Carbon tetrachlorid (CCl4) struktur, egenskaber, anvendelser, toksicitet

den carbontetrachlorid Det er en farveløs væske, med en lidt sød lugt, ligner duften af ​​ether og chloroform. Dens kemiske formel er CCl₄, og den udgør en kovalent og flygtig forbindelse, hvis damp har større densitet end luft; Det er ikke befordrende for elektricitet eller er det brandfarligt.

Det findes i atmosfæren, vandet i floderne, havet og havets overflade. Det antages, at tetrachlorid, der er til stede i røde alger, syntetiseres af samme organisme.

I atmosfæren fremstilles den ved reaktionen af ​​chlor og methan. Industrielt produceret carbontetrachlorid kommer ind i havet, hovedsagelig via havluftgrænsefladen. Det er blevet estimeret, at dets atmosfæriske strøm => oceaniske er 1,4 x 10¹⁰ g / år, svarende til 30% af atmosfærens totale carbontetrachlorid.

indeks

• 1 Hovedkarakteristika
• 2 struktur
• 3 Fysiske og kemiske egenskaber
• 4 anvendelser
  • 4.1 Kemisk fremstilling
  • 4.2 Fremstilling af kølemidler
  • 4.3 Undertrykkelse af ild
  • 4.4 Rengøring
  • 4.5 Kemisk analyse
  • 4.6 Infrarød spektroskopi og kernemagnetisk resonans
  • 4.7 Opløsningsmiddel
  • 4.8 Andre anvendelser
• 5 Toksicitet
  • 5.1 Hepatotoksiske mekanismer
  • 5.2 Toksiske virkninger på nyresystemet og centralnervesystemet
  • 5.3 Virkninger af menneskelig eksponering
  • 5.4 Giftige interaktioner
• 6 Intermolekylære interaktioner
• 7 referencer

Hovedkarakteristika

Carbon tetrachlorid fremstilles industrielt ved termisk chlorering af methan, idet methan omsættes med klorgas ved en temperatur mellem 400 ° C og 430 ° C. Under reaktionen dannes et råprodukt med et biprodukt af saltsyre.

Den fremstilles også industrielt ved carbon disulfidmetoden. Klor- og carbondisulfidet omsættes ved en temperatur på 90 ° C til 100 ° C under anvendelse af jern som katalysator. Derefter udsættes råproduktet for fraktionering, neutralisering og destillation.

CCl₄ har haft flere anvendelser, blandt andet: opløsningsmiddel af fedtstoffer, olier, lakker mv. rensning af tøj; pesticid i landbrugs- og svampedræbende rygning og fremstilling af nylon. På trods af dets store nytteværdi er brugen imidlertid delvis udelukket på grund af den høje toksicitet.

Hos mennesker forårsager det giftige virkninger på huden, øjnene og luftvejene. Men dets mest skadelige virkninger opstår i funktionen af ​​centralnervesystemet, leveren og nyrerne. Nyreskade er måske den vigtigste årsag til dødsfald som følge af den giftige virkning af tetrachlormethan.

struktur

På billedet kan du se strukturen af ​​carbon tetrachlorid, som er tetrahedral geometri. Bemærk at Cl-atomerne (de grønne kugler) er orienteret i rummet omkring kulstofet (sorte kugle) ved at tegne en tetraeder.

Det er også værd at nævne, fordi strukturen er symmetrisk fordi alle tetrahedronens hjørner er identiske. det betyder, det er ligegyldigt, hvordan CCl-molekylet drejes₄, Det vil altid være det samme. Derefter, siden den grønne tetrahedron af CCl₄ er symmetrisk, har som følge heraf fraværet af et permanent dipolmoment.

Hvorfor? Fordi, selv om C-Cl-bindingerne er polære på grund af C-Clins større elektronegativitet med hensyn til C, afbrydes disse øjeblikke vektorielt. Derfor er det en apolar chloreret organisk forbindelse.

Carbon er fuldt chloreret i CCl₄, hvad der er lig med en høj oxidation (kulstof kan danne maksimalt fire bindinger med klor). Dette opløsningsmiddel har ikke tendens til at miste elektroner, det er aprotisk (det har ikke hydrogener), og det repræsenterer et transportmiddel og lille opbevaring af chlor..

Fysiske og kemiske egenskaber

formel

CCI₄

Molekylvægt

153,81 g / mol.

Fysisk udseende

Det er en farveløs væske. Det krystalliserer i form af monokliniske krystaller.

lugt

Præsenterer den karakteristiske lugt til stede i andre chlorerede opløsningsmidler. Duften er aromatisk og lidt sød, ligner duften af ​​tetrachlorethylen og chloroform.

Kogepunkt

170,1 ºF (76,8 ºC) til 760 mmHg.

Smeltepunkt

-9ºF (-23ºC).

Opløselighed i vand

Det er ringe opløseligt i vand: 1,16 mg / mL ved 25 ° C og 0,8 mg / mL ved 20 ° C. Hvorfor? Fordi vand, et højt polært molekyle, ikke "føler" en affinitet for carbontetrachlorid, hvilket er apolært.

