Anetholstruktur, egenskaber, anvendelser, toksicitet



den anetol er en organisk forbindelse med molekylformel C10H22Eller afledt af phenylpropen. Det har en karakteristisk lugt af anisolie og en sød smag. Det findes naturligvis i nogle æteriske olier.

De æteriske olier er flydende ved stuetemperatur og er ansvarlige for lugten af ​​planterne. De findes hovedsagelig i planter af Labiatae familien (mynte, lavendel, timian og rosmarin) og Umbelliferae (anis og fennikel); af sidstnævnte ekstraheres anethol med dampdrag.

Anis og fennikel er planter, der indeholder anethol, en phenolether, som i tilfælde af anis findes i sin frugt. Denne forbindelse anvendes som et diuretisk, karminerende og ekspektorant middel. Det er også tilsat mad til at give dem smag.

Den syntetiseres ved esterificering af p-cresol med methylalkohol og efterfølgende kondensation med aldehyd. Anethol kan ekstraheres fra planter, der indeholder det ved destillation i dampstrøm.

Anethol har toksiske virkninger, der kan forårsage irritation i huden, i øjnene, i luftvejene eller i fordøjelseskanalen, afhængigt af kontaktstedet.

indeks

  • 1 Anethols struktur
    • 1.1 Geometriske isomerer
  • 2 Egenskaber
    • 2.1 Navne
    • 2,2 Molekylformel
    • 2.3 Fysisk beskrivelse
    • 2.4 Kogepunkt
    • 2,5 smeltepunkt
    • 2.6 Tændingspunkt
    • 2,7 Opløselighed i vand
    • 2,8 Opløselighed i organiske opløsningsmidler
    • 2,9 Tæthed
    • 2,10 Damptryk
    • 2.11 Viskositet
    • 2.12 Brekningsindeks
    • 2.13 Stabilitet
    • 2.14 Opbevaringstemperatur
    • 2,15 pH
  • 3 anvendelser
    • 3.1 Farmakologisk og terapeutisk
    • 3,2 stjerneanis
    • 3.3 Insekticid, antimikrobiell og antiparasitisk virkning
    • 3.4 I mad og drikkevarer
  • 4 Toksicitet
  • 5 referencer

Anethols struktur

Strukturen af ​​et anethol molekyle i en model af kugler og søjler er vist i billedet ovenfor.

Her kan du se, hvorfor det er en phenolether: Til højre er methoxygruppen, -OCH3, og hvis CH ignoreres et øjeblik3, vi vil have fenolringen (med en propen-substituent) uden hydrogen, ArO-. Derfor kan strukturformlen i sin sammenhæng visualiseres som ArOCH3.

Det er et molekyle, hvis kulstofskelet kan placeres i samme plan, fordi det har næsten alle dets atomer sp hybridisering2.

Dens intermolekylære styrke er af dipol-dipol typen, med den højeste elektrontæthed placeret mod ringområdet og methoxygruppen. Bemærk også den relativt amfifile karakter af anethol: -OCH3 den er polær, og resten af ​​dens struktur er apolær og hydrofob.

Denne kendsgerning forklarer dens lave opløselighed i vand, som opfører sig som noget fedt eller olie. Det forklarer også dets affinitet for andre fedtstoffer, der findes i naturlige kilder.

Geometriske isomerer

Anethol kan være til stede i to isomere former. I det første billede af strukturen blev trans (E) -formen vist, den mest stabile og rigelige. Igen, i billedet ovenfor er denne struktur vist, men ledsaget af sin cis (Z) isomer, øverst.

Bemærk forskellen mellem begge isomerer: den relative position af -OCH3 med hensyn til den aromatiske ring. I cis-isomeren af ​​anethol er -OCH3 er tættere på ringen, hvilket resulterer i sterisk hindring, som destabiliserer molekylet.

Faktisk er sådan destabiliseringen, at egenskaber som smeltepunktet ændres. Som hovedregel har cis-fedtstoffer lavere smeltepunkter, og deres intermolekylære interaktioner er mindre effektive sammenlignet med transfedtstoffer..

egenskaber

navne

Annexol og 1-methoxy-4-propenylbenzen

Molekylformel

C10H22O

Fysisk beskrivelse

Hvide krystaller eller farveløs væske, undertiden lysegul.

Kogepunkt

454,1 ºF til 760 mmHg (234 ºC).

Smeltepunkt

704ºF (21,3ºC).

Antændelsespunkt

195 ° F.

Opløselighed i vand

Det er praktisk talt uopløseligt i vand (1,0 g / l) ved 25 ºC.

Opløselighed i organiske opløsningsmidler

I et forhold på 1: 8 i 80% ethanol; 1: 1 i 90% ethanol.

