Chlorbenzen (C6H5CI) Struktur, Egenskaber, Syntese



den chlorbenzen er en aromatisk forbindelse med kemisk formel C6H5Cl, specifikt et aromatisk halogenid. Ved stuetemperatur er det en farveløs, brændbar væske, som ofte anvendes som opløsningsmiddel og affedtningsmiddel. Desuden tjener det som råmateriale til fremstilling af talrige nyttige kemiske forbindelser.

I sidste århundrede fungerede det som en base for syntese af DDT insekticid, der er meget nyttigt til udryddelse af sygdomme som malaria. Men i 1970 blev brugen forbudt på grund af dens høje toksicitet over for mennesker. Klorbenzenmolekylet er polært på grund af en større elektronegativitet af chloret i forhold til det carbonatom, hvortil det er forbundet.

Dette resulterer i, at chloret har en moderat tæthed af negativ ladning δ- med hensyn til carbon og resten af ​​den aromatiske ring. Ligeledes er chlorbenzen praktisk talt uopløseligt i vand, men det er opløseligt i væsker af aromatisk kemisk natur, såsom: chloroform, benzen, acetone osv..

Derudover er Rhodococcus phenolicus en bakterieart, der er i stand til at nedbryde chlorbenzen som eneste kulstofkilde.

indeks

  • 1 Kemisk struktur
  • 2 Kemiske egenskaber
    • 2.1 lugt
    • 2,2 molekylvægt
    • 2.3 Kogepunkt
    • 2.4 Smeltepunkt
    • 2,5 flammepunkt
    • 2.6 Opløselighed i vand
    • 2,7 Opløselighed i organiske forbindelser
    • 2,8 tæthed
    • 2.9 Damptæthed
    • 2,10 Damptryk
    • 2.11 Selvantændelse
    • 2,12 Viskositet
    • 2.13 ætsning
    • 2.14 Forbrændingsvarme
    • 2,15 Fordampningsvarme
    • 2.16 Overfladespænding
    • 2.17 Ioniseringspotentiale
    • 2,18 Lugtgrænsen
    • 2.19 Eksperimentelt frysepunkt
    • 2.20 Stabilitet
  • 3 Sammenfatning
  • 4 applikationer
    • 4.1 Anvendelse i organisk syntese
    • 4.2 Anvendelse til syntese af organiske opløsningsmidler
    • 4.3 Lægemidler
  • 5 referencer

Kemisk struktur

Strukturen af ​​chlorbenzen er illustreret i det øverste billede. De sorte carbonkugler udgør den aromatiske ring, mens de hvide kugler og grønne kugler udgør hydrogen- og chloratomerne tilsvarende.

I modsætning til benzenmolekylet har chlorbenzen et dipolmoment. Dette skyldes, at Cl-atomet er mere electronegativt end resten af ​​carbonerne med sp hybridisering.2.

Af denne grund er der ingen ensartet fordeling af elektrontætheden i ringen, men størstedelen er rettet mod Cl-atom..

Ifølge denne forklaring kunne det med et kort over elektronisk densitet bekræftes, at selv om det er svagt, er der en region δ-rig på elektroner.

Følgelig interagerer chlorbenzenmolekylerne med hinanden gennem dipol-dipoltypekræfter. Imidlertid er de ikke stærke nok til, at denne forbindelse eksisterer i fast fase ved stuetemperatur; Af denne grund er det en væske (men med et højere kogepunkt end benzen).

Kemiske egenskaber

lugt

Dens lugt er blødt, ikke ubehageligt og ligner på mandlen.

Molekylvægt

112.556 g / mol.

Kogepunkt

131,6 ºC (270 ºF) til 760 mmHg tryk.

Smeltepunkt

-45,2 ºC (-49 ºF)

Flammepunkt

27ºC (82ºF)

Opløselighed i vand

499 mg / l ved 25 ºC.

Opløselighed i organiske forbindelser

Den kan blandes med ethanol og ethylether. Det er meget opløseligt i benzen, carbontetrachlorid, chloroform og carbondisulfid.

tæthed

1,1058 g / cm3 ved 20 ° C (1,11 g / cm3 ved 68 ° F). Det er en væske lidt tættere end vand.

Damptæthed

3,88 i forhold til luft. 3,88 (luft = 1).

Damptryk

8,8 mmHg ved 68 ° F; 11,8 mmHg ved 77 ° F; 120 mmHg ved 25 ºC.

selvantændelse

593 ºC (1.099 ºC)

viskositet

0,806 mPoise ved 20 ºC.

ætsende

Angriber nogle typer plast, gummi og nogle typer belægning.

