Diphenylamin (C6H5) 2NH Kemisk struktur, Egenskaber

den diphenylamin er en organisk forbindelse, hvis kemiske formel er (C₆H₅)₂NH. Dets navn angiver, at det er en amin, såvel som dens formel (-NH₂). På den anden side henviser udtrykket "diphenyl" til tilstedeværelsen af ​​to aromatiske ringe bundet til nitrogen. Difenylamin er følgelig en aromatisk amin.

I ordet af organiske forbindelser er ordet aromatisk ikke nødvendigvis forbundet med eksistensen af ​​dets lugt, men med karakteristika, der definerer dets kemiske adfærd mod visse arter.

I tilfælde af diphenylamin er dens aromaticitet og det faktum, at dets faste forekommer en særprægende aroma sammenfaldende. Grundlaget eller mekanismerne der styrer deres kemiske reaktioner kan dog forklares ved deres aromatiske karakter, men ikke af deres behagelige aroma.

Dens kemiske struktur, basicitet, aromaticitet og intermolekylære interaktioner er de variable der er ansvarlige for dets egenskaber: fra farven af ​​dets krystaller til dets anvendelighed som et antioxidantmiddel.

indeks

• 1 Kemisk struktur
• 2 anvendelser
• 3 Fremstilling
  • 3.1 Termisk deaminering af anilin
  • 3.2 Reaktion med phenothiazin
• 4 Egenskaber
  • 4.1 Opløselighed og basicitet
• 5 referencer 

Kemisk struktur

I de øvre billeder er repræsenteret de kemiske strukturer af diphenylamin. De sorte kugler svarer til carbonatomerne, de hvide kugler svarer til hydrogenatomerne og de blå kugler svarer til nitrogenatomet.

Forskellen mellem begge billeder er modellen for, hvordan de grafisk repræsenterer molekylet. I den nederste del står ringernes aromaticitet med de sorte punkterede linjer ud, og ligeledes er den flade geometri af disse ringe tydelig.

Ingen af ​​de to billeder viser det ensomme par elektroner, der ikke deles på nitrogenatomet. Disse elektroner "går" gennem det konjugerede π-system af dobbeltbindingerne i ringene. Dette system udgør en form for cirkulerende sky, der tillader intermolekylære interaktioner; det vil sige med andre ringe af et andet molekyle.

Ovenstående betyder, at det ikke-delte nitrogenatom går gennem begge ringe, fordeler deres elektrondensitet lige og derefter vender tilbage til nitrogen for at gentage cyklussen igen.

I denne proces falder tilgængeligheden af ​​disse elektroner, hvilket som følge heraf medfører et fald i basiciteten af ​​diphenylamin (dens tendens til at donere elektroner som en Lewis-base).

applikationer

Diphenylamin er et oxidationsmiddel, der er i stand til at opfylde en række funktioner, og blandt dem er følgende:

- Under opbevaring gennemgår æbler og pærer en fysiologisk proces kaldet skoldning, relateret til produktionen af ​​konjugerede triener, hvilket medfører skade på frugtens hud. Virkningen af ​​diphenylamin gør det muligt at øge opbevaringsperioden og reducere skade på frugter til 10% af det, der blev observeret i hans fravær.

- Ved bekæmpelse af oxidation forlænger diphenylamin og dets derivater driften af ​​motorerne ved at forhindre fortykning af brugt olie.

- Diphenylamin bruges til at begrænse ozonens virkning ved fremstilling af gummi.

- Diphenylamin anvendes i analytisk kemi til påvisning af nitrater (NO₃^-), chlorater (ClO)₃^-) og andre oxidationsmidler.

- Det er en indikator anvendt i nitratforgiftningsdetekteringstest.

- Når RNA hydrolyseres i en time, reagerer den med diphenylamin; dette tillader dens kvantificering.

- I veterinærmedicin anvendes diphenylamin topisk til forebyggelse og behandling af screormorm-manifestationer hos avlsdyr.

- Nogle af diphenylaminderivaterne tilhører kategorien af ​​ikke-steroide antiinflammatoriske lægemidler. Ligeledes kan de have farmakologiske og terapeutiske virkninger, såsom antimikrobiell, analgetisk, antikonvulsiv og anticanceraktivitet.

forberedelse

Naturligvis fremstilles diphenylamin i løg, coriander, grønne og sorte te blade og citrusfrugtskræller. Syntetisk er der mange ruter, der fører til denne forbindelse, såsom:

Termisk deaminering af anilin

Den fremstilles ved termisk deaminering af anilinen (C₆H₅NH₂) i nærvær af oxiderende katalysatorer.

Hvis anilinen i denne reaktion ikke inkorporerer et oxygenatom i sin struktur, hvorfor oxideres det? Fordi den aromatiske ring er en elektron-tilbagetrækningsgruppe, i modsætning til H-atomet, som donerer sin lave elektrondensitet til nitrogenet i molekylet.

        2C₆H₅NH₂           => (C₅H₅)₂ NH + NH₃

Anilin kan også reagere med anilinhydrochloridsaltet (C₆H₅NH₃⁺cl^-) under en 230 ° C opvarmning i 20 timer.

C₆H₅NH₂ + C₆H₅NH₃⁺cl^- => (C₅H₅)₂ NH

Reaktion med phenothiazin

Diphenylamin forårsager flere derivater, når de kombineres med forskellige reagenser. En af disse er phenothiazin, som, når den syntetiseres med svovl, er en forstadie af derivater med farmaceutisk virkning.

(C₆H₅)₂NH + 2S => S (C₆H₄) NH + H₂S

egenskaber

Diphenylamin er et hvidt krystallinsk fast stof, der afhængigt af dets urenheder kan erhverve bronchiale, gule eller gule toner. Den har en behagelig aroma til blomster, har en molekylvægt på 169,23 g / mol og en densitet på 1,2 g / ml.

Molekylerne i disse faste stoffer interagerer af Van der Waals-kraften, heriblandt de hydrogenbroer dannet af nitrogenatomerne (NH-NH) og stabling af aromatiske ringe, hvilende sin "elektronisk sky" på hinanden.

Da de aromatiske ringe optager meget plads, forstyrrer de hydrogenbindingerne, uden at også overveje rotationerne af N-ringbindingerne. Dette medfører, at det faste stof ikke har et meget højt smeltepunkt (53 ºC).

Imidlertid er molekylerne mere separerede i flydende tilstand og effektiviteten af ​​hydrogenbindingerne forbedres. Ligeledes er diphenylamin relativt tung, hvilket kræver meget varme at passere til gasfasen (302 ° C, dens kogepunkt). Dette skyldes også dels vægten og vekselvirkningerne af de aromatiske ringe.

Opløselighed og basicitet

Det er meget uopløseligt i vand (0,03 g / 100 g vand) på grund af den hydrofobe karakter af sine aromatiske ringe. På den anden side er det meget opløseligt i organiske opløsningsmidler, såsom benzen, carbontetrachlorid (CCl)₄), acetone, ethanol, pyridin, eddikesyre, etc..

Dens surhedskonstant (pKa) er 0,79, hvilket refererer til surhedsgraden af ​​dens konjugerede syre (C₆H₅NH₃⁺). Protonet tilsat til nitrogenet har en tendens til at løsne, fordi det par elektroner, som det er bundet til, kan gå gennem de aromatiske ringe. Den høje ustabilitet C₆H₅NH₃⁺ afspejler den lave basicitet af diphenylamin.

referencer

1. Gabriela Calvo (16. april 2009). Hvordan påvirker difenylamin kvaliteten af ​​frugten? Hentet den 10. april 2018, fra: todoagro.com
2. Lubrizol Corporation. (2018). Diphenylaminantioxidanter. Hentet den 10. april 2018, fra: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Farmakologiske anvendelser af diphenylamin og dens derivat som potent bioaktive forbindelse: En gennemgang. Nuværende bioaktive forbindelser, volumen 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Fremstilling af diphenylamin. Hentet den 10. april 2018, fra: prepchem.com
5. Pubchem. (2018). Diphenylamin. Hentet den 10. april 2018, fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Diphenylamin. Hentet den 10. april 2018, fra: en.wikipedia.org