Buteno egenskaber, kemisk struktur og anvendelser



den buten hedder navnet på en række af fire isomerer med kemisk formel C4H8. De er alkener eller olefiner, dvs. de har en dobbeltbinding C = C i deres struktur. Derudover er de carbonhydrider, som kan findes i olieaflejringer eller stammer fra termisk krakning og opnår produkter med lavere molekylvægt..

De fire isomerer reagerer med iltfrigivende varme og en gul flamme. Ligeledes kan de reagere med et bredt spektrum af små molekyler, der tilsættes til deres dobbeltbinding.

Men hvad er isomererne af buten? Det øverste billede viser strukturen med hvide (hydrogen) og sorte (kulstof) kugler for 1-buten. 1-Buten er den simpleste isomer af carbonhydrid C4H8. Bemærk at der er otte hvide kugler og fire sorte kugler, som er i overensstemmelse med den kemiske formel.

De andre tre isomerer er cis og trans 2-buten og iso-buten. Alle udviser meget lignende kemiske egenskaber, selv om deres strukturer forårsager variationer i fysiske egenskaber (smeltepunkt og kogepunkter, tætheder osv.). Deres IR-spektre har også lignende mønstre af absorptionsbånd.

I daglig tale, er den 1-buten navngivet som buten, 1-buten, men henviser kun til en enkelt isomer og ikke et generisk navn. Disse fire organiske forbindelser er gasser, men kan flyde ved højt tryk eller kondensere (og endda krystallisere) med en temperaturfald.

De er en kilde til varme og kraft, reagenser til syntese af andre organiske forbindelser og frem for alt nødvendig til fremstilling af kunstig gummi efter syntesen af ​​butadien.

indeks

  • 1 Karakteristik af buteno
    • 1,1 Molekylvægt
    • 1.2 Fysiske aspekter
    • 1.3 kogepunkt
    • 1.4 Smeltepunkt
    • 1,5 Opløselighed
    • 1,6 Tæthed
    • 1,7 Reaktivitet
  • 2 Kemisk struktur
    • 2.1 Konstitutionelle og geometriske isomerer
    • 2.2 Stabilitet
    • 2.3 Intermolekylære kræfter
  • 3 anvendelser
  • 4 referencer

Karakteristika for buteno

Molekylvægt

56,106 g / mol. Denne vægt er den samme for alle isomerer med formel C4H8.

Fysiske aspekter

Det er en farveløs og brandfarlig gas (som de andre isomerer), og har en relativt aromatisk lugt.

Kogepunkt

Kogepunkterne for butenisomerer er som følger:

1-buten: -6 ° C

Cis-2-buten: 3,7 ° C

Trans-2-buten: 0,96 ° C

2-methylpropen: -6,9 ° C

Smeltepunkt

1-buten: -185,3 ° C

Cis-2-buten: -138,9 ° C

Trans-2-buten: -105,5 ° C

2-methylpropen: -140,4 ° C

opløselighed

Buten er meget uopløselig i vand på grund af sin apolære natur. Det opløses imidlertid perfekt i nogle alkoholer, benzen, toluen og ethere.

tæthed

0,577 ved 25ºC. Derfor er den mindre tæt end vand, og i en beholder vil den være placeret over den.

reaktivitet

Som enhver alken er dens dobbeltbinding modtagelig for at tilføje molekyler eller oxidere. Dette gør buten og dets isomerer reaktive. På den anden side er de brandfarlige stoffer, så når de står over for et overskud af temperatur, reagerer de med ilt i luften.

Kemisk struktur

Strukturen af ​​1-Buten er repræsenteret i det øverste billede. Til venstre kan du se placeringen af ​​dobbeltbindingen mellem det første og det andet kulstof. Molekylet har en lineær struktur, selv om regionen omkring C = C-bindingen er flad på grund af sp hybridisering2 af disse carbonatomer.

Hvis 1-butenmolekylet blev roteret gennem en 180º vinkel, ville det samme molekyle være tilstede uden tilsyneladende ændringer, derfor mangler den optisk aktivitet.

Hvordan ville dine molekyler interagere? C-H-, C = C- og C-C-bindinger er apolære i naturen, så ingen af ​​dem samarbejder i dannelsen af ​​et dipolmoment. Som følge heraf CH-molekyler2= CHCH2CH3 skal interagere gennem spredningskræfter i London.

Den højre ende af butenoen danner momentan dipoler, som på kort afstand polariserer de tilstødende atomer i et nærliggende molekyle. På den anden side interagerer venstre ende af linket C = C ved at overlejre skyerne π en oven på en anden (som to wafers eller ark).

Fordi der er fire carbonatomer, der komponerer det molekylære skelet, er deres interaktioner næppe tilstrækkelige til, at væskefasen har et kogepunkt på -6ºC.

Konstitutionelle og geometriske isomerer

1-buten har en molekylær formel C4H8; Andre forbindelser kan imidlertid have samme andel C- og H-atomer i deres struktur.

Hvordan er det muligt? Hvis strukturen af ​​1-buten nøje observeres, kan substituenterne i C = C-carbonerne ombyttes. Denne udveksling frembringer andre forbindelser fra det samme skelet. Desuden kan positionen af ​​dobbeltbindingen mellem C-1 og C-2 flyttes til C-2 og C-3: CH3CH = CHCH3, 2-buten.

I 2-buten kan H-atomerne være placeret på samme side af dobbeltbindingen, hvilket svarer til cis-stereoisomeren; eller i en modsat rumlig orientering i trans-stereoisomeren. Begge udgør hvad der også er kendt som geometriske isomerer. Det samme gælder for grupper -CH3.

Bemærk også, at hvis de er tilbage i CH molekylet3CH = CHCH3 H-atomer på den ene side og CH-grupperne3 I en anden ville der fås en forfatningsmæssig isomer: CH2= C (CH3)2, 2-methylpropen (også kendt som iso-buten).

Disse fire forbindelser har den samme formel C4H8 men forskellige strukturer. 1-buten og 2-methylpropen er konstitutionelle isomerer; og cis og trans-2-buten, geometriske isomerer mellem dem to (og forfatningsmæssige med hensyn til resten).

stabilitet

Forbrændingsvarme

Fra det øverste billede, hvilken af ​​de fire isomerer repræsenterer den mest stabile struktur? Svaret kan f.eks. Findes i forbrændingsvarmerne for hver af dem. Ved omsætning med oxygen er isomeren med formel C4H8 omdannes til CO2 frigivelse af vand og varme:

C4H8(g) + 6O2(g) => 4CO2(g) + 4H2O (g)

Forbrændingen er eksoterm, så jo mere varme frigives, jo mere ustabilt kulbrinte. Derfor vil den af ​​de fire isomerer, der frigiver mindre varme ved brænding i luften, være den mest stabile.

Forbrændingsvarmerne for de fire isomerer er:

-1-buten: 2717 kJ / mol

-cis-2-buten: 2710 kJ / mol

-trans-2-buten: 2707 kJ / mol

-2-methylpropen: 2700 kJ / mol

Bemærk, at 2-methylpropen er isomeren, der frigiver mindre varme. Mens 1-Buten er den, der frigiver mere varme, hvilket betyder en større ustabilitet.

Sterisk og elektronisk effekt

Denne forskel i stabilitet mellem isomerer kan udledes direkte fra den kemiske struktur. Ifølge alkenerne erhverver den, der har flere R-substituenter større stabilisering af dens dobbeltbinding. Således er 1-buten den mest ustabile, fordi den næsten ikke har en substituent (-CH2CH3); det vil sige, det er monosubstitueret (RHC = CH2).

Cis- og transisomererne af 2-buten varierer i energi på grund af Van der Wall-stressen forårsaget af den steriske virkning. I cis-isomeren er de to CH-grupper3 På den samme side af dobbeltbindingen afstøtter de hinanden, mens de er langt nok væk fra hinanden i trans-isomeren.

Men hvorfor er 2-methylpropen den mest stabile isomer? Fordi den elektroniske effekt går ind i hinanden.

I dette tilfælde er de to CH-grupper, selvom det er et disubstitueret alken3 de er i samme kulstof; i geminal stilling en i forhold til den anden. Disse grupper stabiliserer carbon i dobbeltbindingen ved at overføre en del af sin elektroniske sky (da den er relativt surere ved at have sp hybridisering).2).

Derudover har to isomerer i 2-buten kun 2 ° carbonatomer; mens 2-methylpropen indeholder en carbon 3º, med større elektronisk stabilitet.

Intermolekylære kræfter

Stabiliteten af ​​de fire isomerer følger en logisk rækkefølge, men det samme sker ikke med intermolekylære kræfter. Hvis du sammenligner deres smeltepunkt og kogepunkt, vil du opdage, at de ikke adlyder den samme rækkefølge.

Det forventes, at trans-2-buten udgør væsentlige intermolekylære kræfter ved at have større overfladekontakt mellem to molekyler, i modsætning til cis-2-buten, hvis skelet trækker en C. Men den cis-2-buten koger ved større temperatur (3,7 ºC), end trans isomeren (0.96 ºC).

De tilsvarende kogepunkter for 1-buten og 2-methylpropen ville forventes, fordi de strukturelt set er meget ens. Imidlertid ændres forskellen radikalt i fast tilstand. 1-buten smelter ved -185,3 ° C, mens 2-methylpropen ved -140,4 ° C.

Derudover cis-2-buten -138.9ºC smelter ved en temperatur meget tæt på to-Metilpropenom hvilket kan betyde, at det faste stof har samme arrangement stabil.

Ud fra disse data kan det konkluderes, at selv de mest stabile strukturer ved, har disse ikke gav tilstrækkelig lys i viden om, hvordan intermolekylære kræfter, der opererer i væsken; og endnu mere i den faste fase af disse isomerer.

applikationer

-Butenerne, der i betragtning af deres forbrændingsvarme, kan simpelthen anvendes som en kilde til varme eller brændstof. Således ville det forventes, at 1-Butens flamme var mere end den af ​​de andre isomerer.

-De kan bruges som organiske opløsningsmidler.

-De tjener som additiver til at øge oktan niveauet af benzin.

-Inden for den organiske syntese deltager 1-buten i fremstillingen af ​​andre forbindelser, såsom butylenoxid, 2-glutanol, succinimid og terbutilmecaptan (anvendt til at give kogegassen sin karakteristiske lugt). Også butadien (CH) kan opnås fra butenisomererne2= CH-CH = CH2), hvorfra kunstig gummi syntetiseres.

Ud over disse synteser afhænger produktets mangfoldighed af, hvilke molekyler der tilsættes til dobbeltbindingen. For eksempel kan alkylhalogenider syntetiseres, hvis de omsættes med halogener; alkoholer, hvis de tilføjer vand i et surt medium; og tert-butylestere, hvis de tilføjer alkoholer med lav molekylvægt (såsom methanol).

referencer

  1. Francis A. Carey. Organisk kemi Carboxylsyrer. (sjette udgave., s. 863-866). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018). Butene. Hentet fra: en.wikipedia.org
  3. YPF. (Juli 2017). Butener. [PDF]. Taget fra: ypf.com
  4. William Reusch. (Maj 05, 2013). Additionsreaktioner af alkener. Hentet fra: 2.chemistry.msu.edu
  5. Pubchem. (2018). 1-buten. Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov