Alkali halogenider typer, nomenklatur, anvendelser og forberedelse



den alkylhalogenider, alkylhalogenider, halogenalkaner eller halogenalkaner er kemiske forbindelser, hvori et eller flere af hydrogenatomerne i et alkan er blevet erstattet med halogenatomer (sædvanligvis en eller flere af fluor, chlor, brom eller iod).

Som det også gælder for alkaner, er halogenalkaner mættede organiske forbindelser, hvilket betyder, at alle de kemiske bindinger, der binder atomerne i molekylet, er enkle bindinger.

Hvert carbonatom danner 4 bindinger, enten med andre carbonatomer eller med hydrogen eller halogenatomer. Hvert hydrogenatom og halogen er forbundet med et enkelt carbonatom.

En simpel generel formel, der beskriver mange (men ikke alle) af halogenalkanerne er:

CnH2n + 1X

Hvor bogstaveret n repræsenterer antallet af carbonatomer i hvert molekyle af forbindelsen, og bogstavet X repræsenterer et bestemt halogenatom.

Et eksempel på et reelt kemisk stof beskrevet ved denne formel er fluorethan (også kendt som methylfluorid), hvis molekyler kun har et carbonatom (så n = 1) og indbefatter halogenfluorid (så X = F). Formlen for denne forbindelse er CH3F (Haloalkanes, S.F.).

Ved sammenligning af alkaner og halogenalkaner vil vi se, at haloalkaner har højere kogepunkt end alkaner, der indeholder det samme antal carbonatomer.

Spredningskræfterne i London er de første af to typer kræfter, der bidrager til denne fysiske egenskab. Husk, at dispersionskræfterne i London stiger med det molekylære overfladeareal.

Ved sammenligning af halogenalkaner med alkaner udviser halogenalkaner en forøgelse i overfladearealet som følge af substitutionen af ​​et halogen for hydrogen.

Dipole-dipolinteraktionen er den anden type kraft, der bidrager til et højere kogepunkt. Denne type interaktion er en coulombisk attraktion mellem de negative partielle og positive partielle ladninger, der eksisterer mellem carbon-halogenbindingerne i separate halogenalkanmolekyler..

I lighed med dispersionskræfterne i London etablerer dipole-dipol-interaktionerne et højere kogepunkt for halogenalkaner sammenlignet med alkaner med samme carbonantal (Curtis, 2016).

Typer af alkylhalogenider

Alkylhalogenider, som ligner aminer, kan være primære, sekundære eller tertiære afhængig af hvilket carbon halogenet er i.

I en primær haloalkan (1 °) er carbonet, som bærer halogenatomet, kun bundet til en anden alkylgruppe. Figur 1 giver eksempler på primære halogenalkaner.

Figur 1: Eksempler på halogenalkaner, bromethan (venstre) chloropropan (cent.) Og 2-methyliodopropan.

I en sekundær (2 °) -halogenalkan er carbonet med det medfølgende halogen bundet direkte til to andre alkylgrupper, som kan være ens eller forskellige. Figur 2 illustrerer eksempler på sekundære haloalkaner.

Figur 2: Eksempler på sekundære haloalkaner, 2 brompropan (venstre) og 2 chlorbutan (højre)

I et tertiært halogenalkan (3 °) er carbonatomet, som indeholder halogenet, direkte bundet til tre alkylgrupper, som kan være en hvilken som helst kombination deraf eller forskellige.

nomenklatur

Ifølge IUPAC skal der følges tre regler for at kalde alkylhalogeniderne:

  1. Moderkæden er nummereret for at give substituenten fundet først det laveste antal, enten halogen eller en alkylgruppe.
  2. Halogensubstituenterne er angivet ved præfikserne fluor, chlor, brom og iod og er anført i alfabetisk rækkefølge med andre substituenter.
  3. Hvert halogen er placeret i hovedkæden og giver det et tal, der går forud for navnet på halogenet (Ian Hunt, S.F.).

For eksempel hvis du har følgende molekyle:

Efter ovenstående trin nummereres molekylet ud fra carbonet, hvor halogenet er fundet, i dette tilfælde klor, som er i position 1. Dette molekyle kaldes 1 chlorbutan eller chlorbutan.