Blandbar med chloroform og ether. Det når en koncentration på 10 mM i dimethylsulfoxid. Opløseligt i benzen, ethylacetat, carbondisulfid og petroleumsether.

tæthed

0,9882 g / ml ved 20 ° C.

Damptryk

5,45 Pa til 294 ºK.

viskositet

2,45 x 10-3 poise.

Brydningsindeks

1.561

stabilitet

Stabil, men det er en brændbar forbindelse. Uforenelig med stærke oxidationsmidler.

Opbevaringstemperatur

Mellem 2 og 8 ºC.

pH

7,0.

applikationer

Farmakologisk og terapeutisk

Anetholtrithion (ATT) tilskrives talrige funktioner, blandt andet stigningen i spyt sekretion, som hjælper med behandling af xerostomi.

I anethol og i planter, der indeholder det, har det vist en aktivitet relateret til åndedrætssystemet og fordøjelsessystemet, ud over at have en antiinflammatorisk, anticholinesterase og kemopreventiv virkning.

Der er et forhold mellem anetholindholdet i en plante og dets terapeutiske virkning. Derfor tilskrives den terapeutiske virkning atenol.

De terapeutiske aktiviteter af planter, der indeholder anethol, gør dem alle antispasmodiske, karminative, antiseptiske og eksplosive. De har også eupépticas, secretolíticas, galactógogas og ved meget høje doser emenógoga aktivitet.

Anethol har en strukturel lighed med dopamin, så det er indiceret, at det kan interagere med neurotransmitterreceptorer, hvilket inducerer udskillelsen af ​​hormonprolactinet; ansvarlig for galactogogue-aktionen henført til atenol.

Stjerneanis

Star anise, et kulinarisk smagsstof, anvendes til behandling af mavepine. Desuden tilskrives analgetiske, neurotrope og feber-sænkende egenskaber. Det bruges som en carminative og i relief af kolik hos børn.

Insekticid, antimikrobiell og antiparasitisk virkning

Anisen bruges mod insekter bladlus (bladlus), som suger blade og knopper forårsager deres coiling.

Anethol virker som et insekticid på myggens larver Ochlerotatus caspices og Aedes egypti. Det virker også som et pesticid på mitten (arachnid). Det har en insekticid virkning i kakerlaksarten Blastella germanica.

Det virker også på adskillige voksne arter af væver. Endelig er anethol et insektmiddel, især myg.

Anethol virker på bakterien Enterisk Salmonella, virkende bakteriedræbende og bakteriostatisk. Præsenterer antifungal aktivitet, især på arten Saccharomyces cerevisiae og Candida albicans, sidstnævnte er en opportunistisk art.

Anethol udøver en anthelmintisk virkning in vitro på æggene og larverne af nematodsarten Haemonchus contortus, placeret i fårens fordøjelseskanalen.

I mad og drikkevarer

Anethol samt planter, der har et højt indhold af forbindelsen, anvendes som aroma i mange fødevarer, drikkevarer og konfekture på grund af sin behagelige søde smag. Det bruges til alkoholholdige drikkevarer som ouzo, raki og pernoud.

På grund af dens lave opløselighed i vand er anethol ansvarlig for ouzo-effekten. Ved at tilsætte vand til ouzo-væsken dannes der små dråber anethol, der skyder væsken. Dette er et bevis på dens ægthed.

toksicitet

Det kan forårsage irritation af øjnene og huden ved kontakt, der manifesterer på huden i erytem og ødem forårsager desquamation. Ved indtagelse kan det producere stomatitis, et tegn, der ledsager anethols toksicitet. Under indånding er der irritation i luftvejene.

Star anis (højt anetholindhold) kan forårsage allergi, især hos spædbørn. Desuden kan overdreven indtagelse af anethol fremkalde udbrud af symptomer, såsom muskelspasmer, mental forvirring og søvnighed på grund af sin narkotiske handling.

Stivelse anisforgiftning øges, når den bruges intensivt i form af rene æteriske olier.

referencer

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10th udgave.). Wiley Plus.
  2. DrugBank. (2017). Anetholtrithion. Hentet fra: drugbank.ca
  3. Vær venlig botanik. (2017). Fennikel og andre æteriske olier med (E) -anethol. Hentet fra: bkbotanicals.com
  4. Kemisk bog. (2017). trans-anethol. Hentet fra: chemicalbook.com
  5. Pubchem. (2019). Anethol. Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2019). Anethol. Hentet fra: en.wikipedia.org
  7. María E. Carretero. (N.D.). Lægeplanter med æterisk olie rig på anethol. [PDF]. Hentet fra: botplusweb.portalfarma.com
  8. Admin. (21. oktober 2018). Hvad er anethol? Trusted Health Products Hentet fra: trustedhealthproducts.com