Thymisk kemisk struktur og funktioner



den thymin er en organisk forbindelse bestående af en heterocyklisk ring afledt af den af ​​pyrimidin, en benzenring med to carbonatomer substitueret med to nitrogenatomer. Dens kondenserede formel er C5H6N2O2, at være et cyklisk amid og et af de nitrogenholdige baser, der udgør DNA'en.

Specifikt er thymin en pyrimidin-nitrogenholdig base sammen med cytosin og uracil. Forskellen mellem thymin og uracil er, at den førstnævnte er til stede i DNA'ens struktur, medens sidstnævnte i strukturen af ​​RNA'et.

Deoxyribonukleinsyre (DNA) dannes af to spiraler eller bånd, der vikles om hinanden. Ydersiden af ​​båndene er dannet af en kæde af deoxyriboseris, hvis molekyler er bundet gennem en phosphodiesterbinding mellem 3'- og 5'-positionerne i de nærliggende deoxyribosemolekyler.

Et af de nitrogenholdige baser: adenin, guanin, cytosin og thymin binder til 1'-stillingen af ​​deoxyribose. Purin-adenin-basen af ​​en helix er koblet til eller bundet til pyrimidinbasen thymin fra den anden helix gennem to hydrogenbindinger.

indeks

  • 1 Kemisk struktur
  • 2 Tautomerer af thymin
  • 3 funktioner
    • 3.1 Transskription
    • 3.2 Genetisk kode
    • 3.3 Virkninger for sundheden
  • 4 referencer

Kemisk struktur

I det første billede er den kemiske struktur af thym repræsenteret, hvor to carbonylgrupper (C = O) og de to nitrogenatomer, der udfører det heterocykliske amid, er vist, og i det øverste venstre hjørne er methylgruppen ( CH3).

Ringen er afledt af den af ​​pyrimidin (pyrimidinring), den er flad, men ikke aromatisk. Det respektive antal atomer i thymmolekylet tildeles ud fra nitrogenet nedenfor.

C-5 er således bundet til gruppen -CH3, C-6 er det venstre tilstødende carbonatom af N-1, og C-4 og C-2 svarer til carbonyler.

Hvad er brugen af ​​denne nummerering? Tymmolekylet har to hydrogenbindingsacceptorgrupper, C-4 og C-2 og to hydrogenbindingdonoratomer, N-1 og N-3.

Ifølge ovenstående kan carbonylgrupperne acceptere bindinger af typen C = O-H-, medens nitrogenerne tilvejebringer bindinger af type N-H-X med X lig med O, N eller F.

Takket være grupperne af atomer C-4 og N-3 danner thyminparring med adenin et par nitrogenholdige baser, hvilket er en af ​​de afgørende faktorer i den perfekte og harmoniske struktur af DNA:

Tautomerer af thymin

I billedet ovenfor er de seks mulige tautomerer af thymin anført. Hvad er de De består af den samme kemiske struktur, men med forskellige relative positioner af deres atomer; specifikt af H'en, der er forbundet med de to nitrogenstoffer.

At holde den samme nummerering af atomerne fra den første til den anden, vi observerer, hvordan H af N-3-atomet migrerer til oxygenet i C-2.

Den tredje kommer også fra den første, men denne gang migrerer H til oxygenet af C-3. Den anden og fjerde er ens, men ikke ækvivalente, for i fjerde forlader H N-1 og ikke N-3.

På den anden side svarer den sjette til den tredje, og som med parret dannet af fjerde og andet emigrerer H fra N-1 og ikke fra N-3..

Endelig er den femte den rene enol form (lactimate), hvori begge carbonylgrupper er hydrogeneret i hydroxylgrupper (-OH); Dette er i strid med den første, den rene ketonform og den, der dominerer under fysiologiske forhold.

Hvorfor? Sandsynligvis på grund af den store energiske stabilitet, som den erhverver, når parring med adenin ved hydrogenbindinger og tilhører strukturen af ​​DNA.

Hvis ikke, skal den enolske formular nr. 5 være mere rigelig og stabil på grund af dens markerede aromatiske karakter i modsætning til de andre tautomerer.

funktioner

Tymins hovedfunktion er den samme som for de andre nitrogenholdige baser i DNA: at deltage i den nødvendige kodning i DNA til syntesen af ​​polypeptider og proteiner.

Et af DNA-helikserne tjener som en skabelon til syntesen af ​​et mRNA-molekyle i en proces kendt som transkription og katalyseret af enzymet RNA-polymerase. I transkriptionen separeres DNA-båndene såvel som deres afvikling.

transkription

Transskription begynder, når RNA-polymerase binder til et område af DNA kendt som promotoren, der initierer mRNA-syntese.

Derefter forskydes RNA-polymerasen langs DNA-molekylet, hvilket fremkalder en forlængelse af det fremspringende mRNA indtil opnåelse af et område af DNA'et med informationen for terminering af transkriptionen.

Der er en antiparallelisme i transkription: mens læsningen af ​​template-DNA'et udføres i orienteringen 3 'til 5', har det syntetiserede mRNA orienteringen 5 'til 3'.

Under transkription er der en kobling af de komplementære baser mellem strengen af ​​template DNA og mRNA molekylet. Når transkriptionen er færdig, genforenes DNA-kæderne og deres oprindelige krølle.

MRNA'et bevæger sig fra cellekernen til det uslebne endoplasmatiske retikulum for at initiere proteinsyntese i processen kendt som translation. I dette interfererer det ikke direkte med thymen, da mRNA mangler dette, idet den har pyrimidinbase uracil.

Genetisk kode

Thymine intervenerer indirekte, da basesekvensen af ​​mRNA er en afspejling af den af ​​nukleær DNA.

Basissekvensen kan grupperes i tripletter af baser kendt som kodoner. Kodonerne har informationen til inkorporering af de forskellige aminosyrer til syntetiseret proteinkæde; dette udgør den genetiske kode.

Den genetiske kode består af 64 tripletter af baser, der udgør codonerne; der er mindst et kodon for hver af aminosyrerne i proteinerne. Der er også kodoner for initiering (AUG) af oversættelsen og kodonerne for dens opsigelse (UAA, UAG).

Sammenfattende spiller thymin en afgørende rolle i processen, der slutter med proteinsyntese.

Virkninger for sundhed

Thymin er målet for virkningen af ​​fluorouracil, en strukturanalog af denne forbindelse. Lægemidlet, der anvendes til behandling af kræft, er inkorporeret i stedet for thymin i cancerceller og blokererer deres proliferation.

Ultraviolet lys virker på regionerne af thymholdige DNA-bånd i nabosteder, der danner tymindimerer. Disse dimere forårsager "knuder", der blokerer nukleinsyrens funktion.

I første omgang er det ikke et problem på grund af eksistensen af ​​reparationsmekanismer, men hvis de fejler, kan de forårsage alvorlige problemer. Dette synes at være tilfældet med xeroderma pigmentosa, en sjælden autosomal recessiv sygdom.

referencer

  1. Webmaster, Department of Chemistry, University of Maine, Orono. (2018). Struktur og egenskaber af Puriner og Pryimidiner. Modtaget fra: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. (17. juli 2007). Tautomerer af adenin, cytosin, guanin og thymin. Modtaget fra: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan. (6. juni 2010). Thymisk skelet. [Figur]. Hentet fra: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedia. (2018). Thymin. Hentet fra: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C.K., Van Holde, K. E: og Ahern, K.G. Biochemistry. 2002. Tredje udgave. Rediger. Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem i Real Life: En 2 + 2 Cycloaddition. Taget fra: asu.edu