Forbrændingsvarme

-3.100 kJ / mol ved 25 ºC.

Fordampningsvarme

40,97 kJ / mol ved 25 ºC.

Overfladespænding

33,5 dyn / cm ved 20 ºC.

Ioniseringspotentiale

9.07 eV.

Lugtgrænsen

Anerkendelse i luft 2.1.10-1 ppm. Lav lugt: 0,98 mg / cm3; Høj lugt: 280 mg / cm3.

Eksperimentelt frysepunkt

-45,55 ° C (-50 ° F).

stabilitet

Det er uforeneligt med oxidationsmidler.

syntese

I industrien anvendes den metode, der blev introduceret i 1851, hvor chlorgasen passeres (Cl2) gennem det flydende benzen ved en temperatur på 240 ° C i nærværelse af ferricchlorid (FeCl3), som virker som en katalysator.

C6H6 => C6H5cl

Chlorbenzen fremstilles også fra anilinen i Sandmayer-reaktionen. Anilin danner benzenediazoniumchlorid i nærværelse af natriumnitrit; og benzendiazoniumchlorid danner benzenchlorid i nærværelse af kobberchlorid.

applikationer

Anvendes i organisk syntese

-Det anvendes som et opløsningsmiddel, affedtningsmiddel og tjener som råmateriale til fremstilling af talrige yderst anvendelige forbindelser. Chlorbenzen blev anvendt i syntesen af ​​DDT insekticidet, der i øjeblikket er under brug på grund af dets toksicitet over for mennesker.

-Mindre omfang, chlorbenzen anvendes i syntesen af ​​phenolforbindelsen med fungicid, baktericid, insekticid, antiseptisk og anvendes også i fremstillingen af ​​landbrugskemikalier handling og i færd med acetylsalicylsyre fremstilling.

-Intervenerer i fremstillingen af ​​diisocyanat, affedtningsmiddel af auto dele.

-Det bruges til at opnå p-nitrochlorbenzen og 2,4-dinitrochlorbenzen.

-Det anvendes i syntesen af ​​forbindelserne trifenylphosphin, thiophenol og phenylsilan.

-Triphenylphosphin anvendes i syntesen af ​​organiske forbindelser; Thiophenol er et pesticidmiddel og farmaceutisk mellemprodukt. Derimod anvendes phenylsilan i siliconindustrien.

-Det er en del af råmaterialet til fremstilling af diphenyloxid, som anvendes som varmeoverføringsmiddel, i bekæmpelse af plantesygdomme og ved fremstilling af andre kemiske produkter..

-P-nitrochlorbenzen chlorbenzenen opnås fra en forbindelse anvendes som et mellemprodukt i fremstillingen af ​​farvestoffer, pigmenter, lægemidler (paracetamol) og i gummi kemi.

Anvendes til syntese af organiske opløsningsmidler

Chlorbenzen også anvendes som råmateriale til fremstilling af opløsningsmidler anvendt i reaktionerne i organisk syntese, såsom methylendiphenyldiisocyanat (MDI) og urethanforbindelser.

Involveret i syntesen af ​​polyurethan MDI som har mange funktioner i fremstillingen af ​​byggeprodukter, køleskabe og frysere, møbler senge, fodtøj, biler, belægninger og klæbestoffer og andre applikationer.

På samme måde er urethan et råmateriale til fremstilling af landbrugsadjuvanser, maling, blæk og rengøringsmidler til brug i elektronik..

Lægemidler

-2,4-dinitrochlorbenzen er blevet anvendt i dermatologi til behandling af alopecia areata. Det er også blevet brugt i studier af allergi og immunologi dermatitis, vitiligo og prognose af resultatet hos patienter med malignt melanom, kønsvorter og fælles vorter.

-Det har haft terapeutisk brug hos patienter med HIV. På den anden side er immunmodulatorfunktioner blevet tilskrevet det, et aspekt, der er genstand for diskussion.

referencer

  1. Dr. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorbenzen og dets anvendelser. [PDF]. Venezuelansk dermatologi, vol. 36, nr. 1.
  2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitrochlorbenzen (PNCB). Hentet den 4. juni 2018, fra: panoliindia.com
  3. Korry Barnes. (2018). Chlorbenzen: Egenskaber, Reaktivitet og anvendelser. Hentet den 4. juni 2018, fra: study.com
  4. Wikipedia. (2018). chlorbenzen. Hentet den 4. juni 2018, fra: en.wikipedia.org
  5. Pubchem. (2018). chlorbenzen. Hentet den 4. juni 2018, fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov