Cyclopropan (C3H6) Struktur, egenskaber, anvendelser og risici



den cyclopropanring er et cyklisk molekyle, der har molekylformlen C3H6, og som består af tre carbonatomer bundet til hinanden i form af en ring. I kemi er der en familie af mættede carbonhydrider, der har et skelet dannet af carbonatomer forbundet med simple ringformede bindinger.

Denne familie består af en række forskellige molekyler (som adskiller sig ved længden af ​​dens vigtigste carbonkæde), og er kendt for at besidde smeltepunkter og koger højere end de høje kæder foruden disse øget reaktionsevne.

Cyclopropan blev opdaget i 1881 af en østrigsk kemiker ved navn August Freund, som var fast besluttet på at vide, hvad der var det giftige element i ethylen, og som kom til at tro, at det var det samme cyclopropan.

Alligevel var det først i 1930'erne, at industriproduktionen begyndte, da de opdagede dets anvendelser som anæstesi, for inden den tid fandt de ikke det kommercielt attraktivt..

indeks

  • 1 Kemisk struktur
  • 2 Egenskaber
    • 2,1 kogepunkt
    • 2.2 Smeltepunkt
    • 2.3 Tæthed
    • 2.4 Reaktivitet
  • 3 anvendelser
  • 4 risici
  • 5 referencer

Kemisk struktur

Cyclopropan, med molekylær formel C3H6, består af tre små carbonatomer, der deltager i en konfiguration, således at der dannes en ring, der forbliver med en molekylær symmetri af D3h ved hvert kulstof i kæden.

Strukturen af ​​dette molekyle kræver, at vinklerne af binding, som dannes, er ca. 60 °, meget lavere end den 109,5 °, der observeres mellem hybrid sp3, som er en mere termodynamisk stabil vinkel.

Dette medfører, at ringen lider af en strukturel stress, der er mere signifikant end andre strukturer af denne type, ud over en naturlig torsionsspænding, der ejer af den fordybede konformation af sine hydrogenatomer.

Af samme grund er de bindinger, der dannes mellem carbonatomerne i dette molekyle, betydeligt svagere end i de almindelige alkaner.

Ejendommeligt og i modsætning til andre forbindelser, hvor nærhed mellem to molekyler symboliserer højere bindingsenergi, bindingerne mellem carbonatomer i dette molekyle har en egenskab af at have mindre at andre alkaner længde (geometri), og samtidig er svagere end fagforeningerne mellem dem.

Desuden besidder cyclopropan stabilitet ved cyklisk delokalisering af de seks elektroner i carbon-carbon-bindingerne, idet de er lidt mere ustabile end cyclobutan og betydeligt mere end cyclohexan.

egenskaber

Kogepunkt

Sammenlignet med andre almindelige cycloalkaner cyclopropan har det laveste kogepunkt blandt disse typer af molekyle, voltatilizándose til 33 grader under nul (ingen andre cycloalkan forflygtiges ved temperaturer under nul).

I modsætning hertil sammenlignet med lineær propan, har cyclopropan et højere kogepunkt: det fordampes ved 42 ° C under nul, lidt lavere end dets cycloalkanfætter.

Smeltepunkt

Smeltepunktet for cyclopropan er lavere end for de andre cycloalkaner, der smelter ved en temperatur på 128 ° C mindre end nul. Alligevel er det ikke den eneste cycloalkan, der smelter ved en temperatur mindre end nul, dette fænomen kan også observeres i cyclobutan, cyclopentan og cycloheptan.

Så, når det drejer sig om lineær propan, smelter den ved en temperatur under 187 ° C under nul.

tæthed

Cyclopropan har den højeste densitet blandt cycloalkaner, med mere end det dobbelte af den tættere fælles cycloalkan (1,879 g / l for cyclopropan, slå cyclodecane med 0,871).

En højere densitet ses også i cyclopropan end i lineær propan. Forskellen i kogende og smeltepunkter mellem lineære alkaner og cycloalkaner skyldes større London-kræfter, som forøges ved ringformen, der tillader et større kontaktområde mellem indre atomer.

reaktivitet

Reaktiviteten af ​​cyclopropanmolekylet påvirkes direkte af svagheden af ​​dets bindinger, hvilket stiger betydeligt sammenlignet med andre cycloalkaner på grund af den spænding, der udøves i disse led.

Takket være dette kan cyclopropan separeres lettere og kan opføre sig som alken i visse reaktioner. Faktisk kan den ekstreme reaktivitet af cyclopropan-oxygenblandinger blive en eksplosionsfare.

applikationer

Den kommercielle brug af cyclopropan par excellence er som et bedøvelsesmiddel, der studerede denne ejendom for første gang i året 1929.

Cyclopropan er et stærkt anæstetisk middel til hurtig indsats, som ikke irriterer åndedrætssystemet eller giver en dårlig lugt. Det blev brugt i flere årtier sammen med ilt til at sove patienter under kirurgiske indgreb, men uønskede bivirkninger begyndte at blive observeret som "cyclopropan shock".

Sammen med omkostningerne og høj brændbarhed gik det gennem en proces med kassering og udskiftning af andre sikrere bedøvelsesmidler.

Selv om det fortsatte med at være en del af forbindelserne anvendt til induktion af anæstesi, er det i dag ikke en del af de midler, der anvendes til medicinske anvendelser.

risici

- Cyclopropan er en meget brandfarlig gas, der producerer giftige gasser, når det kommer i kontakt med en flamme. Derudover kan det reagere med oxidationsmidler, såsom perchlorater, peroxider, permanganater, nitrater og halogener, der forårsager brande og / eller eksplosioner.

- Cyclopropan i høje niveauer kan forårsage hovedpine, svimmelhed, kvalme, tab af koordination, følelse af svag og / eller besvimelse.

- Det kan også skabe uregelmæssigheder i hjerterytme eller arytmi, åndedrætsbesvær, koma og endda død.

- Det flydende cyclopropan kan forårsage frysning i huden på grund af dens temperatur betydeligt mindre end nul.

- At være en gas under miljømæssige forhold, kan denne forbindelse let komme ind i kroppen gennem luften og nedsætter også iltniveauet i luften.

referencer

  1. Britannica, E. (s.f.). Cyclopropan. Hentet fra britannica.com
  2. Chemistry, O. (s.f.). Cyclopropansyntese. Hentet fra organic-chemistry.org
  3. ChemSpider. (N.D.). Cyclopropan. Hentet fra chemspider.com
  4. Wagnières, O. (s.f.). Cyclopropan-indeholdende naturlige produkter. Hentet fra lspn.epfl.ch
  5. Wikipedia. (N.D.). Cyclopropan. Hentet fra en.wikipedia.org