Aromatiske kulbrinter Egenskaber og egenskaber



den aromatiske carbonhydrider er organiske forbindelser, som er hovedsageligt baseret på deres struktur benzen, cykliske seks hydrogenatomer kombineret med carbon komposit, således at der opstår konjugater ved udflytning links har deres elektroner blandt molekylorbitaler.

Med andre ord betyder dette, at denne forbindelse har sigma bindinger (o) carbon-hydrogenbindinger pi (π) carbon-carbon, der tillader bevægelsesfrihed elektroner til at vise fænomenet resonans og andre unikke manifestationer, er karakteristiske af disse stoffer.

Udtrykket "aromater" blev udpeget til disse forbindelser længe før de kendte deres reaktionsmekanismer ved den simple kendsgerning, at et stort antal af disse carbonhydrider afgiver visse søde eller behagelige lugte.

indeks

  • 1 Karakteristika og egenskaber ved aromatiske carbonhydrider
    • 1.1 Hetero-bremser
  • 2 struktur
  • 3 nomenklaturen
  • 4 anvendelser
  • 5 referencer

Karakteristika og egenskaber ved aromatiske carbonhydrider

Under forudsætning af den enorme mængde aromatiske carbonhydrider baseret på benzen er det vigtigt at vide, at det er et farveløst, flydende og brandfarligt stof opnået ved visse processer relateret til olie..

Så denne forbindelse, hvis formel er C6H6, den har en lav reaktivitet dette betyder, at benzenmolekylet er ret stabilt og skyldes elektronisk delokalisering mellem dets carbonatomer.

heteroarenes

Der er også mange aromatiske molekyler, der ikke er baseret på benzen og heteroarenes kaldes, eftersom dens struktur erstattes mindst et carbonatom med et andet element, såsom svovl, nitrogen eller oxygen, der er heteroatomer.

Når det er sagt, er det vigtigt at vide, at C: H-forholdet er stort i aromatiske carbonhydrider, og på grund af dette, når de forbrændes, produceres en stærk gul flamme, der afgiver sot.

Som tidligere nævnt giver en stor del af disse organiske stoffer en vis lugt, mens de håndteres. Derudover underkastes denne type carbonhydrider elektrofile og nukleofile substitutioner for at opnå nye forbindelser.

struktur

I tilfælde af benzen deler hvert carbonatom en elektron med et hydrogenatom og en elektron med hvert tilstødende carbonatom. Det er så en fri elektron at migrere inden for strukturen og generere resonanssystemer, der giver dette molekyle den store stabilitet, der er karakteristisk.

For at et molekyle skal have aromaticitet, skal det adlyde visse regler, blandt hvilke følgende skiller sig ud:

- At være cyklisk (tillader eksistensen af ​​resonansstrukturer).

- Vær flad (hver af de atomer, der tilhører ringens struktur, besidder sp hybridisering2).

- At kunne delokalisere sine elektroner (da den har alternative enkelt- og dobbeltbindinger, er den repræsenteret af en cirkel inde i ringen).

Tilsvarende skal de aromatiske forbindelser også overholde Hückel-reglen, som består i at tælle de π-elektroner, der er til stede i ringen; kun hvis dette tal er lig med 4n + 2 betragtes som aromatisk (hvor n er et heltal lig med eller større end nul).

Og benzen molekyle, mange derivater af dette er også aromatiske (mens overholder ovennævnte forudsætninger og ringstrukturen opretholdes), som nogle polycykliske forbindelser, såsom naphthalen, anthracen, phenanthren og naphthacen.

Dette gælder også for andre carbonhydrider, der ikke har benzen som base, men som betragtes som aromatiske, såsom pyridin, pyrrol, furan, thiophen, blandt andre..

nomenklatur

For molekyler af benzen med en enkelt substituent (monosubstitueret), som er de benzener, hvori et hydrogenatom er blevet fortrængt af et atom eller gruppe af atomer, der er navnet på substituenten efterfulgt af ordet udpeget i ét ord benzen.

Et eksempel er repræsentationen af ​​ethylbenzen, som er vist nedenfor:

Tilsvarende, når der er to substituenter i en benzen, skal placeringen af ​​substituent nummer to i forhold til nummer en angives.

For at opnå dette begynder man ved at nummerere carbonatomerne fra en til seks. Derefter kan du se, at der er tre mulige typer af forbindelser, der er navngivet i henhold til atomerne eller molekylerne, der er som substituenter, som følger:

o- præfiks (ortho-) anvendes til at indikere substituenterne i position 1 og 2, udtrykket m- (meta) for at angive substituenterne i 1- og 3 atomer, og ekspressionen p- (for -) for at navngive substituenterne i stillinger 1 og 4 af forbindelsen.

På samme måde, når der er mere end to substituenter, skal de navngives ved at angive deres positioner med tal, så de kan have så få tal som muligt; og når disse har samme prioritet i deres nomenklatur, bør de nævnes alfabetisk.

Du kan også have benzenmolekylet som en substituent, og i disse tilfælde kaldes det phenyl. Men når det er tilfældet med polycykliske aromatiske carbonhydrider, skal de betegnes som substituenternes position, derefter navnet på substituenten og endelig navnet på forbindelsen.

applikationer

- En af de vigtigste anvendelser er i olieindustrien eller i organisk syntese af laboratorier.

- Fremhæver vitaminer og hormoner (næsten helt), ligesom langt de fleste krydderier, der anvendes til madlavning.

- Økologiske tinkturer og parfume, af naturlig eller syntetisk oprindelse.

- Andre aromatiske carbonhydrider, der anses for vigtige, er ikke-alicykliske alkaloider samt forbindelser med eksplosive egenskaber, såsom trinitrotoluen (almindeligvis kendt som TNT) og tåregasekomponenter..

- I medicinske applikationer kan nævnes visse smertestillende stoffer, der har molekylet benzen i dets struktur, herunder acetylsalicylsyre (kendt som aspirin) og andre såsom acetaminophen.

- Nogle aromatiske carbonhydrider har en enorm toksicitet for levende væsener. For eksempel er benzen, ethylbenzen, toluen og xylen kendt for at være kræftfremkaldende.

referencer

  1. Aromatiske carbonhydrider. (2017). Wikipedia. Hentet fra en.wikipedia.org
  2. Chang, R. (2007). Kemi. (9. udgave). McGraw-Hill.
  3. Calvert, J. G., Atkinson, R. og Becker, K. H. (2002). Mekanismerne for atmosfærisk oxidering af de aromatiske carbonhydrider. Hentet fra books.google.co.ve
  4. ASTM-udvalg D-2 om olieprodukter og smøremidler. (1977). Manual om kulbrinteanalyse. Hentet fra books.google.co.ve
  5. Harvey, R.G. (1991). Polycycliske aromatiske carbonhydrider: Kemi og carcinogenicitet. Hentet fra books.google.co.ve