Citronsyrestruktur, egenskaber, produktion og anvendelser



den citronsyre er en organisk forbindelse, der består af en svag syre, hvis kemiske formel er C6H8O7. Som navnet antyder, er en af ​​dens vigtigste naturlige kilder citrusfrugter, og det kommer også fra det latinske ord citrus, hvilket betyder bittert.

Ikke alene er det en svag syre, den er også polyprotisk; det vil sige, det kan frigive mere end en hydrogenion, H+. Præcis er det en tricarboxylsyre, så den har tre grupper -COOH H iondonorer+. Hver af dem har sin egen tendens til at befri sig i retning af omgivelserne.

Derfor er dens strukturformel bedre defineret som C3H5O (COOH)3. Dette er den kemiske årsag, som dets bidrag til den karakteristiske smag af for eksempel oransje segmenter skyldes. Selv om det kommer fra frugterne, blev dets krystaller ikke isoleret indtil 1784 fra en citronsaft i England.

Det udgør ca. 8 vægtprocent af nogle citrusfrugter, såsom citroner og grapefrugter. Det kan også findes i peberfrugter, tomater, artiskokker og andre fødevarer.

indeks

  • 1 Hvor er citronsyre fundet?
  • 2 Struktur af citronsyre
    • 2.1 Intermolekylære interaktioner
  • 3 Fysiske og kemiske egenskaber
    • 3.1 Molekylvægt
    • 3.2 Fysisk udseende
    • 3.3 Smag
    • 3.4 Smeltepunkt
    • 3,5 kogepunkt
    • 3,6 tæthed
    • 3.7 Opløselighed
    • 3,8 pKa
    • 3.9 Nedbrydning
    • 3.10 Derivater
  • 4 Produktion
    • 4.1 Kemisk eller syntetisk syntese
    • 4.2 Naturligt
    • 4.3 Ved gæring
  • 5 anvendelser
    • 5.1 I fødevareindustrien
    • 5.2 I medicinalindustrien
    • 5.3 I kosmetikindustrien og generelt
  • 6 Toksicitet
  • 7 referencer

Hvor er citronsyre fundet?

Det findes i lave mængder i alle planter og dyr, og er en metabolitten af ​​levende væsener. Det er en mellemprodukt af aerob metabolisme, der findes i cyklussen af ​​tricarboxylsyrer eller citronsyrecyklus. I biologi eller biokemi er denne cyklus også kendt som Krebs-cyklen, en amfibolisk metabolismevej.

Udover at blive fundet naturligt i planter og dyr, opnås denne syre syntetisk i store skalaer ved fermentering.

Den anvendes meget i fødevareindustrien, i den farmaceutiske og kemiske industri og opfører sig som et naturligt konserveringsmiddel. Han og dens derivater fremstilles massivt på industrielt niveau for at smag faste og flydende fødevarer.

Find anvendelse som additiv i varianter af skønhedsprodukter til huden; Det bruges også som chelateringsmiddel, surgøringsmiddel og antioxidant. Det anbefales dog ikke, at det anvendes i høje eller rene koncentrationer; da det kan forårsage irritation, allergi og endda kræft.

Struktur af citronsyre

I billedet ovenfor er strukturen af ​​citronsyre repræsenteret med en model af kugler og søjler. Hvis du ser tæt på, kan du finde skeletet på kun tre carbonatomer: propan.

Centrets carbonatom er bundet til en -OH gruppe, som i nærværelse af carboxylgrupper, -COOH, vedtager terminologien 'hydroxy'. De tre -COOH grupper er let genkendelige til venstre og højre ender og øverst på strukturen; Det er her, hvor Hs er frigivet+.

På den anden side er -OH-gruppen også i stand til at miste en syreproton, så i alt ville der ikke være tre H+, men fire. Sidstnævnte kræver imidlertid en betydeligt stærk base, og følgelig er dets bidrag til den karakteristiske surhedsgrad af citronsyre meget lavere sammenlignet med COOH-gruppernes..

Af alt det foregående kan det udledes, at citronsyre også kan kaldes: 2-hydroxy-1,2,3-propantricarboxylsyre.

Der er en -OH gruppe i C-2, som støder op til -COOH gruppen (se øverste centrum af strukturen). På grund af dette falder citronsyre også i klassificeringen af ​​alfa-hydroxysyrer; hvor alfa betyder 'tilstødende', dvs. der er kun ét carbonatom, der adskiller -COOH og -OH.

Intermolekylære interaktioner

Som det kan ses, har citronsyrestrukturen en høj kapacitet til at donere og acceptere hydrogenbindinger. Dette gør det meget lig med vand, og grunden til, at solide monohydrat, rhombohedrale krystaller, meget let.

Disse hydrogenbindinger er også ansvarlige for opstilling af de farveløse monokliniske krystaller af citronsyre. De vandfrie krystaller (uden vand) kan opnås efter dannelsen i varmt vand efterfulgt af en fuldstændig fordampning.

