkydharpikser, såvel som additiver til anvendelser ved nyttiggørelse af råolie..

-Derudover anvendes den til fremstilling af harpikser, farvestoffer, fibre, pesticider og som modifikationsmiddel til polyamidharpiks til fremstilling af polyester. Det bruges til vedligeholdelse af tobakens duft.

-Det er en forløber for benzoylchlorid, som er et udgangsmateriale til syntese af forbindelser, såsom benzylbenzoat, der anvendes til fremstilling af kunstige smagsstoffer og insektafstødningsmidler..

lægemiddel

-Det er en bestanddel af Whitfield salven, der bruges til behandling af hudsygdomme forårsaget af svampe som ringorm og atletfod. Whitfields salve består af 6% benzoesyre og 3% salicylsyre.

-Det er en bestanddel af benzoin tinktur, der er blevet anvendt som topisk antiseptisk og inhalant decongestant. Benzoesyre blev brugt som et smitte-, smertestillende og antiseptisk middel til begyndelsen af ​​det 20. århundrede.

-Benzoesyre er blevet anvendt i forsøgsbehandling af patienter med sygdomme med tilbageværende nitrogenophopning.

Madbeskyttelse

Benzoesyre og salte deraf anvendes til konservering af mad. Forbindelsen er i stand til at inhibere væksten af ​​mug, gær og bakterier gennem en pH-afhængig mekanisme.

De virker på disse organismer, når deres intracellulære pH falder til en pH lavere end 5, hvilket næsten fuldstændig hæmmer den anaerobe gæring af glucose til fremstilling af benzoesyre. Denne antimikrobielle virkning kræver en pH mellem 2,5 og 4 for en mere effektiv virkning.

-Det er vant til at bevare fødevarer såsom frugtsaft, kulsyreholdige drikkevarer, læskedrikke med fosforsyre, syltetøj og andre syrnede fødevarer..

ulempe

Det kan reagere med ascorbinsyre (vitamin C) til stede i nogle drikkevarer, der producerer benzen, en kræftfremkaldende forbindelse. På grund af dette er vi på udkig efter andre forbindelser med evnen til at bevare fødevarer, der ikke frembyder problemerne med benzoesyre.

andre

-Den anvendes i en aktiv emballage, der er til stede i ionomerfilmene. Af disse frigives benzoesyre, som er i stand til at hæmme væksten af ​​arter af slægten Penicillium og Aspergillus i mikrobielle medier..

-Det bruges som et konserveringsmiddel af aromaen af ​​frugtsaft og parfume. Det bruges også med denne applikation i tobak.

-Benzoesyre anvendes som et selektivt herbicid til at kontrollere bredbladet og græs ukrudt i afgrøder af sojabønner, agurker, meloner, jordnødder og træagtige prydplanter..

toksicitet

-I kontakt med huden og øjnene kan der produceres rødme. Indånding kan forårsage irritation i luftvejene og hoste. Indtagelse af store mængder benzoesyre kan forårsage gastrointestinale lidelser, hvilket fører til lever og nyreskader.

-Benzoesyre og benzoater kan frigøre histamin, som kan forårsage allergiske reaktioner og irritation af øjne, hud og slimhinder.

-Det har ingen kumulativ, mutagen eller kræftfremkaldende effekt, da den hurtigt absorberes i tarmen, bliver elimineret i urinen uden at den akkumuleres i kroppen.

-Den maksimalt tilladte dosis ifølge WHO er 5 mg / kg legemsvægt / dag, ca. 300 mg / dag. Akut toksicitetsdosis hos mennesker: 500 mg / kg.

referencer

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10^th udgave.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
3. Kemisk bog. (2017). Benzoesyre. Hentet fra: chemicalbook.com
4. Pubchem. (2018). Benzoesyre. Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018). Benzoesyre. Hentet fra: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (18. maj 2018). Kemiske egenskaber af benzoesyre. Sciencing. Hentet fra: sciencing.com
7. Arbejds- og Socialministeriet Spanien. (N.D.). Benzoesyre. [PDF]. International Safety Chemical Records. Hentet fra: insht.es