Metylsalicylat Kemisk Struktur, Egenskaber, Anvendelser og Syntese

den methylsalicylat Det er et kemisk stof, organiske natur, betragtes som den mest toksiske forbindelse kendt blandt salicylater, på trods af sin farveløs udseende og behagelig lugt med en svag sød touch. Denne art er bedre kendt af navnet vintergrønens olie.

Det er i flydende tilstand ved standard temperatur og tryk (25 ° C og 1 atm), som udgør en organisk ester, som opstår naturligt ved en række planter. Fra observationen og undersøgelsen af ​​dens produktion i naturen var det muligt at gå videre til syntesen af ​​methylsalicylat.

Denne syntese blev udført ved hjælp af en kemisk reaktion mellem esteren fra salicylsyre og dens kombination med methanol. På denne måde er denne forbindelse en del af salvie, hvidvin og frugter som plomme og æble, blandt andet findes naturligt.

Syntetisk anvendes methylsalicylat til fremstilling af smagsstoffer, såvel som i visse fødevarer og drikkevarer.

indeks

• 1 Kemisk struktur
• 2 Egenskaber
• 3 anvendelser
• 4 Syntese
• 5 referencer

Kemisk struktur

Den kemiske struktur af methylsalicylat består af to hovedfunktionelle grupper (en ester og en phenol forbundet med den) som vist i billedet ovenfor.

Det bemærkes, at det udgøres af en benzenring (som repræsenterer en direkte indflydelse på forbindelsens reaktivitet og stabilitet) fra salicylsyre, hvorfra den er afledt.

For at nævne dem særskilt kan det siges, at en hydroxylgruppe og en methylester er fastgjort i orthopositionen (1,2) til den førnævnte ring.

Så, som OH-gruppen er bundet til benzenringen, er en phenol dannet, men gruppen har mere "rede" i dette molekyle er den ester, hvilket giver en særlig denne forbindelse struktur, og derfor ganske særlige karakteristika.

På denne måde præsenteres dets kemiske navn som methyl-2-hydroxybenzoatet, der ydes af IUPAC, selvom det hyppigst anvendes ved henvisning til denne forbindelse.

egenskaber

- Det er en kemisk art, der tilhører gruppen af ​​salicylater, der er produkter af naturlig oprindelse fra metabolisme af nogle planteorganismer.

- De terapeutiske egenskaber ved salicylater ved medicinske behandlinger er kendte.

- Denne forbindelse er til stede i visse drikkevarer såsom hvidvin, te, salvie og visse frugter såsom papaya eller kirsebær.

- Det findes naturligt i blade af et stort antal planter, især i visse familier.

- Det tilhører gruppen af ​​organiske estere, der kan syntetiseres i laboratoriet.

- Den opnås i flydende tilstand, hvis tæthed er ca. 1,174 g / ml under standardbetingelser for tryk og temperatur (1 atm og 25 ° C).

- Det danner en farveløs, gullig eller rødlig væskefase, der betragtes som opløselig i vand (hvilket er et uorganisk opløsningsmiddel) og i andre opløsningsmidler af organisk type.

- Kogepunktet er ca. 222 ° C, hvilket fremkalder dets termiske dekomponering omkring 340 til 350 ° C.

- Den præsenterer flere applikationer, der spænder fra smagsstoffer i candyindustrien til analgetiske og andre produkter i medicinalindustrien.

- Dens molekylære formel er repræsenteret som C₈H₈O₃ og har en mol masse på 152,15 g / mol.

applikationer

På grund af dets strukturelle egenskaber, som methyl ester fra salicylsyre, har methylsalicylat et stort antal anvendelser på forskellige områder.

En af de vigtigste anvendelser (og bedst kendte) af dette stof er det smagsstof i forskellige produkter fra den kosmetiske industri som duftstof til fødevareindustrien som et aromastof i slik (tyggegummi, slik, is, etc.).

Det bruges også i kosmetikindustrien som opvarmningsmiddel og til muskelmassage i sportsapplikationer. I sidstnævnte tilfælde fungerer det som en rubefacient; det vil sige det forårsager overfladisk rødme af huden og membranerne af en slim natur, når den kommer i kontakt med disse.

På samme måde anvendes den i creme til aktuel anvendelse til dets analgetiske og antiinflammatoriske egenskaber ved behandling af reumatiske tilstande.

En anden af ​​dens applikationer omfatter dens flydende anvendelse i aromaterapi sessioner på grund af dets væsentlige olieegenskaber.

Ud over deres anvendelse som beskyttende middel mod UV-stråling i solcremer, er deres egenskaber undersøgt mod lys for teknologiske anvendelser, såsom fremstilling af laserstråler eller skabe modtagelige arter at lagre information inden molekyler.

syntese

For det første bør det nævnes, at methylsalicylat kan opnås naturligt ved destillation af grene af visse planter, som f.eks. Vintergrøn (Gaultheria procumbens) eller den søde birk (Langsom Betula).

Dette stof blev ekstraheret og isoleret for første gang i året 1843 takket være forskeren fra fransk oprindelse ved navn Auguste Cahours; fra vintergrønne, der for øjeblikket opnås gennem syntese i laboratorier og endda på kommercielt niveau.

Reaktionen, som finder sted for at opnå denne kemiske forbindelse, er en proces, der kaldes forestring, hvori en ester opnås ved reaktionen mellem en alkohol og en carboxylsyre. I dette tilfælde forekommer det mellem methanol og salicylsyre som vist nedenfor:

CH₃OH + C₇H₆O₃ → C₈H₈O₃ + H₂O

Det skal bemærkes, at den del af salicylsyremolekylet, som er esterificeret med hydroxylgruppen (OH) af alkoholen, er carboxylgruppen (COOH).

Derefter, hvad der sker mellem de to kemiske arter er en kondensationsreaktion, fordi vandmolekylet stede, fjernes fra reaktanterne mens de andre reaktanter kondenseres arter for at opnå methylsalicylat.

Det følgende billede viser syntesen af ​​methylsalicylat fra salicylsyre, hvor to successive reaktioner er vist.

referencer

1. Wikipedia. (N.D.). Metylsalicylat. Hentet fra en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (s.f.). Metylsalicylat. Hentet fra britannica.com
3. Europarådet. Ekspertkomité for kosmetiske produkter. (2008). Aktive Ingredienser Anvendes i Kosmetik: Sikkerhedsundersøgelse. Hentet fra books.google.co.ve
4. Dasgupta, A. og Wahed, A. (2013). Klinisk Kemi, Immunologi og Laboratoriekvalitetskontrol. Hentet fra books.google.co.ve
5. Pubchem. (s.f.) methylsalicylat. Hentet fra pubchem.ncbi.nlm.nih.gov