Et andet eksempel ville være følgende molekyle:

Bemærk, at der er tilstedeværelse af to chloratomer, i dette tilfælde tilsættes præfikset di til halogenet forud for de kolonner, hvor de er. I dette tilfælde kaldes molekylet 1,2-dichlorbutan (Colapret, S.F.).

Fremstilling af halogenalkaner

Haloalkaner kan fremstilles ud fra reaktionen mellem alkener og hydrogenhalogenider, men fremstilles mere almindeligt ved at erstatte -OH-gruppen i en alkohol med et halogenatom.

Den generelle reaktion er følgende:

Det er muligt at lave succesrige tertiære chloroalkaner fra den tilsvarende alkohol og koncentreret saltsyre, men for at gøre primær eller sekundær er det nødvendigt at anvende en anden metode, da reaktionshastighederne er for langsomme.

Et tertiært chloralkan kan fremstilles ved omrøring af den tilsvarende alkohol med koncentreret saltsyre ved stuetemperatur.

Chloroalkaner kan fremstilles ved at omsætte en alkohol med flydende phosphor (III) chlorid, PCl3.

De kan også fremstilles ved at tilsætte fast phosphorchlorid (V) (PCl5) til en alkohol.

Denne reaktion er voldelig ved stuetemperatur, hvilket producerer skyer af hydrogenchloridgas. Det er ikke et godt valg som en måde at lave halogenalkaner på, selvom den anvendes som en test for -OH grupper i organisk kemi (Clark, MAKING HALOGENOALKANES, 2015).

Anvendelser af alkylhalogenid

Alkylhalogenider har forskellige anvendelser, herunder ildslukkere, drivmidler og opløsningsmidler.

Haloalkaner reagerer med mange stoffer, der fører til en bred vifte af forskellige økologiske produkter, derfor er de nyttige i laboratoriet som mellemmænd i fremstillingen af ​​andre organiske kemikalier.

Nogle haloalkaner har negative virkninger på miljøet, som f.eks. Ozonnedbrydning. Den mest kendte familie inden for denne gruppe er chlorfluorcarboner eller CFC'er for kort.

CFC er chlorfluorcarboner - forbindelser der indeholder carbon med chlor og fluoratomer bundet. To almindelige CFC'er er CFC-11, som er trichlorcarboncarbon og CFC-12, som er dichlordifluorcarbon..

CFC er ikke brandfarlige og er ikke meget giftige. Derfor fik de et stort antal anvendelser.

De blev brugt som kølemidler, drivmidler til aerosoler til dannelse af skumplast såsom ekspanderet polystyren eller polyurethanskum og som opløsningsmidler til kemisk rensning og til generelle affedtningsformål.

Desværre er CFC'er i høj grad ansvarlig for at ødelægge ozonlaget. I den øvre atmosfære brydes carbonchlorforbindelserne for at give klorfri radikaler.

Det er disse radikaler, der ødelægger ozon. CFC'er erstattes af stoffer, der er mindre skadelige for miljøet. Derefter er anvendelsen af ​​de fleste CFC'er elimineret på grund af Montreal-protokollen.

CFC'er kan også forårsage global opvarmning. Et molekyle af CFC-11 har for eksempel et globalt opvarmningspotentiale, der er ca. 5000 gange større end et molekyl af carbondioxid.

På den anden side er der meget mere kuldioxid i atmosfæren end CFC'er, så global opvarmning er ikke det største problem forbundet med dem.

Nogle haloalkaner anvendes stadig, selvom simple alkaner såsom butan kan anvendes til nogle anvendelser (for eksempel som aerosoldrivmidler) (Clark, USES OF HALOGENOALKANES, 2015).

referencer

  1. Clark, J. (2015, september). INDLEDNING AF HALOGENOALKANER . Hentet fra chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  2. Clark, J. (2015, september). GØR HALOGENOALKANER . Hentet fra chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  3. Clark, J. (2015, september). ANVENDELSE AF HALOGENOALKANER. Hentet fra chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  4. Colapret, J. (S.F.). Haloalkaner (Alkylhalogenider). Hentet fra colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Curtis, R. (2016, 12. juli). halogenalkaner. Hentet fra chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
  6. halogenalkaner. (S.F.). Hentet fra ivyroses: ivyroses.com.
  7. Ian Hunt. (S.F.). Grundlæggende IUPAC-organiske nomenklatur. Hentet fra chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.