Sulfonamider Mekanisme for handling, klassificering og eksempler



den sulfonamider er arter, hvis struktur er dannet af den sulfonylfunktionelle gruppe (R-S (= O)2-R '), hvori begge oxygenatomer er bundet af dobbeltbindinger til svovlatomet, og den aminofunktionelle gruppe (R-NR'R "), hvor R, R' og R" er atomer eller substituentgrupper bundet af enkle bindinger til nitrogenatomet.

Også denne funktionelle gruppe danner forbindelser med samme navn (hvis generelle formel er repræsenteret som R-S (= O)2-NH2), som er stoffer, der er forstadier til nogle grupper af stoffer.

I midten af ​​1935'erne fandt den tyske forsker Gerhard Domagk, der var specialiseret inden for patologi og bakteriologi, de første arter, der tilhørte sulfonamiderne..

Denne forbindelse blev navngivet Prontosil rubrum og sammen med hans forskning tjente han prisen for Nobelprisen i Fysiologi eller Medicin næsten fem år efter hans opdagelse.

indeks

  • 1 Handlingsmekanisme
  • 2 klassificering
    • 2.1 Sultams
    • 2,2 sulfinamider
    • 2,3 disulfonimider
    • 2.4 Andre sulfonamider
  • 3 eksempler
    • 3.1 sulfatiazin
    • 3.2 Chlorpropamid
    • 3.3 Furosemid
    • 3.4 Brinzolamid
  • 4 referencer

Handlingsmekanisme

I tilfælde af stoffer fremstillet af disse kemiske stoffer har de bakteriostatiske egenskaber (som lammer væksten af ​​bakterier) med stor anvendelighed, især til eliminering af de fleste organismer, der betragtes som gram-positive og gram-negative.

Således struktur sulfonamiderne er meget lig den para-aminobenzoesyre (bedre kendt som PABA, under forkortelsen), som anses for nødvendigt for biosyntesen af ​​folinsyre i de bakterielle organismer, for hvilke åbenbare sulfonamider selektivt toksisk.

Derfor er der konkurrence mellem de to forbindelser ved inhibering af enzymet dihydrofolatreduktase synthase arter kaldes, og producere blokere syntesen af ​​dihydrofolsyre (DHFA), hvilket er afgørende for at syntetisere nukleinsyrer.

Når den biosyntetiske proces af coenzym-species folat i bakterielle organismer er blokeret, genereres inhibering af vækst og reproduktion af disse organismer..

På trods af dette er den kliniske anvendelse af sulfonamider faldet i brug for mange behandlinger, så den kombineres med trimethoprim (tilhørende diaminopyrimidiner) til fremstilling af et stort antal stoffer.

klassifikation

Sulfonamider har forskellige egenskaber og egenskaber afhængigt af den strukturelle konfiguration, de har, hvilket afhænger af atomerne, der udgør molekylets R-kæder og deres arrangement. Det er muligt at klassificere dem i tre hovedklasser:

sultamer

De tilhører gruppen af ​​sulfonamider med cyklisk struktur, som produceres på samme måde til andre typer af sulfonamider, almindeligvis gennem oxidation af thioler eller disulfider links dannet med aminer, i en enkelt beholder.

En anden måde at opnå disse forbindelser, som manifesterer bioaktivitet, involverer den indledende dannelse af et lige-kædet sulfonamid, hvor der efterfølgende dannes bindinger mellem carbonatomer til dannelse af cykliske arter.

Blandt disse arter er sulfanilamid (forløber af sulfa-lægemidler), sultiam (med antikonvulsive virkninger) og ampiroxicam (antiinflammatoriske egenskaber).

sulfinamides

Disse stoffer har en struktur repræsenteret som R (S = O) NHR), hvori svovlatomet er bundet til et oxygen ved en dobbeltbinding og gennem enkle bindinger til carbonatomet i R-gruppen og til nitrogenet i gruppen NHR.

Derudover tilhører disse gruppen af ​​amider, der kommer fra andre forbindelser kaldet sulfonsyrer, hvis generelle formel er repræsenteret som R (S = O) OH, hvor svovlatomet er bundet af en dobbeltbinding til et oxygenatom og af bindinger enkelt med R-substituenten og OH-gruppen.

Nogle sulfinamider, der har egenskaber af chiralitet - som para-toluensulfinamid - betragtes som af stor betydning for syntesemetoden af ​​asymmetrisk type.

du disulfonimidas

Strukturen af ​​disulfonimiderne er blevet etableret som R-S (= O)2-N (H) S (= O)2-R', hvori hver svovlatom tilhører en sulfonylgruppe, som hver er bundet til to oxygenatomer gennem dobbeltbindinger, ved simple forbindelser til kæden R, der svarer og begge bundet til det samme nitrogenatom i central amin.

På samme måde som sulfinamider anvendes denne type kemiske stoffer i processer af enantioselektiv syntese (også kendt som asymmetrisk syntese) til deres funktion af katalyse.

Andre sulfonamider

Denne klassificering af sulfonamider er ikke omfattet af ovenstående, men er opført fra farmaceutisk baggrund: pædiatriske antibakterielle midler, antimikrobielle midler, sulfonylurinstoffer (orale midler), diuretika, antikonvulsive midler, dermatologiske medikamenter, anti-retroviral, anti-viral hepatitis C , blandt andre.

Det skal bemærkes, at blandt de antimikrobielle lægemidler er der en underopdeling, der klassificerer sulfonamider i overensstemmelse med den hastighed, hvormed de absorberes af kroppen

eksempler

Der er en enorm mængde sulfonamider, der kan findes kommercielt. Her er nogle eksempler på disse:

sulfadiazin

Det anvendes bredt til dets antibiotiske aktivitet, som fungerer som en hæmmer af enzymet kaldet dihydropteroatesyntetase. Det er meget almindeligt anvendt i forbindelse med pyrimethamin i behandlingen af ​​toxoplasmose.

chlorpropamid

Det er en del af gruppen af ​​sulfonylurinstoffer, der har den funktion at øge produktionen af ​​insulin til behandling af type 2 diabetes mellitus. Men dets anvendelse er blevet afbrudt på grund af dets bivirkninger..

furosemid

Det tilhører gruppen af ​​diuretika og manifesterer forskellige reaktionsmekanismer, såsom interferens i processen med ionbytning af et specifikt protein og hæmning af visse enzymer i visse aktiviteter af organismen. Det bruges til at behandle edemaer, hypertension og endog kongestiv hjertesvigt.

brinzolamid

Inhibering er enzymet kaldet carbonanhydrase, som er placeret i væv og celler som røde blodlegemer. Agerer i behandlingen af ​​tilstande såsom okulær hypertension og åbenvinklet glaukom.

referencer

  1. Wikipedia. (N.D.). Sulfonamid (medicin). Hentet fra en.wikipedia.org
  2. Sriram. (2007). Medicinsk kemi. Hentet fra books.google.co.ve
  3. Jeśman C., Młudzik A. og Cybulska, M. (2011). Historie af antibiotika og sulfonamider opdagelser. PubMed, 30 (179): 320-2. Hentet fra ncbi.nlm.nih.gov
  4. ScienceDirect. (N.D.). Sulfonamid. Hentet fra sciencedirect.com
  5. Chaudhary, A. Pharmaceutical Chemistry - IV. Hentet fra books.google.co.ve