Quinones egenskaber, klassificering, opnåelse, reaktioner



den quinoner de er organiske forbindelser med en aromatisk base, såsom benzen, naphthalen, antracen og phenanthren; Imidlertid betragtes konjugerede diacetoncykliske molekyler. De stammer fra oxidation af phenolerne, og derfor oxideres C-OH-grupperne til C = O.

Generelt er de farvede stoffer, der opfylder funktionerne af farvestoffer og farvestoffer. De tjener også som grundlag for forberedelsen af ​​talrige lægemidler.

Et af derivaterne af 1,4-benzoquinon (topbillede) er en bestanddel af ubiquinon eller coenzym Q, som er til stede i alle levende væsener; dermed dets navn "allestedsnærværende".

Dette coenzym intervenerer i driften af ​​den elektroniske transportkæde. Processen forekommer i den mitokondrie indre membran og kobles til oxidativ phosphorylering, hvor ATP fremstilles, den vigtigste energikilde for levende væsener.

Quinoner findes i naturen i form af pigmenter i planter og dyr. De er også til stede i mange urter, der traditionelt anvendes i Kina, såsom Rabarber, Cassia, Senna, Comfrey, Giant Knuckle, Poligonum og Aloe Vera..

Kinonerne, der anvender de phenoliske grupper som auxokromer (hydroxyquinonerne), præsenterer en række farver som gul, orange, rødbrun, lilla osv..

indeks

  • 1 Fysiske og kemiske egenskaber
    • 1.1 Fysisk udseende
    • 1.2 lugt
    • 1.3 kogepunkt
    • 1.4 Smeltepunkt
    • 1.5 Sublimering
    • 1,6 Opløselighed
    • 1.7 Opløselighed i vand
    • 1,8 tæthed
    • 1.9 Damptryk
    • 1.10 Selvantændelse
    • 1.11 Forbrændingsvarme
    • 1.12 Lugt (tærskelværdi)
  • 2 Klassificering af quinoner
    • 2,1 benzoquinoner
    • 2,2 naphthoquinoner
    • 2.3 Anthraquinoner
  • 3 Indhentning
    • 3.1 benzoquinon
    • 3.2 naphthoquinon
    • 3,3 antraquinon
  • 4 reaktioner
  • 5 Funktioner og anvendelser
    • 5.1 Vitamin K1
    • 5.2 Ubiquinon
    • 5.3 benzoquinoner
    • 5.4 Plastokinon
    • 5,5 naphthoquinoner
  • 6 referencer

Fysiske og kemiske egenskaber

De fysiske og kemiske egenskaber af 1,4-benzoquinon er beskrevet nedenfor. Men i betragtning af den strukturelle lighed, der eksisterer mellem alle kinoner, kan disse egenskaber ekstrapoleres til andre, der kender deres strukturelle forskelle.

Fysisk udseende

Krystallinsk faststof i gullig farve.

lugt

Spicy irritation.

Kogepunkt

293 ºC.

Smeltepunkt

115,7 ºC (240,3 ºF). Derfor er kinoner med højere molekylmasser faste stoffer med smeltepunkter højere end 115,7 ° C.

sublimering

Det kan sublimere selv ved stuetemperatur.

opløselighed

Større end 10% i ether og i ethanol.

Opløselighed i vand

11,1 mg / ml ved 18 ºC. Quinoner generelt er meget opløselige i vand og polære opløsningsmidler på grund af deres evne til at acceptere hydrogenbindinger (på trods af den hydrofobiske komponent i deres ringe).

tæthed

3,7 (i forhold til luften taget som 1)

Damptryk

0,1 mmHg ved 77 ºC (25 ºC).

selvantændelse

1040ºF (560ºC).

Forbrændingsvarme

656,6 kcal / g. mol)

Lugte (tærskel)

0,4 m / m3.

Klassificering af quinoner

Der er tre hovedgrupper af quinoner: benzoquinoner (1,4-benzoquinon og 1,2-benzoquinon), naphthoquinoner og anthraquinoner.

benzoquinoner

Alle har til fælles en benzenring med C = O-grupper. Eksempler på benzoquinoner er: embelina, rapanona og primina.

naphthoquinoner

Den strukturelle base af naphthoquinones, som navnet antyder, er naphthenicringen, det vil sige, de er afledt af naphthalen. Eksempler på naphthoquinoner er: plumbagina, lawsona, juglona og lapachol.

anthraquinon-

Anthraquinoner er karakteriseret ved at have den antraceniske ring som en strukturel base; det vil sige et sæt af tre benzenringe forbundet af deres sider. Eksempler på anthraquinoner er: barbaloin, alizarin og crisofanol.

opnå

benzoquinon

-Benzoquinon kan opnås ved oxidation af 1,4-dihydrobenzen med natriumchlorat i nærværelse af divanadiumpentoxid som katalysator og svovlsyre som opløsningsmiddel.

