Vinsyre struktur, applikationer og egenskaber



den vinsyre er en organisk forbindelse, hvis molekylære formel er COOH (CHOH)2COOH. Den har to carboxylgrupper; det vil sige, det kan frigive to protoner (H+). Med andre ord er det en diprotisk syre. Det kan også klassificeres som en aldarinsyre (surt sukker) og et ravsyrederivat.

Dets salt er kendt siden tidens ældste og er et af biprodukterne til vinfremstilling. Dette krystalliserer som en hvid sediment kaldet "vin diamanter", som akkumuleres i korken eller i bunden af ​​tønder og flasker. Dette salt er kaliumbitartrat (eller kaliumsyretartrat).

Saltene af vinsyre har til fælles tilstedeværelsen af ​​en eller to kationer (Na+, K+. NH4+, Ca2+, etc.), fordi den ved frigivelse af sine to protoner forbliver negativt ladet med en ladning på -1 (som med saltene af bitartrat) eller -2.

Til gengæld har denne forbindelse været genstand for studier og undervisning i organiske teorier relateret til optisk aktivitet, mere præcist med stereokemi.

indeks

  • 1 hvor er du?
  • 2 struktur
  • 3 applikationer
    • 3.1 I fødevareindustrien
    • 3.2 I medicinalindustrien
    • 3.3 I den kemiske industri
    • 3.4 I byggebranchen
  • 4 Egenskaber
    • 4.1 Stereokemi
  • 5 referencer

Hvor er det?

Vinsyre er en bestanddel af mange planter og fødevarer, såsom abrikoser, avocadoer, æbler, tamarinder, solsikkefrø og druer.

I aldringsprocessen af ​​vine kombineres denne syre - ved kolde temperaturer - med kalium for at krystallisere som et tartrat. I rødvin er koncentrationen af ​​disse tartrater lavere, mens de i hvidvin er mere rigelige.

Tartrater er salte af hvide krystaller, men når de okkluderer urenheder fra det alkoholiske miljø, får de rødlige eller lilla toner.

struktur

Den molekylære struktur af vinsyre er repræsenteret i det øvre billede. Carboxylgrupperne (-COOH) er placeret ved laterale ender og adskilles af en kort kæde af to carbonatomer (C2 og c3).

Til gengæld er hver af disse carboner forbundet med en H (hvid kugle) og en OH-gruppe. Denne struktur kan rotere C-linket2-C3, genererer på denne måde flere konformationer, der stabiliserer molekylet.

Det vil sige, at molekylets centrale led roterer som en roterende cylinder, der skiftevis skifter det rumlige arrangement af -COOH-, H- og OH-grupperne (Newman-projektioner).

For eksempel peger de to OH-grupper i modsatte retninger på billedet, hvilket betyder, at de er i antipositioner med hinanden. Det samme gælder for -COOH-grupperne.

En anden mulig konformation er det for et par formørkede grupper, hvor begge grupper er orienteret i samme retning. Disse konformationer ville ikke spille en vigtig rolle i strukturen af ​​forbindelsen, hvis alle carbongrupper C2 og c3 være den samme.

Som i denne forbindelse er de fire grupper forskellige (-COOH, OH, H og den anden side af molekylet), carbonerne er asymmetriske (eller chirale) og udviser den berømte optiske aktivitet.

Måden i hvilke grupper er arrangeret i C-karboner2 og c3 af vinsyre bestemmer nogle forskellige strukturer og egenskaber for den samme forbindelse; det vil sige det tillader eksistensen af ​​stereoisomerer.

applikationer

I fødevareindustrien

Det bruges som en eultrator stabilisator i bagerier. Det bruges også som ingrediens til gær, syltetøj, gelatine og læskedrikke. Ligeledes opfylder den funktioner som et forsurende middel, udtømningsmiddel og ionrensningsmiddel.

Vinsyre findes i disse fødevarer: søde cookies, slik, chokolade, gasformige væsker, bageriprodukter og vine.

