Picronsyrestruktur, syntese, egenskaber og anvendelser



den picrinsyre er en stærkt nitreret organisk kemisk forbindelse, hvis navn IUPAC er 2,4,6-trinitrophenol. Dens molekylære formel er C6H2(NO2)3OH. Det er en meget sur phenol og kan findes som natrium-, ammonium- eller kaliumpikrat; det vil sige i sin ioniske form C6H2(NO2)3ONa.

Det er et stærkt af en stærk smag af bitter, og derfra henter sit navn fra det græske ord 'prikos', hvilket betyder bittert. Det findes som våde gule krystaller. Dens tørring eller dehydrering er farlig, da det øger de ustabile egenskaber, der gør det eksplosivt.

Ovenfor er picrinsyremolekylet. På billedet er det svært at genkende obligationerne og atomerne, fordi dette svarer til repræsentationen af ​​sin Van der Waals overflade. Den molekylære struktur diskuteres mere detaljeret i næste afsnit.

Nogle mellemforbindelser, forskellige picratsalte og picrinsyrekomplekser syntetiseres fra picrinsyre..

Picrinsyre anvendes som en base til syntese af gulfarvede permanente farvestoffer. Nogle patologer og forskere bruger det i fiksering eller farvning af vævssektioner og andre immunhistokemiske processer.

Det er meget nyttigt til fremstilling af farmaceutiske produkter. Derudover bruges den til fremstilling af kampe eller kampe og sprængstoffer. Det bruges også til at grave metaller, for at gøre farvet glas og i den kolorimetriske bestemmelse af biologiske parametre såsom kreatinin.

På den anden side er picrinsyre irriterende, når det kommer i kontakt med huden, med luftveje, okulær og fordøjelsesslimhinde. Ud over at skade huden, kan det alvorligt påvirke nyrerne, blodet og leveren, blandt andre organer.

indeks

  • 1 struktur
    • 1.1 Acid phenol
    • 1.2 Krystalstruktur
  • 2 Sammenfatning
    • 2.1 Direkte nitration af phenol
  • 3 Fysiske og kemiske egenskaber
    • 3.1 Molekylvægt
    • 3.2 Fysisk udseende
    • 3.3 lugt
    • 3.4 Smag
    • 3,5 smeltepunkt
    • 3.6 kogepunkt
    • 3.7 Tæthed
    • 3.8 Opløselighed
    • 3.9 ætsning
    • 3,10 pKa
    • 3.11 Ustabilitet
  • 4 anvendelser
    • 4.1 Forskning
    • 4.2 Organisk kemi
    • 4.3 I branchen
    • 4.4 Militære applikationer
  • 5 Toksicitet
  • 6 referencer

struktur

I det øvre billede er alle linkene og selve strukturen af ​​picrinsyremolekylet vist mere detaljeret. Den består af en phenol med tre nitro substituenter.

Det kan ses i NO-grupperne2 nitrogenatomet har en positiv delladning og kræver derfor elektronisk densitet af omgivelserne. Men den aromatiske ring tiltrækker også elektronerne til sig selv, og før de tre NO2 det ender med at opgive en del af sin egen elektroniske tæthed.

Som følge heraf har oxygengruppen i OH-gruppen tilbøjelighed til mere at dele et af sine elektroniske par til at levere den elektroniske mangel, som ringen har lidt; og derved dannes C = O-forbindelsen+-H. Denne partielle delbelastning på oxygen svækker O-H-bindingen og øger surhedsgraden; det vil sige, det vil blive frigivet som hydrogen ion, H+.

Acid phenol

Det er af denne grund, at denne forbindelse er en usædvanlig stærk (og reaktiv) syre, endnu mere end selve eddikesyren. Imidlertid er forbindelsen virkelig en phenol, hvis surhed overgår den for de andre phenoler; på grund af, som nævnt, til NO-substituenterne2.

Derfor, som det er en phenol, har OH-gruppen prioritet og styrer opgørelsen i strukturen. De tre nej2 de er placeret i carbonatomer 2, 4 og 6 i den aromatiske ring med hensyn til OH. Derfor er IUPAC-nomenklaturen for denne forbindelse: 2,4,6-Trinitrophenol (TNP, for dens akronym på engelsk).

Hvis grupperne ikke var2, eller hvis der var et mindre antal af dem i ringen, ville O-H bindingen svække mindre, og derfor ville forbindelsen have en lavere surhedsgrad.

Krystalstruktur

Molekylerne af picrinsyre er arrangeret på en sådan måde, at de favoriserer deres intermolekylære interaktioner; enten til dannelsen af ​​brintbroer mellem OH og NO-grupper2, dipol-dipolkræfter eller elektrostatiske afstødninger mellem manglende områder af elektroner.

Det kan forventes, at grupperne ikke gør det2 de afstødte hinanden og ville være orienteret mod de nærliggende aromatiske ringe. Ringene kunne heller ikke justeres oven på hinanden ved en stigning i elektrostatiske afstødninger.

Produktet af alle disse vekselvirkninger klipper picronsyren at danne et tredimensionalt netværk, der definerer en krystal; hvis enhedscelle svarer til et krystal system af den ortorhombiske type.

syntese

Oprindeligt blev det syntetiseret fra naturlige forbindelser, såsom animalsk hornderivater, naturharpikser, blandt andre. Siden 1841 har phenol været anvendt som forstadie af picrinsyre efter flere ruter eller gennem forskellige kemiske procedurer.

Som sagt er det en af ​​de mest sure phenoler. For at syntetisere det kræves det først, at phenolen gennemgår en sulfoneringsproces efterfulgt af en nitreringsprocedure.

