Chirality i hvad det består og eksempler



den chiralitet er en geometrisk egenskab, hvor en genstand kan have to billeder: en højre og en venstre, som ikke er udskiftelige det vil sige, de er rumligt forskellige, selvom resten af ​​deres egenskaber er ens. Et objekt, der udviser chiralitet, siges blot at være 'chiral'.

Den højre og venstre hånd er chiral: den ene er refleksionen (spejlbilledet) af den anden, men de er ikke ens, fordi når de placeres oven på hinanden, falder deres tommelfinger ikke sammen. 

Mere end et spejl, for at vide om et objekt er chiralt, skal følgende spørgsmål stilles: Har du "versioner" til både venstre og højre side??

For eksempel er et venstrehånds skrivebord og et højrehåndsbord chirale genstande; to køretøjer af samme model men med rattet til venstre eller højre; et par sko, ligesom fødderne; spiral trappe i venstre retning, og i den rigtige retning osv..

Og i kemiske molekyler er ikke undtagelsen: de kan også være chirale. Billedet viser et par molekyler med tetrahedral geometri. Selvom du drejer den til venstre og rører de blå og lilla kugler, vil de brune og grønne "se" ud af flyet.

indeks

  • 1 Hvad er chiraliteten??
  • 2 Eksempler på chiralitet
    • 2,1 aksial
    • 2.2 Planar
    • 2.3 Andre
  • 3 referencer

Hvad er chiraliteten??

Med molekyler er det ikke så nemt at definere, hvilken "version" venstre eller højre bare ved at se på dem. Til dette formål anvender de organiske kemikere til konfigurationerne (R) eller (S) i Cahn-Ingold-Prelog eller i disse optiske egenskaber til at rotere det polariserede lys (hvilket også er et chiralt element).

Det er imidlertid ikke svært at afgøre, om et molekyle eller en forbindelse er chiral bare ved at se på dens struktur. Hvilken slående specificitet har molekylet i billedet ovenfor?

Det har fire forskellige substituenter, hver med sin egen karakteristiske farve, og også geometrien omkring det centrale atom er tetrahedral.

Hvis der i en struktur er et atom med fire forskellige substituenter, kan det siges (i de fleste tilfælde) at molekylet er chiralt.

Så er det sagt at i strukturen er der et centrum for chiralitet eller Stereogent center. Hvor der er en, vil der være et par stereoisomerer kendt som enantiomerer.

De to molekyler i billedet er enantiomerer. Jo større antallet af chiralitetscentre en sammensætning har, jo større er den rumlige mangfoldighed.

Det centrale atom er sædvanligvis et carbonatom i alle biomolekyler og forbindelser med farmakologisk aktivitet; men det kan også være en af ​​fosfor, nitrogen eller et metal.

Eksempler på chiralitet

Centeret for chiralitet er måske et af de vigtigste elementer til at bestemme, om en forbindelse er chiral eller ej.

Der er dog andre faktorer, der kan gå ubemærket, men i 3D-modeller efterlader de et spejlbillede, som ikke kan overlappe.

For disse strukturer siges det da, at i stedet for centret har de andre elementer af chiralitet. Med dette i betragtning er tilstedeværelsen af ​​et asymmetrisk center med fire substituenter ikke længere nok, men resten af ​​strukturen skal også omhyggeligt analyseres; og således være i stand til at differentiere en stereoisomer fra en anden.

aksial

Det øverste billede viser forbindelser, der kan se fladt ud ved første øjekast, men det er det egentlig ikke. Til venstre har vi den generelle struktur af en aleno, hvor R betegner de fire forskellige substituenter; og til højre den generelle struktur af en bifenylforbindelse.

Slutningen hvor de er R3 og R4 kunne visualiseres som en "fin" vinkelret på flyet, hvor de ligger1 og R2.

Hvis en observatør analyserer sådanne molekyler ved at placere øjet foran det første carbon bundet til R1 og R2 (for aleno), vil du se R1 og R2 til venstre og højre side, og til r4 og R3 op og ned.

Ja R3 og R4 de forbliver faste, men de ændres1 til højre og r2 til venstre vil der være en anden "rumlig version".

Det er her, som observatøren kan komme til den konklusion, at han fandt en chiralakse for aleno; Det samme gælder for biphenyl, men med de aromatiske ringe imellem i synet.

Ring skruer eller helicity

Bemærk at i det foregående eksempel ligger kiralitetsaksen i skeletet C = C = C, for allen og i Ar-Ar-bindingen for biphenylen.

For de ovennævnte forbindelser kaldes heptahelicenos (fordi de har syv ringe), hvad er deres chiralakse? Svaret er givet i samme billede ovenfor: Z-aksen, helixen.

For at skelne en enantiomer fra en anden må man derfor observere disse molekyler ovenfra (fortrinsvis).

På denne måde kan det være detaljeret, at en heptaheliceno bliver i følelse af urets nål (venstre side af billedet) eller i retning mod uret (højre side af billedet).

plane

Antag, at vi ikke længere har en helicen, men et molekyle med ikke-coplanar ringe; det vil sige at den ene er placeret over eller under den anden (eller de er ikke i samme plan).

Her hviler den chirale karakter ikke så meget i ringen, men i dens substituenter; det er disse der definerer hver af de to enantiomererne.

For eksempel i de ferrocene i billedet ovenfor, ændrer de ringe, der "sandwich" Fe-atomet ikke; men ringenes rumlige orientering med nitrogenatomet og -N (CH3)2.

På billedet er gruppen -N (CH3)2 peger til venstre, men i dens enantiomer vil det pege til højre.

andre

For makromolekyler eller dem med enestående strukturer begynder panoramaet at forenkle. Hvorfor? Fordi fra sine 3D-modeller kan det ses som en fugls flyvning, hvis de er chirale eller ej, ligesom objekterne i de første eksempler.

For eksempel kan en carbon nanorør vise mønstre af drejninger til venstre, og derfor er det chiralt, hvis der er en identisk, men med drejninger til højre.

Det samme sker med andre strukturer, hvor de rumlige arrangementer af alle dets atomer, selv om de ikke har chiralcentre, kan vedtage chirale former.

Man taler derefter om en iboende chiralitet, der ikke afhænger af et atom, men af ​​hele sættet.

En kemisk kraftfuld måde at differentiere "venstre billede" fra fra højre er gennem en stereoselektiv reaktion; det er den ene, hvor kun en enantiomer kan passere, mens den anden ikke gør det.

referencer

  1. Carey F. (2008). Organisk kemi (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018). Kirurgi (kemi). Hentet fra: en.wikipedia.org
  3. Advameg, Inc. (2018). Chiralitet. Hentet fra: chemistryexplained.com
  4. Steven A. Hardinger og Harcourt Brace & Company. (2000). Stereokemi: Bestemmelse af molekylær chiralitet. Hentet fra: chem.ucla.edu
  5. Harvard University. (2018). Molekylær chiralitet. Hentet fra: rowland.harvard.edu
  6. Oregon State University. (14. juli 2009). Chiralitet: Chiral & Achiral Objekter. Hentet fra: science.oregonstate.edu