Fysiske og kemiske egenskaber

Molekylvægt

210,14 g / mol.

Fysisk udseende

Farveløse og lugtfrie syrekrystaller.

smag

Syr og bitter.

Smeltepunkt

153 ° C.

Kogepunkt

175 ° C.

tæthed

1,66 g / ml.

opløselighed

Det er en sammensat meget opløselig i vand. Ligeledes er det meget opløseligt i andre polære opløsningsmidler, såsom ethanol og ethylacetat. I apolære og aromatiske opløsningsmidler, såsom benzen, toluen, chloroform og xylen, er det uopløseligt.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

Disse er værdierne for pKa for hver af de tre -COOH grupper. Bemærk, at den tredje pKa (6.4) er bare lidt sur, så den adskiller sig lidt.

nedbrydning

Ved temperaturer over 175 ° C eller højere nedbrydes det at frigøre CO2 og vand. Derfor kommer væsken ikke til at koge betydeligt, da den nedbrydes først.

derivater

Som du mister H+, andre kationer tager deres plads, men på en ionisk måde; det vil sige de negative ladninger af -COO-grupperne- tiltrække andre arter af positive afgifter, såsom Na+. Jo mere deprotoneret citronsyre er, desto flere kationer vil dets derivater have kaldt citrater.

Et eksempel er natriumcitrat, som har en meget nyttig chelaterende virkning som et koaguleringsmiddel. Disse citrater kan derfor danne komplekser med metaller i opløsning.

På den anden side er H+ af -COOH-grupperne kan endda erstattes af andre kovalent bundet arter, såsom R-sidekæder, hvilket giver anledning til citratestrene: C3H5O (COOR)3.

Mangfoldigheden er meget stor, da ikke alle H nødvendigvis skal erstattes af R, men også af kationer.

produktion

Citronsyre kan produceres naturligt og kommercielt opnået ved fermentering af kulhydrater. Dens produktion er også fremstillet syntetisk af kemiske processer, der ikke forbliver meget aktuelle i nutiden.

Flere bioteknologiske processer er blevet brugt til deres produktion, da denne forbindelse har stor efterspørgsel på verdensplan.

Syntetisk eller kemisk syntese

-En af disse kemiske synteseprocesser udføres under høje trykforhold fra calciumsalte af isocitrat. Den saft, der ekstraheres fra citrusfrugter, behandles med calciumhydroxid, og calciumcitrat opnås.

Dette salt ekstraheres derefter og omsættes med en fortyndet opløsning af svovlsyre, hvis funktion er at protonere citratet til dets oprindelige syreform.

-Også citronsyre er blevet syntetiseret fra glycerin ved at erstatte komponenter deraf med en carboxylgruppe. Som nævnt er disse processer ikke optimale til produktion af citronsyre i stor skala.

naturlig

I kroppen forekommer citronsyre naturligt i aerob metabolisme: tricarboxylsyrecyklus. Når acetylco-enzym A (acetyl-CoA) går ind i cyklussen, forbinder det med oxaloeddikesyre, danner citronsyre.

Og hvor kommer acetyl-CoA fra??

I reaktionerne af katabolisme af fedtsyrer, af kulhydrater, blandt andre substrater, i nærvær af O2 Acetyl-CoA fremstilles. Dette er dannet som et produkt af beta-oxidation af fedtsyrer, transformationen af ​​pyruvat dannet i glycolyse.

Citronsyren dannet i Krebs-cyklen eller citronsyrecyklusen vil blive oxideret til alfa-ketoglutarsyre. Denne proces repræsenterer en amfibolisk oxidreduktionsvej, hvorfra ækvivalenter genereres, som så vil producere energi eller ATP.

Den kommercielle produktion af citronsyre som intermediær for aerob metabolisme har imidlertid heller ikke været rentabelt eller tilfredsstillende. Kun under betingelser med økologisk ubalance kan koncentrationen af ​​denne metabolitt øges, hvilket ikke er levedygtig for mikroorganismer.

Ved gæring

Mikroorganismer, såsom svampe og bakterier, producerer citronsyre ved fermentering af sukkerarter.

Produktionen af ​​citronsyre fra mikrobiel fermentering har givet bedre resultater end kemisk syntese. Forskningslinjer er blevet udviklet i forbindelse med denne metode til masseprofilering, hvilket har givet store økonomiske fordele.

Teknologierne for dyrkning på industrielt niveau har varieret med tidenes forløb. Kulturer er blevet brugt til overflade og nedsænket fermentering. Neddykkede kulturer er dem, hvor mikroorganismer producerer fermentering fra substrater indeholdt i flydende medier.

Produktionsprocesserne for citronsyre ved nedsænket fermentering, der forekommer under anaerobe betingelser, har været optimale.