-Benzoquinon opnås også ved oxidation af anilin med mangandioxid eller kromat, som oxidanter i en syreopløsning.

-Benzoquinon fremstilles ved oxidation af hydroquinon, for eksempel i reaktionen af ​​benzoquinon med hydrogenperoxid.

naphthoquinon

Naphthoquinon syntetiseres ved oxidation af naphthalen med chromoxid i nærværelse af alkohol.

anthraquinon-

-Anthraquinonen syntetiseres ved kondensering af benzen med phthalsyreanhydrid i nærværelse af AlCl2.3 (Friedel-Crafts acylering), der frembringer O-benzoylbenzoesyren, som undergår en acyleringsproces, der danner anthraquinonet.

-Anthraquinon fremstilles ved oxidation af anthracen med chromsyre i 48% svovlsyre eller ved oxidation med luft i dampfase.

reaktioner

-Reduktionsmidler, såsom svovlsyre, tannchlorid eller hydriodsyre, virker på benzoquinon ved at reducere den til hydroquinon.

-Også en opløsning af kaliumiodid reducerer en opløsning af benzoquinon til hydroquinon, der kan oxideres igen med sølvnitrat.

-Klor- og chloreringsmidler, såsom kaliumchlorat, i nærvær af saltsyre, danner chlorerede derivater af benzoquinon.

-1,2-benzoquinon kondenseres med O-phenyldiamin til dannelse af quinoxaliner.

-Benzoquinon anvendes som et oxidationsmiddel i organiske kemiske reaktioner.

-I syntesen af ​​Baily-Scholl (1905) kondenseres anthraquinon med glycerol til dannelse af bezantren. I det første trin reduceres quinon med kobber med svovlsyre som et medium. En carbonylgruppe omdannes til en methylengruppe, og derefter tilsættes glycerol.

Funktioner og anvendelser

Vitamin K1

Vitamin K1 (phylloquinon) dannet ved foreningen af ​​et derivat af naphthoquinon med en sidekæde af et alifatisk carbonhydrid spiller en central rolle i koagulationsprocessen; siden intervenerer det i syntesen af ​​protrombin, en faktor koagulation.

ubiquinon

Ubiquinon eller cytochrom Q, dannes af et derivat af pbenzoquinon fastgjort til en sidekæde af et aliphatisk carbonhydrid.

Involveret i kæden af ​​elektronisk transport under aerobe forhold kombineret med ATP's syntese i mitokondrier.

benzoquinoner

-Embelline er et farvestof, der bruges til at farve uldgult. Derudover anvendes alizarin (anthraquinon) ved farvning.

-En alkalisk opløsning af 1,4-benzendiol (hydroquinon) og natriumsulfat anvendes som et udviklingssystem, der virker på aktiverede sølvbromidpartikler, hvilket reducerer dem til metallisk sølv, hvilket er et negativt af fotos.

plastoquinon

Plastokinon er en del af en elektrontransportkæde mellem fotosystemer I og II, som intervenerer i fotosyntese af planter.

naphthoquinoner

-Protozoerne af slægten Leishmania, Trypanosoma og Toxoplasma viser modtagelighed for en naphthoquinon til stede i sundew (D. lycoides).

-Plumbagin er en naphthoquinon, der er blevet brugt til at lindre reumatisk smerte og har også antispasmodiske, antibakterielle og antifungale virkninger.

-Det er blevet rapporteret i en naphthoquinon, kaldet lapachol en antitumor, antimalarial og antifungal aktivitet.

-2,3-dichlor-1,4-naphthoquinon har en antifungal aktivitet. Det var tidligere blevet brugt i landbruget til bekæmpelse af skadedyr og tekstilindustrien.

-Antibiotikumfumaquinonen udviser selektiv aktivitet mod gram-positive bakterier er blevet syntetiseret, især med Streptomyces fumanus.

-Der er naphthoquinones der udøver en hæmmende virkning på Plasmodium sp. Naphthoquinonderivater er blevet syntetiseret, der har en antimalariel effektivitet fire gange højere end quinin.

-Lawsona er et pigment isoleret fra blade og stamme af henna. Det har en orange farve og bruges i hårfarve.

-Juglonen, der fås fra bladene og skallerne i valnød, anvendes til træfarvning.

referencer

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10th udgave.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organisk kemi (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
  3. Wikipedia. (2018). Quinon. Hentet fra: en.wikipedia.org
  4. Pubchem. (2018). Docebenon. Hentet fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. John D. Robert og Marjorie C. Caserio. (2018). Quinoner. Kemi LibreTexts. Hentet fra: chem.libretexts.org
  6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa, og Garcia de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naphthoquinoner: mere end naturlige pigmenter. Mexican Journal of Pharmaceutical Sciences, 42(1), 6-17. Hentet fra: scielo.org.mx