Opløselighed i organiske opløsningsmidler

På grund af symmetrien af ​​dens molekylære struktur er carbon tetrachlorid en ikke-polær forbindelse. Derfor er det blandbart med alkohol, benzen, chloroform, ether, carbondisulfid, petroleumsether og naphtha. Ligeledes er det opløseligt i ethanol og acetone.

tæthed

I flydende tilstand: 1,59 g / ml ved 68 ° F og 1,594 g / ml ved 20 ° C.

I fast tilstand: 1,831 g / ml ved -186 ºC og 1,809 g / ml ved -80 ºC.

stabilitet

Generelt inert.

Ætsende virkning

Angriber nogle former for plast, gummi og belægninger.

Antændelsespunkt

Det betragtes som ikke meget brandfarligt, hvilket angiver antændelsespunktet som mindre end 982 ºC.

Automatisk tænding

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Damptæthed

5,32 i forhold til luft, taget som referenceværdi svarende til 1.

Damptryk

91 mmHg ved 68 ° F; 113 mmHg ved 77 ºF og 115 mmHg ved 25 ºC.

nedbrydning

I nærværelse af brand danner klorid og fosgen, stærkt giftig forbindelse. På samme måde dekomponerer det under de samme forhold i hydrogenchlorid og carbonmonoxid. I nærværelse af vand ved høje temperaturer kan det forårsage saltsyre.

viskositet

2,03 x 10^-3 Pa · s

Lugtgrænsen

21,4 ppm.

Brydningsindeks (ηD)

1,4607.

applikationer

Kemisk fremstilling

-Det virker som et chloreringsmiddel og / eller opløsningsmiddel ved fremstilling af organisk chlor. Ligeledes intervenerer den som en monomer i fremstillingen af ​​nylon.

-Virker som et opløsningsmiddel i fremstillingen af ​​gummicement, sæbe og insekticid.

-Det anvendes til fremstilling af chlorfluorcarbon drivmiddel.

-Efter at have ingen C-H-bindinger undergår carbontetrachlorid ikke frie radikalreaktioner, så det er et nyttigt opløsningsmiddel til halogeneringer enten ved hjælp af et elementært halogen eller et halogeneringsreagens, såsom N-bromsuccinimid..

Fremstilling af kølemidler

Det blev brugt til fremstilling af chlorfluorcarbon, kølemiddel R-11 og triklorfluormethan, kølemiddel R-12. Disse kølemidler ødelægger ozonlaget, og det er derfor, de anbefalede, at deres brug ophører, i overensstemmelse med Montreal-protokollens anbefalinger.

Undertrykkelse af ild

I begyndelsen af ​​det 20. århundrede begyndte kulstoftetrachlorid at blive anvendt som ildslukker baseret på et sæt egenskaber af forbindelsen: det er flygtigt; dens damp er tungere end luft; Det er ikke en elektrisk leder og det er ikke meget brandfarlig.

Ved opvarmning bliver carbontetrachlorid en tung damp, der dækker forbrændingsprodukterne, isolerer dem fra den ilt der er til stede i luften og forårsager, at ilden dør ud. Det er egnet til bekæmpelse af oliebrande og apparater.

Ved temperaturer over 500 ° C kan carbontetrachlorid imidlertid reagere med vand, hvilket forårsager fosgen, en giftig forbindelse, så der skal tages hensyn til ventilation under brug. Derudover kan den reagere eksplosivt med metallisk natrium og undgår brug i brande med nærvær af dette metal.

rengøring

Carbon tetrachlorid er blevet brugt i rensning af tøj og andre materialer til brug i hjemmet. Derudover bruges den som industrielt affedtningsmiddel af metaller, der er fremragende til opløsning af fedt og olie.

Kemisk analyse

Det anvendes til påvisning af bor, bromid, chlorid, molybdæn, wolfram, vanadium, fosfor og sølv.

Infrarød spektroskopi og kernemagnetisk resonans

-Det anvendes som opløsningsmiddel i infrarød spektroskopi, da carbon tetrachlorid ikke har en betydelig absorption i bånd> 1600 cm^-1.

-Det blev anvendt som opløsningsmiddel i nuklear magnetisk resonans, da det ikke blandede sig i teknikken, fordi den ikke havde hydrogen (det er aprotisk). Men på grund af dets toksicitet, og fordi dets opløsningsmiddelkraft er lav, er carbontetrachlorid blevet erstattet af deutererede opløsningsmidler..

tyndere

Karakteristisk for at være en ikke-polær forbindelse muliggør anvendelsen af ​​carbontetrachlorid som et opløsningsmiddel til olier, fedtstoffer, lakker, lakker, gummivoks og harpikser. Det kan også opløse jod.

Andre anvendelser

-Det er en vigtig komponent i lava lamper, da kulstof tetrachlorid på grund af dens densitet giver vægt til voks.

-Bruges af frimærker, da det afslører vandmærker på frimerker uden at forårsage skade.

-Det er blevet anvendt som pesticid, fungicid og i sprøjtning af korn for at fjerne insekter.

-I metalskæringsprocessen anvendes den som smøremiddel.

