Hydroxyl (OH) struktur, ion og funktionelle grupper

den hydroxylgruppe (OH) er det som har et oxygenatom og ligner et molekyle vand. Det kan findes som en gruppe, en ion eller en radikal (OH^·). I organisk kemi er det i det væsentlige forbundet med carbonatomet, selv om det også kan gøre det med svovl eller fosfor.

På den anden side deltager i uorganisk kemi som en hydroxylion (mere specifikt hydroxidion eller oxidril). Det vil sige, at forbindelsestypen mellem den og metaller ikke er kovalent, men ionisk eller koordinerende. På grund af dette er det en meget vigtig "karakter", som definerer egenskaberne og transformationerne af mange forbindelser.

Som det ses på billedet ovenfor, er OH-gruppen bundet til et radikal betegnet med bogstavet R (hvis det er alkyl) eller med bogstavet Ar (hvis det er aromatisk). For ikke at skelne mellem de to er det nogle gange repræsenteret i forbindelse med en "bølge". Så, afhængigt af hvad der ligger bag den "bølge", taler vi om en organisk forbindelse eller en anden.

Hvad bidrager OH-gruppen til det molekyle, som det er forbundet med? Svaret er i sine protoner, som kan "rystes op" af stærke baser for at danne salte; de kan også interagere med andre omgivende grupper gennem hydrogenbindinger. Hvor det end er, repræsenterer det et potentielt område for vanddannelse.

indeks

• 1 struktur
  • 1.1 Hydrogenbroer
• 2-ionhydroxyl
• 3 Dehydreringsreaktion
• 4 Funktionelle grupper
  • 4.1 Alkoholer
  • 4.2 fenoler
  • 4.3 Carboxylsyrer
• 5 referencer

struktur

Hvad er strukturen af ​​hydroxylgruppen? Vandmolekylet er vinklet; det er, det ligner en boomerang. Hvis du "skærer" en af ​​dens ender - eller hvad er det samme, fjern en proton - to situationer kan forekomme: radikalet er produceret (OH^·) eller hydroxylionen (OH^-). Imidlertid har begge en lineær molekylær geometri (men ikke elektronisk).

Det skyldes naturligvis, at de enkle links orienterer to atomer for at forblive justeret, men ikke det samme med deres hybridorbitaler (ifølge valensbindingsteorien).

På den anden side er vandmolekylet H-O-H og vel vidende, at det er vinkelt, at ændre H ved R eller Ar stammer fra R-O-H eller Ar-O-H. Her er den nøjagtige region, der involverer de tre atomer, en vinkelmolekylær geometri, men den for de to atomer O-H er lineær.

Hydrogenbroer

OH-gruppen tillader de molekyler, der har det til at interagere med hinanden gennem hydrogenbindinger. I sig selv er de ikke stærke, men som antallet af OH øges i strukturen af ​​forbindelsen, formidler deres virkninger og afspejles i de fysiske egenskaber af det samme.

Da disse broer kræver, at deres atomer møder hinanden, så skal oxygenatomet i en OH-gruppe danne en ret linje med hydrogenet i en anden gruppe.

Dette resulterer i meget specifikke rumlige arrangementer, såsom dem, der findes inden for strukturen af ​​DNA-molekylet (mellem nitrogenholdige baser).

Antallet af OH-grupper i en struktur er også direkte proportional med affiniteten af ​​vand for molekylet eller omvendt. Hvad betyder det? For eksempel gør sukker, selv om den har en hydrofob carbonstruktur, det store antal OH-grupper, der gør det meget opløseligt i vand.

I nogle faste stoffer er de intermolekylære interaktioner imidlertid så stærke, at de "foretrækker" at forblive sammen, inden de opløses i et bestemt opløsningsmiddel.

Ionhydroxyl

Selv om ion- og hydroxylgruppen er meget ens, er deres kemiske egenskaber meget forskellige. Hydroxylionen er en ekstremt stærk base; det vil sige, det accepterer protoner, selv med magt, at blive vand.

Hvorfor? Fordi det er et ufuldstændigt vandmolekyle, negativt ladet og ængsteligt at være afsluttet med tilsætning af en proton.

En typisk reaktion for at forklare grundigheden af ​​denne ion er følgende:

R-OH + OH^- => R-O^- + H₂O

Dette sker, når en basisk opløsning tilsættes til en alkohol. Her er alkoxidionen (RO^-) er umiddelbart forbundet med en positiv ion i opløsningen; det vil sige Na kationen⁺ (Skurv).

Da OH-gruppen ikke behøver protonere, er den en ekstremt svag base, men som det ses i kemisk ligning kan den donere protoner, men kun på meget stærke baser.

Ligeledes er det værd at nævne den OH nukleofile karakter^-. Hvad mener du? Da det er en meget lille negativ ion, kan den bevæge sig hurtigt for at angribe positive kerner (ikke atomkerner).

Disse positive kerner er atomer af et molekyle, der lider af en elektronisk mangel på grund af deres elektronegative miljø.

Dehydreringsreaktion

OH-gruppen accepterer kun protoner i meget sure medier, hvilket giver anledning til følgende reaktion:

R-OH + H⁺ => R-O₂H⁺

I udtrykket H⁺ er en syre proton doneret af en meget sur art (H₂SW₄, HCI, HI, etc.). Her dannes et vandmolekyle, men det er forbundet med resten af ​​den organiske (eller uorganiske) struktur.

Den partielle positive ladning på oxygenatomet forårsager svækkelsen af ​​R-O-bindingen₂H⁺, hvilket resulterer i frigivelse af vand. Af denne grund er det kendt som en dehydreringsreaktion, da alkoholer i syre medier frigiver flydende vand.

Hvad er næste? Dannelsen af ​​hvad der er kendt som alkener (R₂C = CR₂ eller R₂C = CH₂).

Funktionelle grupper

alkoholer

Hydroxylgruppen alene er allerede en funktionel gruppe: Alkoholer. Eksempler på denne type forbindelser er ethylalkohol (EtOH) og propanol (CH₃CH₂CH₂OH).

De er normalt væsker blandbare med vand, fordi de kan danne hydrogenbindinger mellem deres molekyler.

phenoler

En anden type alkoholer er aromater (ArOH). Ar betegner et arylradikal, som ikke er mere end en benzenring med eller uden alkylsubstituenter.

Aromaticiteten af ​​disse alkoholer gør dem resistente over for sure protonangreb; med andre ord kan de ikke blive dehydreret (så længe OH-gruppen er koblet direkte til ringen).

Dette er tilfældet med phenol (C₆H₅OH):

Fenolringen kan være en del af en større struktur, som i aminosyretyrosinen.

Carboxylsyrer

Endelig udgør hydroxylgruppen den sure karakter af carboxylgruppen, som er til stede i de organiske syrer (-COOH). Her er OH, i modsætning til alkoholer eller phenoler, meget sur, og dets proton doneres til stærke eller lidt stærke baser.

referencer

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7. februar 2017). Definition af Hydroxyl Group. Taget fra: thoughtco.com
2. Wikipedia. (2018). Hydroxygruppe. Hentet fra: en.wikipedia.org
3. Biologiprojektet. (25. august 2003). Hydroxylaminosyrer. Afdeling for biokemi og molekylærbiofysik University of Arizona. Modtaget fra: biology.arizona.edu
4. Dr. J.A. Colapret. Alkoholer. Taget fra: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Hydroxylgruppen. Hentet fra: quimicas.net
6. Dr. Ian Hunt. Dehydrering af alkoholer. Department of Chemistry, University of Calgary. Taget fra: chem.ucalgary.ca