Sulfonering af vandfrit phenol udføres ved behandling af phenol med svovlsyre, med aromatiske elektrofile substitutioner af H ved sulfonatgrupper, SO3H, i den -position og -for OH-gruppen.

Til dette produkt, 2,4-phenoldisulfonsyre, udføres nitreringsprocessen og behandles med koncentreret salpetersyre. Dermed er de to SO grupper3H erstattes af nitrogrupperne, NO2, og en tredjedel går ind i den anden nitro position. Den følgende kemiske ligning illustrerer dette:

Direkte nitrering af phenol

Nitrationsprocessen af ​​phenol kan ikke udføres direkte, da tærer med høj molekylvægt dannes. Denne syntesemetode kræver en meget omhyggelig kontrol af temperaturen, da den er meget eksoterm:

Picrinsyre kan opnås ved at udføre den direkte nitreringsproces af 2,4-dinitrophen, med salpetersyre.

En anden form for syntese er behandling af benzen med salpetersyre og kvicksilvernitrat.

Fysiske og kemiske egenskaber

Molekylvægt

229,104 g / mol.

Fysisk udseende

Masse eller gul suspension af våde krystaller.

lugt

Det er lugtfrit.

smag

Det er meget bittert.

Smeltepunkt

122,5 ° C.

Kogepunkt

300 ° C Men når det smelter, eksploderer det.

tæthed

1,77 g / ml.

opløselighed

Det er en forbindelse, der er moderat opløselig i vand. Dette skyldes deres OH og NO grupper2 de kan interagere med vandmolekyler gennem hydrogenbindinger; selv om den aromatiske ring er hydrofob, og derfor er dens opløselighed svækket.

ætsende

Picronsyre er generelt ætsende for metaller, undtagen tin og aluminium.

pKa

0,38. Det er en stærk organisk syre.

unsteadiness

Picrinsyre er karakteriseret ved dets ustabile egenskaber. Det udgør en risiko for miljøet, den er ustabil, eksplosiv og giftig.

Det bør opbevares tæt lukket for at undgå dehydrering, da picronsyre er meget eksplosiv, hvis den får lov til at tørre. Man skal være meget forsigtig med sin vandfri form, fordi den er meget følsom for friktion, chok og varme.

Picronsyre bør opbevares på ventilerede, kølige steder, væk fra oxiderbare materialer. Det er irriterende for hud og slimhinder, bør ikke sluges og er giftigt for kroppen.

applikationer

Picrinsyre har været meget anvendt i forskning, kemi, industri og militæret.

forskning

Når det anvendes som et fikseringsmiddel af celler og væv, forbedrer det resultatet af farvningen af ​​disse med sure farvestoffer. Det sker med trikrom farve metoder. Efter fastgørelse af vævet med formalin anbefales en ny fiksering med picrinsyre.

På den måde sikres en intens og meget lys farve af vævene. Gode ​​resultater opnås ikke med basiske farvestoffer. Imidlertid bør der træffes forholdsregler, da picrinsyre kan hydrolyse DNA, hvis der er for meget tid tilbage.

Organisk kemi

-I organisk kemi anvendes den som alkaliske picrater til at udføre identifikation og analyse af forskellige stoffer.

-Det anvendes i metallernes analytiske kemi.

-I kliniske laboratorier anvendes det til bestemmelse af serum og urin kreatinin niveauer.

-Det har også været anvendt i nogle af de reagenser, der anvendes til analyse af glukoseniveauer.

I branchen

-På niveau med den fotografiske industri er picrinsyre blevet anvendt som sensibilisator i fotografiske emulsioner. Det har været en del af udviklingen af ​​bl.a. pesticider, stærke insektmidler.

-Picrinsyre anvendes til at syntetisere andre mellemliggende kemiske forbindelser, såsom chloropicrin og picraminsyre. Nogle stoffer og farvestoffer til læderindustrien er blevet udviklet ud fra disse forbindelser.

-Picronsyre kom til at blive brugt til behandling af forbrændinger som antiseptiske og andre tilstande, før dets toksicitet blev påvist.

-Vigtigt element på grund af dets eksplosive natur ved fremstilling af kampe og batterier.

Militære applikationer

-På grund af den høje eksplosivitet af picrinsyre er den blevet brugt i militære våbenammunitionsanlæg.

-Presset og smeltet picrinsyre er blevet anvendt i artilleri skaller, granater, bomber og miner.

-Ammonsaltet af picrinsyre er blevet brugt som en eksplosiv, den er meget kraftig, men mindre stabil end TNT. I et stykke tid blev det brugt som en komponent af raketten brændstof.

toksicitet

Det har vist sig at være meget giftigt for menneskekroppen og generelt for alle levende væsener.

Det anbefales at undgå indånding og indtagelse på grund af dets akutte oral toksicitet. Det forårsager også mutation i mikroorganismer. Præsenterer toksiske virkninger på dyreliv, pattedyr og generelt i miljøet.

referencer

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10th udgave.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organisk kemi (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
  3. Wikipedia. (2018). Picrinsyre. Hentet fra: en.wikipedia.org
  4. Purdue University. (2004). Picronsyreeksplosion. Hentet fra: chemed.chem.purdue.edu
  5. Krystallografi 365 projekt. (10. februar 2014). Mindre end blød gul - strukturen af ​​picrinsyre. Hentet fra: crystallography365.wordpress.com
  6.  Pubchem. (2019). Picric Acid Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Baker, J.R. (1958). Picric Acid Methuen, London, UK.