Deoxyribosestruktur, egenskaber og betydning



den deoxyribose, også kendt som 2-deoxy-D-ribose eller 2-deoxy-D-erythro-pentose er et 5-carbonmonosaccharid (pentose), hvis empiriske formel er C5H10O4. Dens struktur er vist i figur 1 (EMBL-EBI, 2016).

Molekylet er en bestanddel af strukturen af ​​DNA (deoxyribonukleinsyre), hvor den veksler med phosphatgrupper for at danne "skeletet" af DNA-polymeren og binder til nitrogenbaser

Tilstedeværelsen af ​​deoxyribose i stedet for ribose er en forskel mellem DNA og RNA (ribonukleinsyre). Deoxyribose blev syntetiseret i 1935, men blev ikke isoleret fra DNA til 1954 (Encyclopædia Britannica, 1998).

I deoxyribose er alle hydroxylgrupperne på samme side i Fischer-projektionen (figur 2). D-2-deoxyribose er en precursor af nukleinsyre-DNA. 2-deoxyribose er en aldopentose, det vil sige et monosaccharid med fem carbonatomer og har en aldehydfunktionel gruppe.

Det skal bemærkes, at for tilfældet med disse sukkerarter er carbonerne betegnet med en apostrof for at differentiere dem fra carbonerne i de nitrogenholdige baser, der er til stede i DNA-kæden. På denne måde siges det, at deoxyribose mangler et OH i carbon C2 '.

Cyklisk struktur af deoxyribose

Alle kulhydrater cykles i vandigt medium, da dette giver stabilitet. Afhængigt af deres carbonantal kan de vedtage en struktur analog med furan eller pyran som angivet i figur 3 (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013).

Deoxyribose eksisterer primært som en blanding af tre strukturer: den lineære form H- (C = O) - (CH2) - (CHOH) 3-H og to ring figurer, deoxyribofuranose (C3'-endo) med en fem- lemmer og deoxyribopyranose ("C2'-endo") med en seks-leddet ring. Den sidste form er overvejende som angivet i figur 4.

Forskelle mellem ribose og deoxyribose

Som navnet antyder, er deoxyribose et deoxygeneret sukker, hvilket betyder, at det er afledt af ribosukker ved tab af et oxygenatom.

Det mangler hydroxylgruppen (OH) i carbon C2 'som vist i figur 5 (Carr, 2014). Deoxyribosesukker er en del af DNA-kæden, mens ribose er en del af RNA-kæden.

Siden pentosesukkere, arabinose og ribose adskiller sig kun i stereokemien ved C2 '(ribose er R og arabinose er L af konvention Fisher), 2-deoxyribose og 2-desoxiarabinosa er ækvivalente, selv om sidstnævnte termen anvendes sjældent, fordi ribose, ikke arabinose, er forløberen for deoxyribose.

Fysiske og kemiske egenskaber

Ribose er et hvidt fast stof, der danner en farveløs væske i vandig opløsning (National Center for Biotechnology Information., 2017). Den har en molekylvægt på 134,13 g / mol, et smeltepunkt på 91 ° C og ligesom alle kulhydrater er det meget opløseligt i vand (Royal Society of Chemistry, 2015).

Deoxyribose stammer i pentosephosphatvejen fra ribose 5-phosphat med enzymer kaldet ribonukleotidreduktaser. Disse enzymer katalyserer processen med deoxygenering (COMPOUND: C01801, S.F.).

Deoxyribose i DNA

Som nævnt ovenfor er deoxyribose en bestanddel af DNA-strengen, som giver den stor biologisk betydning. DNA-molekylet (deoxyribonukleinsyre) er hovedregisteret for genetisk information i livet.

I nomenklaturen standard nukleinsyre, et nukleotid DNA er et deoxyribosemolekylet med et forenet (sædvanligvis adenin, thymin, guanin eller cytosin) baseret organisk carbon 1 'ribose.

5'-hydroxylen af ​​hver deoxyribosenhed erstattes af et phosphat (dannende et nukleotid), som er bundet til 3'-carbonet af deoxyribosen i den foregående enhed (Crick, 1953).

Til dannelsen af ​​DNA-strengen er først dannelsen af ​​nucleosider påkrævet. Nukleosider forud for nukleotider. DNA (deoxyribonukleinsyre) og RNA (ribonukleinsyre) dannes af nukleotidkæder.

Et nukleosid dannes af en heterocyklisk amin, der kaldes en nitrogenholdig amin og et sukkermolekyle, der kan være ribose eller deoxyribose. Når en phosphatgruppe er forbundet til et nukleosid, bliver nukleosidet et nukleotid.

Baserne i DNA-nukleosidprecursorer er adenin, guanin, cytosin og thymin. Sidstnævnte erstatter uracil i RNA-kæden. Deoxyribosesukkermolekyler binder til baser i DNA-nukleosidprecursorer.

Nukleosiderne af DNA betegnes adenosin, guanosin, thymidin og cytosin. Figur 6 illustrerer strukturerne af DNA nukleosider.

Når et nucleosid erhverver en phosphatgruppe bliver det et nukleotid; En, to eller tre phosphatgrupper kan bindes til et nukleosid. Eksempler er adenin ribonucleosidmonophosphat (AMP), adenin ribonucleosid diphosphat (ADP) og adenin ribonucleosid triphosphat (ATP).

Nukleotider (nucleosider bundet til phosphat) er ikke kun de grundlæggende komponenter i RNA og DNA, men tjener også som energikilder og transmittere af information i celler.