Ved udarbejdelse af vine bruges det til at gøre dem mere afbalancerede, fra gustativ synspunkt ved at nedsætte pH af disse.

I medicinalindustrien

Det bruges til oprettelse af piller, antibiotika og brusende piller såvel som i lægemidler, der anvendes til behandling af hjertesygdomme.

I den kemiske industri

Den bruges både i fotografering og i galvanisering og er en ideel antioxidant til industrielle fedtstoffer.

Det bruges også som en metalion-sekvestrant. Hvordan? Roterende dets bindinger på en sådan måde, at den kan lokalisere elektronatomer af carbonylgruppen, der er rige på elektroner omkring disse positivt ladede arter.

I byggebranchen

Forsinker hærdningsprocessen af ​​gips, cement og gips, hvilket gør håndteringen af ​​disse materialer mere effektiv.

egenskaber

- Vinsyre markedsføres i form af krystallinsk pulver eller lidt uigennemsigtige hvide krystaller. Det har en god smag, og denne egenskab er vejledende for en god kvalitetsvin.

- Det smelter ved 206 ° C og brænder ved 210 ° C. Det er meget opløseligt i vand, alkoholer, basale opløsninger og borax.

- Dens densitet er 1,79 g / ml ved 18 ºC, og den har to sure konstanter: pKa1 og pKa2. Det vil sige, at hver af de to sure protoner har sin egen tendens til at frigive sig i det vandige medium.

- Da den har -COOH- og OH-grupper, kan den analyseres ved infrarød (IR) spektroskopi for sine kvalitative og kvantitative bestemmelser.

- Andre teknikker såsom massespektroskopi og kernemagnetisk resonans tillader at udføre de tidligere analyser på denne forbindelse.

stereokemi

Vinsyre var den første organiske forbindelse, til hvilken en enantiomer opløsning blev udviklet. Hvad betyder dette? Det betyder, at deres stereoisomerer kunne skilles manuelt takket være biokemist Louis Pasteurs forskningsarbejde i 1848.

Og hvad er stereoisomerer af vinsyre? Disse er: (R, R), (S, S) og (R, S). R og S er de rumlige konfigurationer af carbon C2 og c3.

Vinsyre (R, R), den mest "naturlige", roterer polariseret lys til højre; vinsyre (S, S) drejer det til venstre mod uret. Og endelig roterer vinsyre (R, S) ikke det polariserede lys, idet det er optisk inaktivt.

Louis Pasteur, ved hjælp af et mikroskop og pincet, fandt og separerede vinsyre krystaller, der viste "højrehåndede" og "venstrehåndede" mønstre, som i billedet ovenfor.

På denne måde er de "højrehårede" krystaller de, der er dannet af enantiomeren (R, R), medens "venstrehårede" krystaller er de af enantiomeren (S, S).

Imidlertid adskiller krystallerne fra vinsyre (R, S) sig ikke fra de andre, da de udviser lige og venstrehåndede egenskaber på samme tid; derfor kunne de ikke "løses".

referencer

  1. Monica Yichoy (7. november 2010). Sediment i vin. [Figur]. Hentet fra: flickr.com
  2. Wikipedia. (2018). Vinsyre. Hentet den 6. april 2018, fra: en.wikipedia.org
  3. Pubchem. (2018). Vinsyre. Hentet den 6. april 2018, fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  4. Forstå vinterter. Hentet den 6. april 2018, fra: jordanwinery.com
  5. Acipedia. Vinsyre. Hentet den 6. april 2018, fra: acipedia.org
  6. Pochteca. Vinsyre Hentet den 6. april 2018, fra: pochteca.com.mx
  7. Dhaneshwar Singh et al. (2012). På oprindelsen af ​​den optiske inaktivitet af mesotvinsyre. Department of Chemistry, Manipur University, Canchipur, Imphal, Indien. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.