Pirúvico Acid Egenskaber, Risici og Anvendelser

den pyrodruesyre er en 2-oxo-monocarboxylsyre, som er 2-ketoderivatet af propionsyre. Dens formel er CH3COCOOH. Det er den enkleste af alfa-keto syrer, med en carboxylsyre og en keton funktionel gruppe. Dens struktur er præsenteret i figur 1 (EMBL-EBI, 2017).

Pyruvat, den konjugerede base (CH3COCOO-) er et vigtigt mellemprodukt i metabolisme af kulhydrater, proteiner og fedtstoffer. Ved thiaminmangel bliver dens oxidation forsinket og ophobes i væv, især i nervestrukturer (Pyruvic Acid, 1997).

Pyruvat er produktet af den aerobiske metabolisme af glukose kendt som glycolyse. Pyruvat kan omdannes til kulhydrater gennem gluconeogenese, til fedtsyrer eller energi gennem acetyl-CoA, til aminosyrealaninet og til ethanol.

I 1834, Théophile-Jules Pelouze både vinsyre destilleret (L-vinsyre) som racemisk syre (en blanding af D- og L-vinsyre) og piroartárico syre isoleret (methyl ravsyre). Også destillerede anden syre blev karakteriseret ved følgende år Jacob Berzelius og kaldes pyrodruesyre.

I laboratoriet kan pyruvsyre fremstilles ved opvarmning af en blanding af vinsyre og kaliumhydrogensulfat.

Dette kan gøres på to måder, ved oxidation propylen ved en stærk oxidant (fx kaliumpermanganat) eller ved hydrolyse af cyanid acetyl, dannet ved omsætning af acetylchlorid med kaliumcyanid:

CH3COC1 + KCN → CH3COCN + KCl

CH3COCN → CH3COCOOH

indeks

• 1 Fysiske og kemiske egenskaber af pyruvsyre
• 2 Reaktivitet og farer
  • 2.1 Ved øjenkontakt
  • 2.2 Ved hudkontakt
  • 2.3 Ved indånding
  • 2.4 Ved indtagelse
• 3 Betydning og anvendelser
• 4 referencer

Fysiske og kemiske egenskaber af pyruvsyre

Pyruvinsyre er en farveløs, amberagtig, viskøs væske med en bitter eddike lugt (Royal Society of Chemistry, 2015). Dets udseende er vist i figur 2.

Forbindelsen har en molekylvægt på 88,06 g / mol og en densitet på 1.250 g / ml. Det har et smeltepunkt på 11,8 ° C og et kogepunkt på 164 ° C. Forbindelsen er meget opløselig i vand, idet den kan opløse 1000 mg for hver ml opløsningsmiddel. Pyruvinsyre er en svag syre, har en pKa på 2,5 (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Reaktivitet og farer

Pyruvsyre klassificeres som en stabil forbindelse, selvom den er brændbar. Det er uforeneligt med oxidationsmidler og stærke baser.

De, der tager store doser af supplerende pyruvat - normalt over 5 gram dagligt - har rapporteret gastrointestinale symptomer, herunder abdominal ubehag og oppustethed, gas og diarré. Et tilfælde af et barn, der døde, fik intravenøst ​​pyruvat til restriktive kardiomyopati blev rapporteret (Pyruvic acid, 2016).

Piruvinsyre er meget farlig ved hudkontakt (irritation), ved kontakt med øjnene (irriterende), ved indtagelse, ved indånding. Det er også ætsende. Sprayvæske eller tåge kan forårsage vævsskade især i slimhinder i øjne, mund og åndedrætsorganer.

Kontakt med huden kan forårsage forbrændinger. Indånding af sprøjtetåge kan forårsage alvorlig irritation i luftvejene, karakteriseret ved asfyxi, hoste eller åndenød..

Øjenbetændelsen er identificeret ved rødme, irritation og irritation eller kløe. Betændelsen i huden er karakteriseret ved en stærk kløe, skalering, rødme og til tider kan blærer dannes.

Ved øjenkontakt

Kontrollér og fjern kontaktlinser. Øjnene skal vaskes straks med rigeligt vand i mindst 15 minutter med koldt vand.

Ved hudkontakt

Det berørte område skal skylles straks med rigeligt vand i mindst 15 minutter, mens du fjerner forurenet tøj og sko. Dæk irriteret hud med smertestillende middel.

Vask tøj og sko, før du sætter dem på igen. Hvis kontakten er svær, skal du gnide og skylle med en desinfektionssæbe og dække huden forurenet med en antibakteriel creme.

Ved indånding

Offret skal flyttes til et køligt sted. Ved indånding skal kunstig åndedræt administreres. Hvis vejrtrækningen er vanskelig, skal du give ilt.

Ved indtagelse

Hvis sammensætningen sluges, skal opkastning ikke fremkaldes, medmindre det er instrueret af medicinsk personale. Det er tilrådeligt at drikke vand i store mængder til fortynding af forbindelsen. Løse tøj, som en skjorte krave, bælte eller slips, skal løsnes.

I alle tilfælde skal lægehjælp indhentes straks (Materialesikkerhedsdatablad Pyruvinsyre, 2013).

Betydning og anvendelser

Pyruvinsyre eller pyruvat er et vigtigt mellemprodukt i veje af glycolytisk og pyruvat dehydrogenase, som er involveret i produktion af biologisk energi.

Pyruvat findes bredt i levende organismer. Det er ikke et vigtigt næringsstof, da det kan syntetiseres i kroppens celler. Nogle frugter og grøntsager er rige på pyruvat, for eksempel det røde æble.