For eksempel ATP tjener som en energikilde i mange biokemiske interaktioner i cellen, GTP (guanosintriphosphat) leverer energi til proteinsyntese og cyklisk AMP (cyklisk adenosinmonophosphat), et cyklisk nukleotid, transducere signaler i hormonelle og nervesystem reaktioner (Blue, SF).

I tilfælde af DNA bindes monophosphatnukleotider gennem en fofodiesterbinding mellem 5'- og 3'-carbonet i et andet nukleotid for at danne en streng af kæden som angivet i figur 8..

Efterfølgende binder strengen dannet af nukleotiderne forbundet med phosphodiesterbindingen til den komplementære streng for at danne DNA-molekylet som vist i figur 9..

Biologisk betydning af deoxyribose

Konfigurationen af ​​DNA-kæden er yderst stabil på grund af dels stakken af ​​deoxyribosemolekylerne.

Deoxyribosemolekylerne interagerer via Van der Waals-kræfter mellem dem ved hjælp af permanente dipolinteraktioner og dipoler induceret af oxygerne af hydroxylgrupperne (OH), hvilket giver yderligere stabilitet til DNA-strengen.

Fraværet af hydroxylgruppe 2 'deoxyribose er tilsyneladende er ansvarlig for større mekanisk fleksibilitet af DNA i forhold til RNA, gør det muligt at antage konformationen dobbelt helix, og også (i eukaryoter) på kompakt opviklet inden i kernen cellen.

De dobbeltstrengede DNA-molekyler er også typisk langt længere end RNA-molekylerne. Ryggraden af ​​RNA og DNA er strukturelt ens, men RNA er enkeltstrenget og er fremstillet af ribose i stedet for deoxyribose.

På grund af manglen på hydroxylgruppen er DNA mere resistent over for hydrolyse end RNA. Manglen på den delvist negative hydroxylgruppe favoriserer også DNA'et på RNA i stabilitet.

Der er altid en negativ ladning knyttet til phosphodiesterbindinger bro mellem to nukleotider repelling hydroxylgruppe i RNA, hvilket gør det mindre stabile end DNA (Structural Biochemistry / Nucleic Acid / Sukkerarter / Sukker deoxyribose, 2016).

Andre derivater biologisk vigtige deoxyribose indbefatter mono-, di- og triphosphater, monophosphater og 3'-cyklisk 5'.También bemærkelsesværdigt, at sense-DNA-strengen er angivet i henhold til carbonatomerne i ribosen. Dette er især nyttigt til forståelse af DNA-replikation.

Som allerede observeret er DNA-molekylerne dobbeltstrengede, og de to kæder er antiparallelle, dvs. de løber i modsatte retninger. DNA-replikation i prokaryoter og eukaryoter forekommer samtidigt i begge kæder.

Imidlertid er der ikke noget enzym i en hvilken som helst organisme, der er i stand til at polymerisere DNA i 3 'til 5'-retningen, således at begge nyoprettede DNA-tråde ikke kan vokse i samme retning samtidigt.

Det samme enzym reproducerer imidlertid begge kæder på samme tid. Det enkelte enzym replikerer en streng ("ledende streng") på en kontinuerlig måde i 5'- til 3'-retningen med den samme generelle retningsretning.

Replika den anden streng ( "halter streng") portionsvis mens polymeriserer nukleotider i korte ryk 150-250 nukleotider, igen i 5 'til 3', men også vender mod bagenden af ​​RNA præcedens i stedet for mod den ureplikerede del.

Fordi DNA-strengene er antiparallelle, virker enzym-DNA-polymerasen asymmetrisk. I hovedkæden (fremadrettet) syntetiseres DNA'et kontinuerligt. I det forsinkede filament syntetiseres DNA'et i korte fragmenter (1-5 kg ​​baser), de såkaldte fragmenter af Okazaki.

Flere fragmenter af Okazaki (op til 250) skal syntetiseres i rækkefølge for hver replikationsgaffel. For at sikre dette sker helikasen på den forsinkede kæde for at afvikle dsDNA'et i en 5 'til 3' retning.

I kernegenomet af pattedyr, vil de fleste RNA-primere til sidst fjernes som en del af replikationsprocessen, mens efter replikation af mitochondriegenom lille RNA-delen forbliver som en integreret del af strukturen lukket cirkulært DNA.

referencer

  1. Blue, M.-L. (S.F.). Hvad er forskellen mellem et nukleotid og nukleosid? Gendannet fra sciencing.com.
  2. Carr, S. M. (2014). Deoxyribose versus Ribose sukkerarter. Hentet fra mun.ca.
  3. Forbindelse: C01801. (S.F.). Genoprettet fra genome.jp.
  4. Crick, J. D. (1953). En struktur for deoxyribosekernsyre. natur. Genoprettet fra genius.com.
  5. EMBL-EBI. (2016, juli 4). 2-deoxy-D-ribose. Genoprettet fra ebi.ac.uk. 
  6. Encyclopædia Britannica. (1998, september 20). deoxyribose. Gendannet fra britannica.com.
  7. MURRAY, R. K., BENDER, D. A., & BOTHAM, K. M. (2013). Harper Biochemistry 28. udgave. McGraw-Hill.
  8. National Center for Bioteknologi Information ... (2017, 22. april). PubChem Compound Database; CID = 5460005. Hentet fra pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  9. Royal Society of Chemistry. (2015). 2-deoxy-D-ribose. Hentet fra chemspider.com.
  10. Strukturel biokemi / Nukleinsyre / Sukker / Deoxyribosesukker. (2016, september 21). Hentet fra wikibooks.org.