-Det er blevet anvendt i veterinærmedicin som en anthelmintic ved behandling af fasciolasis forårsaget af Fasciola hepatica hos får.

toksicitet

-Carbon tetrachlorid kan absorberes gennem åndedræts-, fordøjelses-, okulære og hudbaner. Indtagelse og indånding er meget farlige, fordi de kan forårsage langvarig alvorlig skade på hjernen, leveren og nyrerne.

-Kontakt med huden giver irritation og kan på længere sigt forårsage dermatitis. Selvom kontakt med øjnene forårsager irritation.

Hepatotoksiske mekanismer

De vigtigste mekanismer, der forårsager leverskader, er oxidativ stress og ændringen af ​​calciumhomeostase..

Oxidativ stress er en ubalance mellem produktionen af ​​reaktive oxygenarter og kroppens evne til at generere et reducerende miljø i deres celler, der styrer oxidative processer.

Ubalancen i den normale redoxtilstand kan forårsage toksiske virkninger ved produktion af peroxider og frie radikaler, som beskadiger alle cellernes komponenter.

Carbon tetrachlorid metaboliseres, der producerer frie radikaler: Cl₃C^. (radikal trichlormethyl) og Cl₃COO^. (radikal trichlormethylperoxid). Disse frie radikaler producerer lipoperoxidering, hvilket forårsager skade på leveren og også lungen.

Frie radikaler forårsager også brud på plasmamembranen hos leverceller. Dette frembringer en stigning i den cytosoliske koncentration af calcium og et fald i den intracellulære mekanisme af calciumsekventering.

Den intracellulære forøgelse af calcium aktiverer enzymet phospholipase A₂ der virker på membranens fosfolipider og forværrer dens påvirkning. Derudover er der en infiltration af neutrofiler og hepatocellulær skade. Der er et fald i den cellulære koncentration af ATP og glutathion, der forårsager enzymatisk inaktivering og celledød.

Giftige virkninger i nyresystemet og centralnervesystemet

De toksiske virkninger af tetrachlormethan er manifesteret i nyresystemet med et fald i produktionen af ​​akkumulering af urin og kropsvand. Især i lungerne og en stigning i koncentrationen af ​​metabolisk affald i blodet. Dette kan forårsage døden.

På niveauet af centralnervesystemet er involvering af den aksonale ledning af nerveimpulser.

Virkninger af menneskelig eksponering

Kort varighed

Irritation af øjnene; virkninger på leveren, nyre og centralnervesystemet kan føre til bevidsthedstab.

Lang varighed

Dermatitis og mulig kræftfremkaldende virkning.

Giftige interaktioner

Der er en sammenhæng mellem mange tilfælde af forgiftning med carbontetrachlorid og alkoholforbrug. Overdreven alkoholindtag forårsager leverskade, der producerer levercirrhose i nogle tilfælde.

Det er blevet observeret, at toksiciteten af ​​carbontetrachlorid stiger med barbiturater, da disse har nogle lignende toksiske virkninger.

For eksempel reducerer barbiturater udskillelsen af ​​urin ved renalniveau, idet denne virkning af barbiturater svarer til den toksiske virkning af tetrachlormethan på nyrefunktionen.

Intermolekylære interaktioner

CCl₄ Det kan betragtes som en grøn tetrahedron. Hvordan virker det med andre?

At være et apolært molekyle uden permanent dipolmoment, kan ikke interagere med dipol-dipolkræfter. For at holde deres molekyler sammen i væsken skal kloratomerne (tetrahedraens hjørner) interagere på en eller anden måde med hinanden; og de lykkes takket være spredningskræfterne i London.

De elektroniske skyer af Cl-atomer bevæger sig, og i korte øjeblikke genererer de rige og fattige områder af elektroner; det vil sige, de genererer øjeblikkelige dipoler.

Det rige område af elektroner δ forårsager Cl-atomet i et nabomolekyle at polarisere: Cl^δ-δ+Cl. Således kan to Cl-atomer holdes sammen i en begrænset periode.

Men at have millioner af CCl molekyler₄, interaktionerne bliver effektive nok til at danne en væske under normale forhold.

Desuden øger de fire Cl, som er kovalent forbundet til hver C, antallet af disse interaktioner betydeligt; så meget, at det koger ved 76.8ºC, et højt kogepunkt.

Kogepunktet for CCl₄ det kan ikke være højere, fordi tetrahedra er forholdsvis lille sammenlignet med andre apolære forbindelser (såsom xylen, som koger ved 144ºC).

referencer

1. Hardinger A. Steven. (2017). Illustreret ordliste for organisk kemi: Carbon tetrachlorid. Hentet fra: chem.ucla.edu
2. Alle Siyavula. (N.D.). Intermolekylære og Interatomiske Kræfter. Hentet fra: siyavula.com
3. Carey F. A. (2006). Organisk kemi (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
4. Wikipedia. (2018). Carbon tetrachlorid. Hentet fra: en.wikipedia.org
5. Pubchem. (2018). Carbon tetrachloride. Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Kemisk bog. (2017). Carbon tetrachlorid. Hentet fra: chemicalbook.com