Den centrale cellulære vej af ATP-syntese begynder med glycolyse, en form for fermentering, hvori glucose omdannes til andre sukkerarter i en serie af ni enzymatiske reaktioner. Hver successiv reaktion involverer et mellemliggende sukkerholdigt phosphat.

I processen omdannes seks-carbon glucose til to tre-carbon pyruvsyre molekyler. En del af energien frigivet gennem glykolysen af ​​hvert glukosemolekyle er indfanget i dannelsen af ​​to molekyler af ATP.

Den anden fase i metabolisme af sukkerarter er et sæt af indbyrdes forbundne reaktioner kaldet citronsyrecyklus eller Krebs-cyklus.

Denne cyklus tager pyrodruesyre tre carbon produceret i glycolyse og benytter sine carbonatomer til dannelse af carbondioxid (CO2), mens overfører sine hydrogenatomer særlige bæremolekyler, som er holdt i højenergi binding (Michael Cuffe , 2016).

Pyruvat tjener som et biologisk brændstof til at blive acetylcoenzym A, som kommer ind i cyklussen af ​​citronsyre eller Krebs, hvor den metaboliseres til at producere ATP aerobt.

Energien kan også opnås anaerobt fra pyruvat gennem dets omdannelse til lactat.

Vigtigere, den aerobe glycolyse, produktion af pyruvat og deres efterfølgende omdannelse til acetyl CoA genererer 10 ATP-molekyler pr molekyle af pyruvat, mens reduktion til lactat udbytterne kun 2 ATP pr molekyle af pyruvat (Human metabolomet database, 2017).

Pyruvat omdannes også til oxalacetat ved indvirkning af enzymet pyruvatcarboxylase. Oxaloacetat er et vigtigt mellemprodukt til metaboliske pathways neoglucogenesis og lipogenese i biosyntesen af ​​neurotransmittersekretion og glucose-induceret insulin ved pancreasøer.

Gennem virkningen af ​​enzymet alanintransaminase omdannes pyruvat reversibelt til alanin, en af ​​de 10 ikke-essentielle aminosyrer, der produceres af organismen. Betydningen af ​​denne reaktion ligger i interkonversionen af ​​næringsstoffer mellem skeletmuskel og lever i den såkaldte glucosealanincyklus eller Cahill-cyklus.

Når muskler nedbryder aminosyrer til energibehov, transamineres det resulterende nitrogen til pyruvat for at danne alanin.

Dette gøres af enzymet alanintransaminase, som omdanner glutamat og pyruvat til a-ketoglutarat og alanin. Den resulterende alanin transporteres til leveren, hvor nitrogen indtræder i urinstofcyklusen og pyruvat anvendes til fremstilling af glucose.

Nylige undersøgelser tyder på, at pyruvat i høje koncentrationer kan have en vigtig rolle i behandlingen af ​​hjerte-kar-sygdomme, såsom et inotropt middel.

Injektioner eller perfusioner af pyruvat øger hjertets kontraktile funktion ved at metabolisere glucose eller fedtsyrer. Denne inotrope virkning er overraskende i hjerter bedøvet af iskæmi / reperfusion.

Den inotrope virkning af pyruvat kræver intrakoronær infusion. Blandt de mulige mekanismer til denne effekt er den forøgede generation af ATP og en stigning i phosphoryleringspotentialet af ATP..

En anden mekanisme er aktiveringen af ​​pyruvatdehydrogenase, der fremmer sin egen oxidation ved inhibering af pyruvat-dehydrogenase-kinase. Pyruvat dehydrogenase inaktiveres i myokardisk iskæmi.

En anden er reduktionen af ​​koncentrationen af ​​cytosolisk uorganisk phosphat. Det er kendt, at pyruvat, som en antioxidant, renser reaktive oxygenarter, såsom hydrogenperoxid og lipidperoxider. Indirekte, suprafysiologiske niveauer af pyruvat kan øge cellulær reduceret glutathion.

Pyruvat sælges som et supplement til at tabe sig, selv om der ikke er noget bevis for at understøtte denne anvendelse. En systematisk gennemgang af seks forsøg fandt en statistisk signifikant forskel i kropsvægt med pyruvat sammenlignet med placebo.

Revisionen identificerede også bivirkninger forbundet med pyruvat, såsom diarré, oppustethed, gas og forhøjet LDL-kolesterol..

Den brompyrodruesyre afledt pyrodruesyre bliver undersøgt for mulige anvendelser i kræftbehandlingen af ​​forskere på Johns Hopkins University i måde, som støtter Warburg hypotese om årsagen eller årsagerne til kræft (pyrodruesyre og Metabolism, S.F.).

referencer

1. Pyruvinsyre og metabolisme. (S.F.). Gendannet fra boundless.com.
2. EMBL-EBI. (2017, 27. februar). pyrodruesyre. Genoprettet fra ebi.ac.uk.
3. Human metabolometabase. (2017, marts 2). Viser metabocard for pyruvinsyre. Hentet fra hmdb.ca.
4. Sikkerhedsdatablad Pyruvinsyre. (2013, maj 21). Genoprettet fra sciencelab.com.
5. Michael Cuffe, e. a. (2016, august 8). Cellebiologi. Gendannet fra britannica.com.
6. National Center for Bioteknologi Information ... (2017, marts 11). PubChem Compound Database; CID = 1060. Hentet fra PubChem.
7. Pyrodruesyre. (1997). Hentet fra PubMed.
8. Pyruvinsyre. (2016, august 17). Hentet fra drugbank.ca.
9. Royal Society of Chemistry. (2015). Pyruvinsyre. Hentet fra chemspider.com.