Nogle svampe som Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, og bakterier som Bacillus licheniformis, har tilladt at opnå høj ydeevne med denne type fermentering.

Svampe som Aspergillus niger eller candida sp, de producerer citronsyre som et resultat af fermenteringen af ​​melasse og stivelse. Sukker fra sukkerrør, majs, sukkerroer, anvendes også som underlag til gæring.

applikationer

Citronsyre anvendes i vid udstrækning i fødevareindustrien til fremstilling af farmaceutiske produkter. Det bruges også i utallige kemiske og bioteknologiske processer.

I fødevareindustrien

-Citronsyre anvendes hovedsagelig i fødevareindustrien, fordi det giver en behagelig syre smag. Det er meget opløseligt i vand, så det tilsættes til drikkevarer, slik, slik, gelatiner og frosne frugter. Det bruges også til fremstilling af vin, øl, blandt andre drikkevarer.

-Ud over at tilføje en sur smag, inaktiverer den sporstoffer, der giver beskyttelse til ascorbinsyre eller vitamin C. Det virker også som et emulgeringsmiddel i is og oste. Bidrager til inaktivering af oxidative enzymer ved at nedsætte fødevarens pH.

-Øger effektiviteten af ​​konserveringsmidler tilsat til mad. Ved at give en forholdsvis lav pH-værdi falder sandsynligheden for mikroorganismer, der overlever i forarbejdede fødevarer, derved forøget holdbarhed.

-I fedtstoffer og olier bruges citronsyren til at forstærke den synergistiske virkning (af sæt af fedtholdige bestanddele) antioxidant, som kan have denne type næringsstoffer.

I medicinalindustrien

-Også citronsyre anvendes i vid udstrækning som et hjælpestof i den farmaceutiske industri for at forbedre smagen og opløsningen af ​​lægemidler.

-I kombination med bicarbonat tilsættes citronsyre til pulveriserede produkter og tabletter på en måde, der virker som en brusende.

-Citronsyresaltene tillader dets anvendelse som antikoagulant, da det har evnen til at chelatere calcium. Citronsyre administreres i mineraltilskud, såsom citratsalte.

-Citronsyre, ved at syrne mediet i tarmabsorptionsprocessen optimerer indtagelsen af ​​vitaminer og nogle medicin. Dens vandfri form indgives som en coadjuvant af andre lægemidler i opløsningen af ​​beregningerne.

-Det anvendes også som et surgøringsmiddel, astringent, som et middel, der letter opløseligheden af ​​de aktive ingredienser i forskellige farmaceutiske produkter.

I kosmetikindustrien og generelt

-I produkterne til rengøring og kosmetik anvendes citronsyren som chelateringsmiddel af metalliske ioner.

-Det bruges til rengøring og polering af metaller generelt, fjernelse af det oxid, der er dækket.

-Ved lave koncentrationer tjener det som tilsætningsstof i økologiske rengøringsmidler, som er gunstige for miljøet og naturen.

-Det har en bred vifte af anvendelser: den bruges i fotografiske reagenser, tekstiler, i læderfarvning.

-Det tilføjes til trykfarver.

toksicitet

Rapporterne om dets toksicitet er forbundet med en høj koncentration af citronsyre, eksponeringstid, urenheder, blandt andre faktorer.

Løsningen af ​​citronsyre, der er fortyndet, udgør ikke nogen risiko eller sundhedsfare. Imidlertid udgør ren eller koncentreret citronsyre en sikkerhedsrisiko, og derfor bør de ikke forbruges.

Ren eller koncentreret er ætsende og irriterende, når det kommer i kontakt med huden og slimhinderne i øjnene, næse og hals. Kan forårsage allergiske hudreaktioner og akut toksicitet ved indtagelse.

Indånding af rent citronsyrepulver kan også påvirke slimhinden i luftvejene. Indånding kan forårsage vejrtrækningsbesvær, allergier, forårsager sensibilisering af respiratorisk slimhinde og kan endda udløse astma.

Toksiske virkninger for reproduktion rapporteres. Citronsyre kan forårsage genetiske defekter, der forårsager mutation i kimcellerne.

Endelig betragtes det som farligt eller giftigt for vandmiljøet, og generelt er koncentreret citronsyre ætsende for metaller.

referencer

  1. BellChem (21. april 2015). Anvendelserne af citronsyre i fødevareindustrien. Hentet fra: bellchem.com
  2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, og Lebeault, Jean-Michel. (1999). Mikrobiel produktion af citronsyre. Brasilianske arkiver af biologi og teknologi, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
  3. Pubchem. (2018). Citronsyre Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Citronsyre Hentet fra: en.wikipedia.org
  5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. og Stanley, G. (2008). Kemi. (8ava. ed). CENGAGE Læring: Mexico.
  6. Berovic, M. og Legisa, M. (2007). Citronsyreproduktion. Bioteknologi årlig gennemgang. Hentet fra: researchgate.net